Строение и свойства углеводов.

Углеводы - полифункциональные соединения, широко распространенные в животном и растительном мире; они выполняют исключительную роль во многих жизненных процессах. Углеводы составляют 80% от сухой массы растений и 2% от сухой массы животных организмов. Углеводы в живой природе имеют большое значение, в первую очередь, как источники запасной энергии в метаболических процессах (в растениях - крахмал, в животных организмах - гликоген); как структурные компоненты клеточных стенок растений (целлюлоза), бактерий (мурамин), грибов и насекомых (хитин). Углеводы являются составными элементами ряда жизненно важных веществ (нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, коферменты, витамины). Некоторые углеводы и их производные являются лекарственными средствами.

Источником углеводов для всех растений является фотосинтез. Животные организмы не способны синтезировать углеводы, а получают их с пищей растительного происхождения, а затем используют их для выработки энергии для жизнедеятельности. Углеводы составляют значительную долю пищи млекопитающих. Человек употребляет в сутки около 500 г углеводов.

 

§ 9.1. 1. Классификация углеводов.

I. По способности к гидролизу все углеводы можно подразделить на следующие группы:

1. Моносахариды (монозы) - это простейшие углеводы, которые не гидролизуются (глицериновый альдегид, рибоза, глюкоза, фруктоза). Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, их растворы имеют нейтральную среду, большинство из них обладают сладким вкусом.

2. Дисахариды - можно рассматривать как продукт диконденсации моноз, подвергаются гидролизу и образуют два моносахарида (лактоза, сахароза, мальтоза).

3. Олигосахариды - сложные углеводы, при гидролизе дают от 2 до 10 молекул моносахаридов.

4. Полисахариды - высокомолекулярные углеводы, при гидролизе образуют сотни и тысячи молекул моносахаридов (крахмал, гликоген, гиалуроновая кислота, гепарин).

П. По характеру функциональных групп моносахариды делятся на альдозы и кетозы.

 

 

Поколичеству углеродных атомов моносахариды делятся на триозы (три атома углерода) – глицериновый альдегид (г.а.); тетрозы (четыре атома) – эритроза; пентозы (пять атомов) - ксилоза, рибоза; гексозы – глюкоза, фруктоза и гептозы:

.

Моносахариды (монозы). Это гетерополифункциональные со­единения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп. Моносахариды имеют молекулярную формулу С_n(Н₂О)_n которая и послужила основой для названия данного класса соеди­нений (углерод + вода). По своей структуре монозы относятся к полиоксиальдегидам, или альдозам (рис. 5.2), и полиоксикетонам, или кетозам. Моносахариды – (простые сахара) – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворяющиеся в воде, но не растворимые в неполярных растворителях. Большинство из них имеют сладкий вкус, сильно гигроскопичны, легко образуют сиропы, из которых очень трудно бывает выделить моносахариды в кристаллическом виде. Растворы их нейтральны. Некоторые производные моносахаридов, содержащие карбоксильную группу, имеют кислый характер, аминосахара проявляют слабощелочные свойства. В организме человека и животных обнаружено более десятка различных моносахаридов. Преобладают среди них пентозы и гексозы. В 100 мл крови человека в покое содержится 70 – 100 мг глюкозы. Моносахариды с числом углеродных атомов больше семи в природе не встречаются, но в лаборатории были синтезированы молекулы, содержащие до девяти атомов углерода.

 

Изомерия моносахаров.

(Самостоятельная работа студентов)

 

Оптическая изомерия моносахаридов. Характерной особенностью структуры моносахаридов является наличие в молекулах асиммет­рических (т.е. имеющих четыре различных заместителя) атомов углерода. Асимметрические атомы углерода представляют собой центры хиральности молекулы. Следствие хиральности молекулы — явление оптической изомерии, или энантиомерии, которое выра­жается в способности соединения вращать плоскость поляризо­ванного света в противоположные стороны. Соединение с п асим­метрическими атомами углерода может существовать в виде 2ⁿ изо­меров. В соединениях с одинаковыми асимметрическими атомами углерода число оптических изомеров уменьшается вследствие су­ществования мезо - форм. Мезо-соединения оптически неактивны из-за «внутренней компенсации» знака вращения. Примером мезо- соединения является D-ксилит.

Оптические изомеры, относящиеся друг к другу как несим­метричный предмет к своему зеркальному отображению, называ­ют энантиомерами, или оптическими антиподами. Энантиомеры отличаются друг от друга конфигурацией всех центров хиральности и образуют правовращающую D-форму (лат. dexter— правый), или (+) - форму, и левовращающую L-форму (лат. laevus — левый), или (-) - форму, — стереохимические ряды моносахаридов. Изоме­ры, отличающиеся конфигурацией только части центров хиральности и не являющиеся оптическими антиподами, называют диастереомерами. Пару диастереомеров, отличающихся конфигурацией только одного асимметрического атома углерода, называют эпимерами.

Э.Фишер и русский химик М. Розанов приписывали условно конфигурации D и L - глицеральдегиду; как показали дальнейшие экспериментальные исследования, эти предположения совпали с истинными конфигурациями. Таким образом,в качестве стандарта для определения принадлежности соеди­нения стереохимическому D- или L-ряду была принята конфигурация асимметрического атома в простейшей триозе — D-глицериновом альдегиде (асимметрический атом углерода обозначен звез­дочкой):

 

Принадлежность соединения стереохимическому ряду опреде­ляет конфигурация асимметрического атома углерода с наиболь­шим номером (в случае глюкозы — атома С₅). Если она совпадает с конфигурацией асимметрического атома углерода D-глицеринового альдегида, то соединение относят к D-ряду, если не сов­падает — к L-ряду. В соответствии с R, S - номенклатурой D - конфигурация соответствует R - глицеральдегиду, a L - S- глицеральдегиду.

Установлено, что все природные монозы отно­сятся к D-ряду, однако среди них имеются как лево- (-), так правовращающие (+) соединения. Так D- глюкоза является правовращающим энантиомером, а D- фруктоза – левовращающим энантиомером.

 

Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов. Моносахариды могут существовать в циклической форме. Впервые предположение о циклическом строении глюкозы было высказано нашим соотечественником А.А. Колли (1870), а затем развито и дополнено немецким ученым Б. Толленсом (1883).

За счет подвижности связей С-С пяти- и шестиуглеродные цепи углеводов могут иметь клешневидную конфигурацию и поэтому является возможным сближение двух функциональных групп - альдегидной (или кетонной) и гидроксильной групп у С₄ или С₅. За счет их внутримолекулярного взаимодействия друг с другом происходит замыкание цикла, и образуется циклическая структура углеводов (циклический полуацеталь). Образование циклических форм на примере глюкозы показано на ниже приведенной схеме:

Таким образом, образование полуацеталей мож­но рассматривать как внутримолекулярную реакцию A_N, в резуль­тате которой образуются наиболее устойчивые шестичленные цик­лы (пиранозные) и пятичленные циклы (фуранозные).

В твердом состоянии и в водном растворе моносахариды преимущественно существуют в виде циклических полуацеталей.

Как показали исследования, в растворе устанавливается таутомерное рав­новесие между открытой (оксо-формой) и циклической формой моносахарида, причем циклическая форма значительно преобла­дает (более 99,9 % в равновесной смеси). Данный процесс схематически показан на примере фруктозы:

 

 

Для изображения на плоскости пространственной структуры соединений в открытой форме используют проекционные фор­мулы Фишера, а для изображения на плоскости пространствен­ной структуры циклических соединений применяют проекцион­ные формулы Хоуорса (Хеуорса):

При этом руководствуются следующими правилами: цикл изображают плоским; заместители, находящиеся в оксо-форме справа, изображают под плоскостью цикла, а находящиеся слева — над плоскостью цикла; атомы водорода связей С—Н могут быть не показаны.

В циклической форме появляется дополнительный по сравне­нию с открытой формой асимметрический атом углерода (центр хиральности): атом С₁, в альдозах или атом С₂ в кетозах, называ­емый аномерным атомом углерода, и дополнительная группа —ОН, называемая полуацеталъным гидроксилом (в формуле Хоуорса по­казана звездочкой *). Если конфигурация аномерного атома угле­рода совпадает с конфигурацией атома, определяющего принад­лежность соединения стереохимическому ряду, его называют α-аномером, если не совпадает — β-аномером.

Таким образом, α- и β-аномеры моноз можно рассматривать как изомеры положения полуацетального гидроксила. Переход аномерных форм α ↔ β осуществляется только через открытую оксо-форму: α-форма ↔ оксо-форма ↔ β-форма

 

Аналогично устанавливается равновесие в растворе между пиранозными и фуранозными формами. Преобладание α- или β-аномера зависит от природы монозы, растворителя, концентрации и других внешних условий. Равновесие между всеми формами явля­ется, таким образом, динамическим. Так, если какой-либо аномер глюкозы растворить в воде, он постепенно превращается в другой аномер, пока не образуется равновесная смесь двух аномеров, в которой также содержится очень небольшое количество открытой формы. Этот переход сопровождается изменением оп­тического вращения раствора. Такое явление называют мутаротацией (аномеризацией) моносахаридов. Равновесная смесь, обра­зующаяся в результате мутаротации как α-, так и β-D-глюкопираноз, содержит 36 % a-изомера и 64 % β-формы. Доля оксо-формы в равновесной смеси невелика (при рН 6,9 равновесная смесь D-глюкозы содержит лишь малую часть альдегидной формы). По­этому монозы не дают характерного для альдегидов окрашивания в реакции с фуксиносернистой кислотой и не реагируют с гидро­сульфитом натрия. Мутаротация катализируется кислотами и ос­нованиями. В твердом состоянии монозы находятся исключитель­но в циклической форме.

§9.1.3. Химические свойства моносахаридов.

 

В химическом отношении монозы сочетают в себе свойства многоатомных спиртов, карбо­нильных соединений и полуацеталей.

1. Образование гликозидов. Для циклических форм моноз наиболее характерны реакции с участием гидроксильной группы. Наиболее химически активна полуацетальная гидроксильная группа.

Моносахариды взаимодействуют со спиртами с образованием О-гликозидов. Так, при пропускании через раствор β-D-глюкозы в этаноле газообразного хлороводорода происходит образование смеси α- и β-аномеров — этил-α,β-D-глюкопиранозы:

Молекула этанола выступает в данной реакции в роли нуклеофила. Аналогично монозы взаимодействуют с аминами и их про­изводными с образованием N-гликозидов:

 

Гликозиды представляют собой продукты конденсации цикли­ческих форм моносахаридов со спиртами и аминами с образова­нием гликозидной связи. Гликозиды легко подвергаются гидроли­зу в кислой среде. По типу О-гликозидов образуются ди- и поли­сахариды, а по типу N-гликозидов— нуклеозиды — структурные компоненты нуклеиновых кислот. Гликозиды играют чрезвычай­но важную роль в биохимических процессах, в частности в про­цессах дыхания и фотосинтеза. Важнейший из гликозидов — аденозинтрифосфат (АТФ), являющийся сложным эфиром фосфор­ной кислоты и аденозина — нуклеозида, являющегося продуктом конденсации аденина с рибозой. Фосфатные группы АТФ выпол­няют роль своеобразного энергетического депо; при их гидролизе выделяется энергия, необходимая клеткам для мышечного сокра­щения.

Образование сложных эфиров. При взаимодействии с кислотами и их ангидридами монозы образуют сложные эфиры. Так, при взаимодействии глюкозы с уксусным ангидридом образуется пентаацетилглюкоза. Биологи­чески важный пример реакции данного типа — реакция фосфорилирования глюкозы — ферментативное взаимодействие глюко­зы с аденозинтрифосфорной кислотой с образованием глюкозо-6-фосфата:

Реакция происходит на первой стадии гликолиза (процесса окисления глюкозы в пируват). Необходимо заметить, что все про­межуточные продукты гликолиза представляют собой сложные эфиры моноз и фосфорной кислоты.

2. Окисление моноз в кислой и нейтральной среде приводит к образованию различных кислот. Окислению может подвергаться:

а) только карбонильная группа — «мягкое» окисление, напри­мер, бромной водой:

 

НО-СН₂-(СНОН)_n-СНО → НО-СН₂-(СНОН)_n— СООН

Гликоновые кислоты

б) карбонильная и первичная гидроксильная группы - «жесткое» окисление, например, раствором HNO₃:

 

НО-СН₂- (СНОН)_n- СНО → НООС-СН₂-(СНОН)_n-СООН

Гликаровые кислоты

 

в) только первичная гидроксильная группа в мягких условиях при защите альдегидной группы:

Гликурониды при нагревании легко декарбоксилируются, что приводит к образованию моноз с меньшим числом атомов углеро­да. Так можно получить из D-гликуронида пентозу — D-ксилозу.

Окисление моноз в щелочной среде сопровождается деструк­цией углеродного скелета. Реакции окисления характерны не только для альдоз, но и для кетоз (в отличие от кетонов), что объясняет­ся явлением эпимеризации моноз (см. далее). Окислению могут подвергаться и некоторые дисахариды, называемые восстанавли­вающими. Существуя преимущественно в форме полуацеталей, они обладают потенциально свободной альдегидной группой (в оксо-форме).

Восстанавливающие моно- и дисахариды восстанавливают ионы меди(II), входящие в состав комплекса с винной кислотой (С₄Н₆0₆; H₂tart) — реактив Фелинга [Cu(tart)₂]^2- или в состав комплекса с лимонной кислотой (C₆H₈0₇; H₃cit) — реактив Бенедикта [Cu(cit)]^-, до оксида меди(I) Cu₂O, а также ионы серебра в реактиве Толленса [Ag(NH₃)₂]OH до свободного серебра. Реакции используют как качественные на наличие восстанавливающих сахаридов.

 

 

3. Восстановление углеводов. Моносахариды подвергаются химическому либо билогическому восстановлению.

Восстановление моноз, как и всяких карбонильных соедине­ний, приводит к превращению карбонильных групп в спиртовые; при этом образуются многоатомные спирты, называемые сахар­ными спиртами, или альдитами:

Помимо амальгамы натрия в водной (или вводно - спиртовой, или спиртовой) среде для восстановления моноз используют во­дород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) и гидриды метал­лов (особенно NaBH₄). Следует иметь в виду, что при восстанов­лении альдоз образуется один спирт, а при восстановлении кетоз получают два стеоизомерных полиола:

 

 

При восстановлении D-ксилозы образуется D-ксилит:

 

 

4. Реакция изомеризации (эпимеризации) всегда происходит по α-СН*-кислотному центру моносахаридов, которым является атом углерода, непосредственно связанный с карбонильной груп­пой. Реакция протекает под действием разбавленных растворов ще­лочей или ферментативно (в условиях организма) и сопровожда­ется внутримолекулярным окислением — восстановлением (диспропорционированием) атомов углерода С, и С₂. В ходе этой пе­регруппировки вследствие переноса протона, осуществляемого под влиянием гидроксильного иона, возникает промежуточное соеди­нение - ендиол. Превращения ендиола могут привести к образо­ванию как кетозы, так и двух альдоз.

Таким образом, в результате реакции постепенно образуется равновесная смесь изомеров. Например, в результате эпимериза­ции D-глюкозы образуется D-манноза — эпимер глюкозы по С₂ и D-фруктоза — структурный изомер глюкозы:

 

Пример реакции изомеризации в организме — ферментатив­ное превращение глюкозо-6-фосфата в фруктозо-6-фосфат в про­цессе гликолиза.

 

§ 9.2. Производные моносахаридов (дезоксисахара и аминосахара)

В природе встречаются моносахариды, у которых одна гидроксильная группа заменяется (чаще всего) на Н или NH₂ - группу.

Важную роль в биосистемах играет 2 - дезоксирибоза, входящая в состав ДНК.

Аминосахара образуются в случае, если при С₂ - углеродном атоме ОН заменяется на NH₂ - группу. Наиболее важными из них являются D(+) - глюкозамин и D(+) - галактозамин.

Глюкозамин Галактозамин

 

 

Олиго- и полисахариды.

(Самостоятельня работа студентов.)

 

Продукты конденсации нескольких (от 2 до 12) молекул мо­носахаридов называют олигосахаридами; большего числа моноса­харидов — полисахаридами.

Дисахариды (биозы) представляют со­бой продукт конденсации двух молекул моносахаридов, соеди­ненных О-гликозидной связью.

Например, структурную формулу мальтозы, которая является основным продуктом расщепления крахмала в полости рта под действием фермента слюны — β-амилазы, можно представить сле­дующим образом:

 

Систематическое название (4-(α-D-глюкопиранозидо)-D-глюкопираноза) указывает на наличие гликозидной связи между име­ющим α-конфигурацию атомом C₁ одного остатка глюкозы и ато­мом С₄ другого остатка. Мальтоза ("солодовый сахар") образуется в результате конден­сации двух молекул a-D-глюкопиранозы с образованием глико­зидной связи между атомом C₁ α-аномера глюкозы и атомом С₄ второй молекулы глюкозы. Такую связь называют а(1→4)-связью.

Благодаря сохранению у второго моносахарида свободного гликозидного гидроксила такие дисахариды способны к раскрытию цикла с воссозданием открытого таутомера с альдегидной группой, за счет чего они могут быть восстановителям (т.е. окисляться). Как альдозы они дают качественные реакции «серебряного зеркала» и образования красно - бурого осадка Cu₂O.

Дисахариды, как любые гликозиды, способны к гидролити­ческому расщеплению в кислой среде. Наиболее биологически важными дисахаридами являются сахароза, мальтоза, лактоза и целлобиоза.

Сахарозу (α-D-глюкопиранозидо-β-D-фруктофуранозид) назы­вают также тростниковым сахаром; она содержится в тростнике, сахарной свекле, различных фруктах, ягодах и овощах. Система­тическое название сахарозы отражает и конфигурацию обоих гликозидных (суффикс «озид» у названий обеих моноз) гидроксилов (α или β), и наличие связи C₁ —C₂:

Растворы сахарозы не мутаротируют, не проявляют восстановительной способности и не реагируют с синильной кислотой. Это невосстанавливающий дисахарид.

Лактоза (4-(β-D-галактопиранозидо)-D-глюкопираноза) имеет строение:

Целлобиоза (4-(β-D-глюкопиранозидо)-D-глюкопираноза) пред­ставляет собой основной структурный элемент целлюлозы; обра­зуется при ферментативном гидролизе целлюлозы. Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1,4-р-гликозидную связь и является восста­навливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе дает только D-глюкозу:

 

Полисахариды.

Если макромолекулы построены из остатков одного моносаха­рида, то такие полисахариды называют гомополисахаридами. Сре­ди гомополисахаридов наиболее биологически важными являют­ся поли-D-глюкопиранозы: амилоза, амилопектин, гликоген (дисахаридным фрагментом последних является мальтоза) и целлю­лоза, структурным компонентом которой выступает дисахарид цел­лобиоза.

Амилоза — это полимер неразветвленного строения (линейный полимер) молекулярной массой около 60 000; при нагревании растворяется в воде, образуя лиофильный коллоидный раствор; взаимодействует с йодом с образованием комплексного «соеди­нения включения» синего цвета.

Анализ методом светорассеяния и ультрацентрифугирования показал, что длина цепи молекулы амилозы часто достигает 6000 моносахаридных звеньев:

При ферментативном гидролизе β-амилазой, которая выделя­ется поджелудочной железой и содержится в слюне, амилоза рас­щепляется на глюкозу и мальтозу; гидролиз начинается с невосстанавливающего конца амилозы и осуществляется последователь­ным отщеплением молекул мальтозы.

Амилопектин имеет разветвленную структуру и включает наря­ду с α(1→4)-связями и гликозидные α(1→6)-связи. За счет послед­них и образуются разветвления в структуре:

 

При растворении в воде амилопектин набухает, образуя связаннодисперсную систему — гель. С йодом амилопектин образует соединение красно-фиолетового цвета.

Смесь амилозы (20 — 25%) и амилопектина (75 — 80%) пред­ставляет собой полисахарид природного происхождения — крах­мал.

Таким образом, природный крахмал не является индивиду­альным веществом: он состоит их двух фракций, отличающихся по строению и вследствие этого обладающих различной раствори­мостью в теплой воде. Крахмал является основным резервным полисахаридом растений.

Гликоген («животный крахмал») по структуре и свойствам по­хож на амилопектин, но имеет еще более разветвленную полимерную цепь и является резервным полисахаридом животных, запасаемым в печени и мускульной ткани.

Гликоген является «двойником» крахмала в животном мире и играет роль депо питательных веществ и запасного углевода жи­вотных тканей.

Одним из важнейших полисахаридов является целлюлоза. Она образует главную составную часть стенок растительных клеток. Целлюлоза представляет собой полимер, полностью состоящий из звеньев β -D-глюкопиранозы, которые связаны гликозидными β(1→4)-связями.

Целлюлоза — линейный полимер, цепи которой могут содер­жать более 10 000 звеньев:

Чистая целлюлоза является белым волокнистым веществом, нерастворимым в воде, эфире или спирте. Такая устойчивость по отношению к растворителям объясняется уникальной структурой целлюлозы.

Этот полисахарид состоит из остатков D-глюкозы, связанных только гликозидной β(1→4)-связью; молекулы целлюлозы ните­видные и не имеют разветвлений. Высокоупорядоченная структу­ра, подтвержденная данными рентгеноструктурного анализа, обус­ловливает необычайную прочность и упругость целлюлозы, равно как и отсутствие растворимости в большинстве применяемых рас­творителей.

Любопытно, что целлюлоза растворяется в реактиве, приго­товленном смешиванием Сu(ОН)₂ с концентрированным водным раствором аммиака (реактив Швейцера), а также в подкисленном растворе ZnCl₂ при нагревании или в концентрированной серной кислоте, т. е. в тех средах, состав которых обусловливает возмож­ность разрыва водородных связей в молекулах целлюлозы и обра­зование новых связей с растворителем.

Благодаря наличию свободных спиртовых гидроксильных групп целлюлоза способна реагировать со спиртами и кислотами с об­разованием эфиров. Целлюлоза выполняет функции структурного полисахарида, используемого организмом для построения остова клеточной ткани.

Гетерополисахариды

(Самостоятельная работа студентов).

 

Молекула гетерополисахарида состоит из остатков различных моносахаридов. Наиболее важную роль в организмах играют гиалуроновоя кислота и гепарин.

Гиалуроновая кислота –важнейшая составная часть межкле­точного вещества тканей животных и человека. Особенно много ее содержат кожа, сухожилия, стекловидное тело глаза и т. п. Этому по­лисахариду свойственны многие разнообразные функции. Так, гиалуроновая кислота выполняет роль смазки, поэтому ее много в сухожи­лиях, коже и хрящах.

Высокие вязкость и липкость этого углевода делают его важным барьером на пути микроорганизмов, проникающих внутрь соединитель­ной ткани. Этот барьер способны разрушать патогенные для человека и животных микроорганизмы. Для этой цели у них есть особый фер­мент – гиалуронидаза, расщепляющий гиалуроновую кислоту.

В то же время фермент гиалуронидаза, синтезируемый организ­мом животного или человека, регулирует обмен гиалуроновой кисло­ты в тканях и, таким образом, существенно влияет на транспорт веществ в системе "клетка – межклеточное пространство". В организме жи­вотного и человека этот полисахарид обычно находится в связанном с белками состоянии. Комплекс гиалуроновой кислоты с белком, назы­ваемый протеогликином, способен обратимо связывать Na⁺, K⁺ и Са²⁺ и тем самым регулировать процесс обмена этих ионов.

 

 

Молекулярная масса гиалуроновой кислоты варьирует от 270 000 до 500 000. Являясь гетерополисахаридом, этот углевод содержит два различных структурных компонента – N-ацетил-β-D-глюкозамин (элементарную единицу хитина) и глюкуроновую кис­лоту, продукт окисления глюкозы. Между собой эти фрагменты со­единены гликозидными связями С₁—О—С₄ и С₁—О—С₃:

Гепарин –гетерополисахарид, который можно обнаружить в малых количествах в различных тканях организма животного и чело­века – в печени, крови, легких, селезенке и др. Главная функция гепарина – предотвращение свертывания крови. В частности он пре­кращает действие тромбина и подавляет образование фибрина из фибриногена. В качестве антикоагулянта (от греч. anti – против, лат. coagulatio – свертывание, затвердение) гепарин широко применяют в медицине и ветеринарии как лекарственное средство для предупреждения образования тромбов в сосудах.

Молекулярная масса гепарина колеблется от 10 000 до 15 000. Он состоит из двух компонентов – остатков глюкуроновой кислоты и а-глюкозамина в виде производных серной кислоты:

Агар-агар – высокомолекулярный полисахарид, содержащий­ся в некоторых морских водорослях. В Российской Федерации агар-агар добывают из багряной водоросли анфелъции, произрастающей в Белом, Баренцевом и Балтийском морях, а также на Дальнем Вос­токе.

В холодной воде агар-агар нерастворим, но растворяется в ней при нагревании. Водные растворы агар-агара при охлаждении застывают в виде студня. Благодаря этим свойствам агар-агар, наряду с желатином, используют в микробиологии для приготовления твердых питательных сред при культивировании бактерий и грибов. Агаризированные пита­тельные среды прозрачны, что позволяет наблюдать особенности роста и развития колоний микроорганизмов не только на поверхности, но и в глубине питательного субстрата.

Находит применение агар-агар и в кондитерском производстве для приготовления желе, пастилы, мармелада, джемов.

Агар-агар представляет собой смесь двух полисахаридов – агарозы и агаропектина. Основными структурными элементами этих угле­водов служат уже знакомые нам галактопираноза и глюкуроновая кислота, а также сульфоэфиры этих моносахаридов.