Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращеия
Содержание книги
- Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- Гомологический ряд — это группа родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член, которого отличается от предыдущего на гомологическую разность.
- Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- Пространствеая структура биоорганических молекул. Виды изомерии
- Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия
- Относительная и абсолютная конфигурации.
- Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и
- Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- Определение понятий «кислота» и «основание».
- Значение рКа некоторых кислот Бренстеда
- Классификация органических реакций и их компонентов.
- Основные типы органических реакций
- Реакции нуклеофилъного замещения у тетрагонального атома
- Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения
- Опыт №3. Йодоформная проба на ацетон.
- Химические свойства предельных кислот и их производных
- Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращеия
- Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- Ненасыщенные карбоновые кислоты
- Классификация поли- и гетерофункциональных соединений
- Некоторые биогенные гидроксикарбоновые кислоты и их кислотные свойства
- Некоторые биогенные оксокарбоновые кислоты и их биологическая роль
- Отдельные представители фенолокислот.
- Понятие о гетероциклических соединениях
- Строение и свойства аминокислот.
- Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- Строение и свойства углеводов.
- Функции углеводов и их обмен
- Роль углеводов в развитии кариеса зубов
- Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды.
- Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- Биологические функции нуклеиновых кислот.
- Липиды. Строение и классификация липидов
- Температура плавления (застывания) некоторых жиров
- Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- Поверхностная активность веществ.
- Жидкость-воздух или жидкость-жидкость».
- Адсорбция на границе твердое тело — раствор. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- Получение и устойчивость дисперсных систем
- Слюна как дисперсная система.
Похожие статьи вашей тематики
(Материал для самостоятельной подготовки)
Среди производных карбоновых кислот в организме чаще всего встречаются их сложные эфиры (ацилпроизводные спиртов), тиоэфиры (ацилпроизводные тиолов) и амиды (ацилпроизводные аммиака или аминов).
Функциональные производные карбоновых кислоты
О О О О
|| || || ||
R−C−OМ R−C−OR´ R−C−OS´ R−C−NH2
соли сложные эфиры сложные тиоэфиры амиды
О О О О О
|| || || || ||
R−C−NHR´ R−C−NR´2 R−C−Hal R−C−O−C−R O=C=O
замещенные амиды галогенангидриды ангидриды диоксид углерода
Взаимные превращения производных карбоновых кислот. Рассмотренные производные карбоновых кислот склонны к взаимопревращениям за счет реакций нуклеофильного замещения у карбонильного углеродного атома. Это отражено на рис. 9. На схеме указаны типовые реагенты, при помощи которых из карбоновой кислоты могут быть получены ее производные. Реагенты, отмеченные кружком, позволяют получить соответствующие им ацилпроизводные из любых других, расположенных на схеме правее. Наиболее реакционноспособны галогенангидриды карбоновых кислот (ацилгалогениды), которые можно превратить в ангидриды, сложные эфиры или амиды обработкой их или солью кислоты, или спиртом, или аммиаком соответственно. Ангидриды кислот легко превращаются в сложные эфиры или амиды. В организме галогенангидриды или ангидриды карбоновых кислот не встречаются.
Ацилкоферменты А по ацилирующей способности близки к ангидридам кислот. В организме они легко превращаются в сложные эфиры или амиды. Сложные эфиры действием аммиака или амина превращаются в амиды.
———————————————————————→
Возрастание реакционной способности в процессах гидролиза и ацилирования
+δII << +δIII < +δI < +δIV < +δV< +δVI < +δVII
Рис. 9. Схема получения производных карбоновых кислот и их превращений
Сложные эфиры и тиоэфиры. Эфиры имеют общую формулу  , а тиоэфиры  , где R и R' - углеводородные радикалы. Названия сложных эфиров строятся из названий исходных кислоты и спирта. По систематической номенклатуре общее название сложных эфиров - алкилалканоаты.
Алкил алкан оат
название алкильного название фрагмента суффикс, указывающий на
фрагмента исходного карбоновой кислоты принадлежность вещества
спирта к классу сложных эфиров
Сложные эфиры широко распространены в живой природе. Многие из них входят в состав цветов, ягод и фруктов, определяя их аромат (табл. 13), и используются в пищевой и парфюмерной промышленности. Тиоэфиры также отличает резкий запах, но очень неприятный, который обнаруживается уже в ничтожных концентрациях.
Сложные эфиры, подобно карбоновым кислотам, образуют ассоциат с ионом гидроксония, который в очень кислой среде (> 50 % H2SO4) превращается в катион эфира (рК  = -5 ÷ -7):
δ''+ > δ'+ > δ+ ассоциат эфира катион эфира
с Н3О+
В результате этих процессов происходит активация электрофильного центра на углеродном атоме карбонильной группы сложного эфира, по которому протекают реакции нуклеофильного замещения: гидролиз и ацилирование.
Таблица 13
|
