Гомологический ряд — это группа родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член, которого отличается от предыдущего на гомологическую разность.

Для углеводородов и их производных гомологической разно­стью является метиленовая группа — СН₂ —. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и закономерно изменяющи­мися физическими свойствами. Например, гомологами являются этан С₂Н₆ и пропан С₃Н₈, метанол СН₃ОН и этанол С₂Н₅ОН, пропановая С₂Н₅СООН и бутановая С₃Н₇СООН кислоты (в каждой паре этих гомологов разность в составе равна одной группе - СН₂).

Номенклатура.

В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (ГОРАС - Междуна­родный союз теоретической и прикладной химии).

Основу названия органического соединения по этой номенк­латуре составляет название главной углеродной цепи молекулы. Она не всегда самая длинная, но обязательно должна содержать самую старшую функциональную группу данного соединения.

Функциональные группы обозначаются префиксами (приставка­ми) или суффиксами. В табл. 1 приведены основные функци­ональные группы в последовательности убывания их старшин­ства и указаны соответствующие им префиксы и суффиксы. Функ­циональные группы необходимо выучить и запомнить, чтобы, взглянув на структурную формулу вещества, вы могли сразу оп­ределить, какие функциональные группы имеются в этом веще­стве и к какому классу органических веществ оно относится.

Основные правила международной номенклатуры. Название соединения составляют из префиксов, корня и суффиксов.

Префиксами (табл. 1, 2) обозначают названия всех функциональных групп данного соединения, располагаемых в алфавитном порядке, кроме старшей, название которой обозна­чают суффиксом.

Корень обозначает название главной углеродной цепи или карбоциклической, или гетероциклической структуры.

Суффиксами (табл. 1) обозначают степень насыщеннос­ти главной цепи (-ан, -ен, -ин) и старшую функциональную группу. Следовательно, название органического соединения со­ставляется по следующей схеме:

 

Префиксы Корень Суффиксы

указывают русские указывает название указывают:

названия всех функ- главной углеродной степень на- название

циональных групп в цепи или карбоцик- сыщенности старшей

алфавитном по- лической, или гетеро- главной цепи группы

рядке (кроме стар- циклической струне- (-ан,-ен,-ин)

шей группы) туры

 

Таблица 1.

Основные функциональные группы, обозначаемые суффиксами и префиксами, в порядке убывания их старшинства

 

Название класса соединений и его общая формула	Функциональная группа	Префикс	Суффикс
Карбоновые кислоты	Карбоксильная	карбокси-	-карбоновая кислота
Сульфоновые кислоты	Сульфокислотная	сульфо-	-сульфоновая кислота
Соли карбоновых кислот	Карбоксилат	-	-оат
Сложные эфиры	Алкилкарбоксилатная	карбоалкокси	Алкил…оат
Амиды	Амидная	карбомоил-	-амид
Нитрилы R—C≡N	Нитрильная —C≡N—	циано-	-нитрил
Альдегиды	Альдегидная	оксо-	-аль
Кетоны	Карбонильная	оксо-	-он
Спирты R—OH	Гидрокси —OH	(гидр)окси	-ол
Тиолы R—SH	Меркапто —SH	меркапто-	-тиол
Амины R—NH2; NHR2; NR2	—NH2; —NHR; —NR2	амино-	-амин
Алкины CnH2n-2	—C≡C—	-	-ин
Алкены CnH2n	—C=C—	-	-ен
Алканы CnH2n+2	-	-	-ан

 

Таблица 2

Функциональные группы, обозначаемые только префиксами

 

Название класса соединений и его общая формула	Функциональная группа	Префикс
Галогенпроизводные R— Hal	—F; —Cl; —Br; —I;	галоген(о)-
Нитратопроизводные R—ONO2		нитрато-
Нитропроизводные R—NO2		нитро-
Простые эфиры R- O - R	— OR	алкокси-
Сульфиды R- S - R	— OS	алкилтио-
Дисульфиды R- S - S - R	— S - SR	алкилдитио-
Гидропероксиды R- O - O - H	— O - OH	гидроперокси-
Алкилпероксиды R- O - O - R	— O - OR	алкилперокси-

 

В главной цепи нумерацию атомов углерода начинают с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональ­ная группа, а если ее нет, то цепи нумеруют так, чтобы замес­тители получили наименьшие номера. В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.

Перед префиксами и после суффиксов соответствующих функ­циональных групп и суффиксов степени насыщенности ставят цифры, указывающие положения групп и кратных связей, кото­рые отделяют друг от двдга занятыми, а от префиксов, суффик­сов и названий групп - дефисом. После суффиксов "-аль" или "-овая кислота" цифры, указывающие положение альдегидной или карбоксильной группы, не ставят, так как с их атома угле­рода начинается нумерация главной цепи.

Для одинаковых функциональных групп перед их префик­сами или суффиксами используются греческие числительные: ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. При наличии в соединении не­скольких одинаковых заместителей при одном и том же атоме углерода цифра, обозначающая место этих заместителей, повто­ряется в названии столько раз, сколько имеется заместителей, и они ставятся перед соответствующим греческим числительным. Рассмотрим составление названия органических соединений по международной номенклатуре на следующих примерах:

2,-4-диметилгексан 2-метилбутаналь

 

2-фенил-4-(2-хлорэтил)гептан

4-метил-2-этилпентен-1 2,3-дигидроксипропаналь

 

З-фенилгександион-2,5 3-гидроксибутановая кислота

3-хлор-3-циклогексилпропаналь метил-6-нитро-2-оксо-3-фенил-5-хлоргексен-3-оат

 

 

Заместительная номенклатура

 

В основе заместительной номенклатуры лежит выбор родоначальной структуры. Название строят как сложное слово, состоящее из корня (название родоначальной структуры); суффиксов, отра­жающих степень ненасыщенности (наличие двойных или тройных связей); префиксов и суффиксов, обозначающих число, характер и местонахождение заместителей.

Заместители подразделяют на два типа:

• углеводородные радикалы и характеристические группы, обозначаемые только префиксами (табл. 3);

• характеристические группы, обозначаемые как префиксами, так и суффиксами в зависимости от старшинства (табл. 4).

Таблица 3.