Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Понятие о гетероциклических соединенияхСодержание книги
Поиск на нашем сайте
Гетероциклическими называют органические соединения, в состав цикла которых помимо атомов углерода входят один или несколько атомов других элементов — гетероатомов. Наиболее важное значение имеют гетероциклы, содержащие атомы N, О и S. Включение этих гетероатомов вместо групп —СН=СН—, —СН= или —СНз— в циклическую систему не очень сильно изменяет общую геометрию молекулы и мало влияет на напряжение в цикле. Особый интерес вызывает обширная группа гетероциклов, имеющих циклические сопряженные системы кратных связей, в которых может принимать участие неподеленная электронная пара гетероатома, находящаяся на р -орбитали. Такого рода гетероциклы напоминают своей устойчивостью бензол и получили название ароматические гетероциклы. Именно эти соединения, содержащие в цикле один или несколько атомов азота, и будут объектом нашего рассмотрения. Наиболее важные гетероциклы показаны ниже: пиррол фуран тиофен индол пиразол имидазол тиазол оксазол пиридин хинолин изохинолин акридин пиримидин пурин бензимидазол птеридин
Пятичленные гетероциклы. Пятичленные гетероциклические соединения можно рассматривать как продукт замещения в бензольном цикле одной группировки —СН=СН— на гетероатом с неподеленной парой электронов. Внимание будет уделено пирролу, индолу и имидазолу, поскольку эти азотсодержащие соединения или их производные составляют основу многих природных биологически активных веществ и лекарственных средств. Пиррол. Молекула пиррола содержит систему сопряженных связей, включая неподеленную пару электронов атома азота:
Четыре атома углерода молекулы пиррола находятся в sp2-coстоянии, а атом азота — в sp2-I состоянии, соответственно все σ-связи между ними расположены в одной плоскости. Неподеленная электронная пара атома азота находится на р-орбитали и участвует в сопряжении с π-электронами соседних двойных связей (рис. 10).
пиррол пиррольный атом азота Рис. 10. Распределение электронов пиррольного атома азота по орбиталям
Энергия делокализации электронов в π-системе пиррола составляет 110 кДж/моль, следовательно, он имеет ароматический характер. Атом азота является донором электронной пары для π-системы, поэтому на углеродных атомах цикла плотность π-электронов увеличена, причем в α-положении больше, чем в β-положении. Это делает пиррол электроноизбыточным гетероциклом (суперароматическая структура), который вступает в реакции электрофильного замещения по сравнению с бензолом и легко окисляется. Пиррол - бесцветная жидкость (т. кип. 131 °С) с запахом хлороформа, практически нерастворимая в воде и быстро темнеющая на воздухе из-за окисления. Молекула пиррола содержит полярную связь N—Н и является очень слабой NH-кислотой (рКа = 17,5). При взаимодействии со щелочными металлами пиррол образует соли, устойчивые в отсутствие воды: пирролий-катион пиррол пиррил-анион неустойчив, легко полимеризуется
Поскольку неподеленная электронная пара атома азота делокализована, то пиррол является очень слабым основанием.
В сильнокислой среде ароматическая система пиррола нарушается вследствие протонирования, и он легко полимеризуется с образованием темной смолы. Поэтому пиррол называют ацидофобным, т. е. не выдерживающим присутствия кислот. Реакции электрофильного замещения в пирроле обычно проводят в щелочной среде. Даже такой слабый электрофил, как I2, в этих условиях замещает четыре водородных атома пиррола, образуя тетраиодпиррол: Реакция сопровождается окислением углеродных атомов пиррола и восстановлением атомов иода. Наиболее реакционноспособно к электрофильному замещению в пирроле α-положение. Так, конденсацией пиррола с муравьиной кислотой можно получить порфин: порфин Эта конденсация, естественно, тоже сопровождается окислением α-углеродных атомов пиррола и восстановлением углеродных атомов муравьиной кислоты. Плоский макроцикл порфина является ароматической сопряженной системой, π-электронное облако которой содержит 26 электронов (22 электрона одиннадцати двойных связей и две неподеленные электронные пары двух атомов азота). Это соответствует правилу ароматичности 4 n +2, где п = 6. Порфины, частично или полностью замещенные в пиррольных циклах, называются порфиринами. Это активные хелатообразующие четы-рехдентатные лиганды, входящие в состав важных природных комплексных соединений: гемоглобина, цитохромов, хлорофилла. При биологическом окислении в печени гемоглобина и других порфиринсодержащих метаболитов образуются билирубиноиды, содержащие линейную тетрапиррольную систему. Наиболее важный из них - билирубин имеет оранжевую окраску. гемоглобин билирубин
Эти вещества являются пигментами желчи, часть которых выделяется с мочой, сообщая ей характерный желтый оттенок. Они же вызывают пожелтение кожи при желтухе, что свидетельствует о чрезмерном разрушении порфинсодержащих метаболитов в печени.
При гидрировании пиррола происходит постепенное присоединение водорода по кратным связям: пиррол пирролин пирролидин
При этом ароматическая система пиррола разрушается и атом азота переходит в sр3-состояние. В результате основность полученных соединений намного выше, чем основность пиррола (рKа(ВН+) = -3,8). Так, для пирролидина рКа(ВН+) = 11,3. Пирролидиновое кольцо входит в состав α-аминокислот (пролин, гидроксипролин), а также алкалоидов (никотин):
пролин 4-гидроксипролин никотин Индол (бензопиррол) является конденсированным гетероциклическим соединением, состоящим из бензольного и пиррольного ядра. Индол имеет циклическую сопряженную систему, содержащую 10 электронов. В индоле электронодонорное действие атома азота проявляется в повышении электронной плотности на углеродных атомах, особенно в положениях 3, 5 и 7. В отличие от пиррола, в индоле электрофильные реагенты прежде всего атакуют углеродный атом в положении 3, что обусловлено влиянием бензольного цикла. Индол, подобно пирролу, практически не обладает основными свойствами, ацидофобен, ведет себя как слабая NH-кислота (рКа = 17), легко окисляется, из-за чего быстро темнеет на воздухе.
триптофан 5-гидрокситриптофан серотонин
Среди биологически активных производных индола прежде всего следует отметить α-аминокислоту — триптофан. В организме триптофан гидроксилируется в 5- гидрокситриптофан, который в результате декарбоксилирования превращается в се-ротонин. Серотонин играет исключительно важную роль в обмене веществ у высших млекопитающих, регулируя передачу импульсов в нервных тканях и кровяное давление. псилоцибин диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД)
Производными индола являются наиболее сильные галлюциногены: псилоцибин и диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД). Последний — наиболее сильнодействующий наркотик, его действующая доза около 10-3 мг. Эти галлюциногены — антагонисты серотонина, поэтому их применение нарушает концентрацию серотонина в мозге, что приводит к отклонению от нормального психического состояния. Имидазол. Это достаточно высокоплавкое и высококипящее вещество (т. пл. 90 "С, т. кип. 256 °С) представляет собой пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота, находящимися в 1-м и 3-м положениях кольца. Один из этих атомов аналогичен атому азота в пирроле и ответствен за слабокислотные свойства имидазола, другой похож на пиридиновый атом азота и обусловлавливает слабоосновные свойства имидазола. Таким образом, имидазол является амфотерным соединением; он способен образовывать соли с сильными кислотами и щелочными металлами. имидазол
Наличие в молекуле имидазола NH-кислотной группировки и основного атома азота —N= служит причиной образования молекулярных ассоциатов за счет водородных связей.
Следствием такой ассоциации является быстрый межмолекулярный водородный обмен, который приводит к прототропной таутомерии – таутомерии азолов – у некоторых гетероциклов, в частности имидазола, пиразола и их производных. Прототропная таутомерия между димерами имидазола приводит к тому, что его производные, имеющие одинаковые заместители в разных положениях 4 и 5, неразличимы, поскольку они являются быстровзаимопревращающимися (менее 0,1 с) таутомерами, т. е. фактически одним и тем же веществом. Имидазол и его производные, являясь, подобно молекуле воды, одновременно и донорами и акцепторами протонов, обладают исключительной способностью катализировать электрофильно-нуклеофильные реакции. Это обусловлено их способностью одновременно и согласованно воздействовать на электрофильные и нуклеофильные центры взаимодействующих соединений. Такое свойство имидазола играет важную роль в механизме действия гидролитических ферментов, способствующих гидролизу сложных эфиров, амидов и пептидов. Высокая поляризуемость имидазола и его производных и повышенная нуклеофильность атома N-3 делают эти соединения активными лигандами по отношению к катионам d -металлов. Поэтому во многих металлопротеидах связь белка с катионом металла осуществляется через атом N-3 имидазольного заместителя α-аминокислоты гистидина. Гистидин является одной из природных незаменимых α-аминокислот, содержащей имидазольный заместитель. Белки, содержащие гистидин, благодаря имидазольному заместителю способны: поддерживать нейтральную среду рН ≈ 7 биологических систем, выступать катализаторами электрофильно-нуклеофильных реакций и образовывать достаточно прочные комплексы-металлопротеиды. При декарбоксилировании гистидина образуется гис-тамин, играющий важную роль в стимуляции сокращения мускулатуры кишечника, спастических сокращений бронхов, также в развитии аллергических и иммунных реакций: гистидин гистамин Пиразол – является изомером имидазола. Атомы азота в цикле пиразола расположены рядом. В химическом поведении этих двух изомерных пятичленных гетероциклов имеется много общего. Подобно имидазолу пиразол амфотерен и склонен к образованию ассоциатов. Для монозамещенных производных пиразола также характерна прототропная таутомерия. пиразол
Производные пиразола в природе не обнаружены. Наиболее известным производным пиразола является пиразолон-5, для которого практически обнаружены четыре изомерные формы — две гидрокси- и две оксо-формы, между которыми имеет место таутомерное равновесие. гидроксиформы оксоформы Пиразолон-5
На основе пиразолона-5 созданы известные лекарственные средства — антипирин, амидопирин, анальгин. Они являются производными оксоформы, которая показана последней. антипирин амидопирин анальгин 2,3 – диметил -1-фенил- 2,3 – диметил -1- фенил- – пиразолон -5 4 – диметиламинопиразолон - 5
Антипирин является одним из первых синтетических жаропонижающих, болеутоляющих и успокаивающих средств. До недавнего времени использовался и амидопирин. Анальгин, по активности и быстроте действия превосходящий амидопирин и антипирин, является сульфопроизводным амидопирина. Шестичленные гетероциклы. Среди шестичленных азотсодержащих гетероциклов рассмотрим пиридин, пиримидин и их производные. Пиридин - бесцветная жидкость, хорошо смешивается с водой и органическими растворителями, имеет неприятный характерный запах. Пиридин токсичен, поражает центральную нервную систему.
Порядок обозначения и степени окисления углеродных атомов в пиридине Пиридин является ароматическим соединением. Атомы углерода пиридинового кольца находятся в sp-гибридном состоянии, а атом азота - в состоянии sp 2-II. В образовании циклической π-сопряженной системы участвуют шесть p -электронов (по одному от каждого атома цикла, включая гетероатом) (рис. 11). пиридин пиридиновый атом азота
Рис. 11. Распределение электронов пиридинового атома азота по орбиталям
Поскольку электроотрицательность атома азота по сравнению с углеродом больше, то азот стягивает к себе π-электронное облако, понижая электронную плотность ароматического кольца. Из-за этого пиридин является электронодефицитным соединением и труднее, чем бензол, вступает в реакции электрофильного замещения. В пиридине электронная плотность неравномерно распределена по атомам углерода, что подтверждается расчетными и экспериментальными (спектральными) данными. Степени окисления его α-углеродных атомов выше, чем у других углеродных атомов кольца. В отличие от пиррола, у пиридина неподеленная пара электронов атома азота не участвует в образовании ароматического секстета. Благодаря наличию свободной электронной пары у атома азота пиридин и его производные являются основаниями. С кислотами они образуют соли пиридиния. пиридин пиридиний-катион Основность пиридина (р К а(ВН+) = 5,23) несколько больше, чем у анилина (р К а(ВН+) = 4,60), но значительно меньше основности алифатических аминов (р К а(ВН+) ≈ 10). Распределение электронной плотности в пиридине определяет ориентацию электрофильного замещения в β-положение, а нуклеофильного – в α- и γ-положения. Электрофильное замещение у производных пиридина протекает с большим трудом, так как оно обычно проводится в кислой среде, где пиридин существует в виде катиона. Положительный заряд на атоме азота еще больше понижает электронную плотность в ядре и затрудняет атаку ядра электрофильной частицей: пиридин 3-нитропиридин
В реакции нуклеофильного замещения по α-углеродному атому пиридин вступает легче: Рассмотренные реакции замещения являются одновременно реакциями межмолекулярного окисления-восстановления. Каталитическое гидрирование пиридина водородом протекает постепенно и трудно, а приводит в итоге к пиперидину: пиридин пиперидин Реакция сопровождается восстановлением атомов углерода кольца, а также переходом всех его атомов, включая атом азота, в электронное состояние sp 3. Поэтому основность азота возрастает: рКа(ВН+) = 11,0. Атом азота в пиридине является нуклеофилом и способен алкилироваться с образованием четвертичных алкилпиридиниевых солей:
При этом электронодефицитность пиридиниевого ядра повышается из-за появления положительного заряда на атоме азота. Производные пиридина. Многие природные соединения: витамины, коферменты, алкалоиды и большое число лекарственных препаратов - являются производными пиридина. Никотин - бесцветное масло с табачным запахом, его содержание в листьях табака доходит до 8 %. Соединение очень ядовито, летальная доза для человека - 40 мг. Воздействует на вегетативную нервную систему и сужает кровеносные сосуды. Не исключено, что это является следствием изменения состояния воды внутри клеток соответствующих тканей из-за проникновения в них никотина - гидрофобного соединения. никотин никотиновая кислота никотинамид кордиамин
Одним из продуктов окисления никотина в жестких условиях является никотиновая кислота (β-пиридинкарбоновая кислота), которая имеет амфотерные свойства: р К а(СООН) = 2,07, р К а(ВН+)= 4,73. Подобно α-аминокислотам она в кристаллическом состоянии и отчасти в растворах существует в виде таутомера с биполярно-ионной структурой. Никотиновая кислота - провитамин, поскольку ее амид — никотинамид — является витамином PP. Недостаток этого витамина вызывает заболевание кожи, называемое пеллагрой. Диэтиламид никотиновой кислоты - кордиамин используется как эффективный стимулятор центральной нервной системы. Никотинамиднуклеотиды. Важными представителями этой группы соединений являются коферменты никотин-амидадениндинуклеотид (НАД+) и его фосфат (НАДФ+): НАД+ (R=H) НАДФ+ (R= -РО(ОН)2)
В молекулах этих коферментов из-за наличия положительно заряженного атома азота и электроноакцепторной амидной группировки электронодефицитность пиридинового ядра возрастает настолько, что они способны проявлять окислительные свойства. Поэтому эти коферменты в комплексе с ферментами участвуют в окислительно-восстановительных реакциях в виде окисленных форм НАД+ и НАДФ+, содержащих никотинамидный остаток в виде пиридиниевого катиона, и восстановленных форм НАД(Н) и НАДФ(Н), где указанный фрагмент, приняв два электрона тон, превратился в 1,4-дигидропиридиновую группировку: сопряженная окислительно-восстановительная пара НАД+ = - 0,320 В НАДФ+ = - 0,324 В
Все окислительно-восстановительные превращения биосубстратов под действием никотинамиднуклеотидов являются реакциями межмолекулярной дисмутации за счет углеродных атомов участников реакции. При переходе окисленной формы коферментов в восстановленную происходит накопление энергии, выделяемой при окислении субстрата. Накопленная восстановленной формой энергия затем расходуется в других эндэргонических процессах с участием этих коферментов.
Пиридоксальфосфат и витамин B6. В пиридоксальфосфате за счет электронодефицитности пиридинового кольца у углеродного атома альдегидной группы повышается склонность к окислительно-восстановительным превращениям. Поэтому это соединение является коферментом окислительно-восстановительных реакций трансаминирования α-кетокислот α-аминокислотами и в реакциях декарбоксилирования ряда аминокислот.
пиридоксальфосфат
Витамин В6 (пиридоксин)
Сочетание трех индивидуальных веществ: пиридоксола, пиридоксамина и пиридоксаля – рассматривают как витамин В6 (пиридоксин), так как в организме они все способны перейти в пиридоксальфосфат, участвующий в химических реакциях, связанных с деятельностью данного витамина. Отсутствие в пище витамина В6 сопровождается резким нарушением обмена белков и липидов, что ведет к развитию атеросклероза, различных дерматитов и нарушению кроветворения.
Пиримидин и его производные. Пиримидин содержит два атома азота в положениях 1 и 3 шестичленного цикла, имеющего ароматическую шестиэлектронную π-систему. В связи с тем, что оба атома азота находятся в sp 2 - IIсостоянии и их неподеленные электронные пары не участвуют в образовании ароматической системы, пиримидин проявляет свойства слабого основания (р К а(ВН+) = 1,3):
Основность пиримидина резко понижена по сравнению с пиридином (р К а(ВН+) = 5,2) из-за электроноакцепторных свойств второго атома азота, находящегося в ядре. Протонизация одного атома азота настолько понижает основность другого атома азота, что дальнейшее солеобразование в естественных условиях не происходит. Большое значение в химии нуклеиновых кислот имеют следующие оксо- и аминопроизводные пиримидина: урацил, тимин и цитозин: урацил тимин цитозин Для этих соединений теоретически возможна прототропная лактим-лактамная таутомерия. Соответствующие таутомеры различаются не только положением протона (у атома кислорода или у атома азота), но и электронным состоянием атома азота (sp 2 - IIили sp 2 - I):
лактимный лактамный таутомер таутомер
У таутомеров имеется общий амбидентный анион, отрицательный заряд которого делокализован между атомами, участвующими в таутомерии. Последнее обстоятельство объясняет двойственную реакционную способность рассмотренных соединений, т. е. способность образовывать и О- и N-производные. Исследования кислотно-основных свойств и спектральных характеристик указанных оксопиримидинов и родственных им соединений свидетельствуют, что и в кристаллах, и в растворах для них характерна только лактамная форма, аих ионы амбидентны. Урацил и тимин в естественных условиях являются слабыми двухосновными кислотами, причем их моноанионы существуют в виде двух таутомеров, различающихся положением оставшегося протона у атомов азота N-1 или N-3 и распределением делокализованного отрицательного заряда: смесь таутомеров моноаниона дианион
рК рК урацил (R=H) 9,4 13,9 тимин (R=СН3) 9,9 13,9
Таким образом, в биологических средах с рН<7,5 урацил и тимин существуют в молекулярной форме. Цитозин - амфолит: он протонируется по атому N-1, имеющему свободную от участия в сопряжении электронную пару, а за счет депротонирования атома N-3 проявляет слабые кислотные свойства:
катион молекула анион цитозина цитозина цитозина
В биологических средах с рН = 3÷6 цитозин существует в виде смеси катионов и молекул, а при рН ≈ 7 - в молекулярной форме. Среди природных оксипиримидинов важную роль играют оротовая и барбитуровая кислоты. Оротовая кислота (урацил-6-карбоновая кислота) является метаболитом,
участвующим в превращении аспарагиновой кислоты в пиримидиновые производные. В условиях организма это довольно сильная двухосновная кислота: оротоновая кислота
Оротат калия - стимулятор обменных процессов в организме. Для барбитуровой кислоты характерна кето-енольная таутомерия с преобладанием кетотаутомера (≈ 98 %). Барбитуровая кислота - достаточно сильная СН-кислота. Лактимная форма для этой кислоты не обнаружена. барбитуровая кислота
В медицине в качестве снотворных и противосудорожных средств применяют 5,5-дизамещенные барбитуровые кислоты: барбитал и фенобарбитал, называемые барбитуратами. Они существуют только в лактамной форме и являются слабыми NH-кислотами: барбитал (веронал) R1=R2=С2Н5 фенобарбитал (люминал) R1= С2Н5; R2= С6Н5
Бициклические гетероциклы. Пурин и его производные. Пурин - ароматическое бициклическое гетероциклическое соединение, содержащее ядро пиримидина и имидазола. Его ароматическая π - система включает 8 π-электронов двойных связей и неподеленную электронную пару одного из атомов азота имидазольного фрагмента. Пурин, подобно имидазолу, является прототропной таутомерной системой за счет миграции протона междуатомами азота N-7 и N-9.
пурин
Пурин - амфолит, так как проявляет и основные (р К а(ВН+) = 2,4), и кислотные свойства (р К а = 9,9): катион пурина таутомер N7Н таутомер N9Н анион пурина К а(ВН+) = 2,4 молекула пурина р К а = 9,9
Оксо- и аминопроизводные пурина — аденин и гуанин входят в состав нуклеиновых кислот. В молекуле аденина у трех атомов азота N-l, N-3 и N-7 неподеленные электронные пары не участвуют в сопряжении, находясь на sр2-орбиталях, у двух других атомов азота неподеленные электронные пары, находясь на р -орбиталях, активно участвуют в сопряжении. Для аденина, как и для пурина, наблюдается прототропная таутомерия за счет миграции протона между N-7 и N-9. Обычно аденин изображают с протоном у атома N-9, хотя в его водных растворах содержание таутомера N7H в 2,5 раза выше. Аденин является амфолитом, способным, в зависимости от кислотности среды, или присоединять протон к пиримидиновому атому азота, образуя катион, или отщеплять протон от имидазольного атома азота с образованием аниона: катион аденина молекула аденина анион аденина
В биологических средах с рН ≈ 7 аденин находится в основном в виде молекул, а в кислых средах (рН = 3÷6) — в виде смеси молекул и катионов. Аденин входит в состав некоторых коферментов, аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ) и ее производных АДФ и АМФ. Для гуанина характерна лактамная форма, поэтому неподеленная электронная пара атома N-1 находится на р -орбитали и активно участвует в сопряжении. В соответствии с кислотно-основными свойствами гуанин, в зависимости от рН-среды, в водных растворах может находиться в форме катиона, молекулы, моно- или дианиона: катион гуанина молекула гуанина
анион гуанина дианион гуанина В биологических средах с рН = 3÷6 гуанин находится в виде смеси молекул и катионов, а при рН = 7÷9 - молекул и моноанионов. Таким образом, из всех азотистых оснований нуклеиновых кислот наиболее сильные основные свойства проявляет аденин. В условиях организма цитозин и гуанин - слабые основания, а урацил и тимин - слабые кислоты. Для всех этих гетероциклических соединений характерно образование водородных связей, при котором они выступают одновременно и как доноры, и как акцепторы протонов. Эта их способность реализуется при построении нуклеиновых кислот. Следует обратить внимание, что в имидазольном кольце производных возможна имин-иминная таутомерия, которая на примере гипоксантина может быть показана следующим образом: гипоксантин Превращение аденина в гипоксантин легко осуществляется ферментативным способом, поэтому гипоксантин обнаружен во многих тканях растений и животных. Как и аденин, гуанин в организме дезаминируется с образованием 2,6-диоксипурина, именуемого ксантином. Ксантин представляет собой важное промежуточное звено азотистого обмена. Следует обратить внимание на то, что окисление гипоксантина приводит к ксантину, а из него, в свою очередь, при окислении возникает мочевая кислота.
гипоксантин ксантин мочевая кислота
Мочевая кислота - продукт обмена веществ в живых организмах. В значительных количествах встречается в экскрементах птиц (≈ 25 %) и особенно змей (≈ 90 %). Мочевая кислота является двухосновной NH-кислотой (рК = 5,4, а рК = 11,3) и образует два ряда солей-уратов, большинство из которых, как и сама мочевая кислота, плохо растворяются в воде. Важными природными производными ксантина являются алкалоиды теофиллин, теобромин и кофеин, обнаруженные в чае, какао и кофе. Они представляют собой метильные гомологи ксантина, а именно, теофиллин - это 1,3-диметилксантин, теобромин представляет собой 3,7-диметилксантин, а кофеин - 1,3,7-триметилксантин. 1,3-диметилксантин 3,7-диметилксантин 1,3,7-триметилксантин теофиллин теобромин кофеин
Искусственным путем теобромин и кофеин, оказывающие стимулирующее действие на центральную нервную систему, можно получить из ксантина.
Лабораторный практикум. ”Гетероциклические соединения”.
Цель: изучить некоторые особенности в химическом поведении гетероциклических соединений и их производных.
Ход работы. Опыт 1. Реакция антипирина и амидопирина (пиримидина) с хлоридом железа (III). В одну пробирку поместите несколько кристаллов антипирина, в другую столько же амидопирина. Добавьте в каждую пробирку по две капли воды и по одной капле 0,1 раствора FeCl3. Сравните и опишите цвет раствора. Что наблюдается в пробирке с амидопирином. Добавьте ещё в эти же пробирки по 3 капли FeCl3. Напишите формулы антипирина и амидопирина. Объясните наблюдаемые явления, происходящие в этом опыте. Данная реакция применяется в фармацевтической практике как качественная реакция на антипирин.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-12-10; просмотров: 1066; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 52.14.255.122 (0.011 с.) |