Липиды. Строение и классификация липидов

Липиды - весьма разнородные по своему химическому строению вещества, характеризующиеся различной растворимостью в органических растворителях и, как правило, нерастворимые в воде. Они играют важную роль в процессах жизнедеятельности. Липиды являются основными структурными компонентами биологических мембран, влияют на их проницаемость, участвуют в передаче нервного импульса. Другие функции липидов: образование энергетического резерва, создание защитных водоотталкивающих и термоизоляционных покровов у животных и растений, защита органов и тканей от механических воздействий.

 

Липидами называют природные биологически активные соединения, которые по своей химической структуре являются эфирами высших жирных кислот и спиртов.

В свою очередь высшими называют органические кислоты, молекулы которых содержат не менее 16 атомов углерода. Ниже приведены формулы типичных жирных кислот, из которых построены молекулы липидов (рис.

Нетрудно заметить, что эти жирные кислоты имеют неразветвленную цепочку с четным числом атомов углерода. Это обусловлено особенностями их синтеза в организме, который происходит из остатков уксусной кислоты (С₂Н₄О₂), имеющей два атома углерода.

Среди спиртов в образовании липидов обычно участвуют трехатомный спирт глицерин, полициклический спирт холестерин и некоторые другие.

Если молекулы липидов содержат только остатки высших жир­ных кислот и спиртов, их относят к простым липидам. Простыми липидами являются жиры, воски и стериды.

Сложные липиды, кроме этих компонентов, содержат в своих молекулах и другие группы (остаток фосфорной кислоты, углевода и др.). В этом случае отдельные группы сложных липидов называют со­ответственно фосфолипидами, гликолипидами и т. д.

 

Рис. 18 а. Схематические формулы высших жирных карбоновых кислот

 

Общее свойство липидов, обусловленное их структурой, – это хорошая растворимость в органических растворителях и нераствори­мость в воде. В молекуле липида обязательно присутствуют одна или несколько неполярных гидрофобных групп. Неполярная природа ли­пидов служит причиной их низкой электро- и теплопроводности. По­этому они часто выступают в качестве оболочек, защищающих орга­низм от электрических или термических воздействий,

Многие липиды содержат не только гидрофобные, но и гидро­фильные группы. Одновременное присутствие в молекулах липидов таких групп определяет их участие в образовании структуры биологи­ческих мембран и, следовательно, в переносе веществ и ионов через эти мембраны.

Липиды присутствуют в клетках всех организмов – от бактерий до человека, где выполняют, как мы увидим, важные и достаточно раз­нообразные функции. Липиды обнаружены даже у некоторых вирусов: здесь они вместе с белками формируют оболочку вирусной частицы (вириона).

Простые липиды

 

Простые липиды представлены жирами, восками и стеридами. Рассмотрим особенности строения этих групп простых липидов и их функции в организме.

Жиры

Жиры – это производные трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот, поэтому их также называют триглицеридами.

Жиры составляют основную массу природных липидов. Наибо­лее часто в жирах присутствуют остатки пальмитиновой, стеарино­вой, олеиновой кислот, а, например, в коровьем масле – и масляной кислоты. Всего же в составе природных жиров обнаружено более 500 различных жирных кислот. Общая структурная формула жира приве­дена ниже.

R₁, R₂, R₃ – остатки высших жирных кислот

Если в составе жира преобладают предельные, или насыщен­ные, жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая и др.), то жир имеет твердую консистенцию. Напротив, в жидких жирах преобладают непредельные (ненасыщенные) кислоты (олеиновая, линолевая и др.). Жидкие жиры называют маслами.

Показателем (константой) ненасыщенности жира служит йодное число – количество йода в миллиграммах, способного присоеди­ниться к 100 г жира по месту разрыва двойных связей в молекулах непредельных кислот. Чем больше в молекуле жира двойных связей (чем выше его ненасыщенность), тем выше его йодное число.

Другой важный показатель – число омыления жира. При гид­ролизе жира образуются глицерин и жирные кислоты. Жирные кисло­ты со щелочами образуют соли, называемые мылами, а процесс их образования получил название омыления жиров.

Число омыления – это количество КОН (мг), идущего на нейт­рализацию кислот, образующихся при гидролизе 1 г жира. В табл. 20 приведены константы некоторых растительных и животных жиров.

Таблица 20