Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Ненасыщенные карбоновые кислотыСодержание книги
Похожие статьи вашей тематики
Поиск на нашем сайте
( Самостоятельная работа студентов) Ненасыщенные карбоновые кислоты содержат в углеводородной цепи одну или несколько двойных или тройных связей. Простейшие ненасыщенные кислоты — акриловая, метакриловая и винилуксусная: СН2 = СН— СООН СН2 = С—СООН СН2 = СНСН2СООН | СН3 акриловая кислота метакриловая кислота винилуксусная кислота
Полимеризацией сложных эфиров и нитрилов этих кислот получают пластмассы, пленкообразующие и связующие вещества. Полиакрилаты и полиметакрилаты прозрачны, бесцветны и светостойки, поэтому некоторые из них используются для производства органических стекол. По сравнению с обычным силикатным стеклом, хрупким и способным пропускать < 1 % УФ-лучей, органическое стекло имеет явные преимущества: ударостойкость и прозрачность в УФ-диапазоне до 70 %. Полиакрилаты широко используются и в стоматологической практике для изготовления протезов. Водные эмульсии полиакрилатов (типа латекса) применяются в производстве клеев и мягких медицинских пластырей, а также для придания водонепроницаемости дереву, бетону и другим пористым строительным материалам. Среди высших ненасыщенных кислот наиболее важными являются: олеиновая С17Н33СООН, содержащая одну двойную связь, линолевая С17Н31СООН - две двойные связи, линоленовая С17Н29СООН - три двойные связи и арахидоновая С19Н31СООН – четыре двойные связи. Пространственная форма ненасыщенных высших кислот резко отличается от формы их насыщенных аналогов, для которых наиболее вероятна линейная конформация. Природные ненасыщенные высшие кислоты имеют цис- конфигурацию двойной связи и обычно U-образную форму, которая плохо поддается плотной упаковке: олеиновая кислота (Тпл = 14° С) линолевая кислота (Тпл = -5° С) линоленовая кислота (Тпл = -11° С) арахидоновая кислота (Тпл = -49,5° С)
Поэтому для природных ненасыщенных высших кислот характерны более слабые межмолекулярные взаимодействия, из-за чего при обычных условиях они жидкие в отличие от твердых насыщенных высших кислот. Ненасыщенные высшие кислоты являются основными компонентами растительных масел (табл. 15). Таблица 15
Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
«Незаменимые» полинасыщенные кислоты (линолевая, линоленовая и арахидоновая) не могут быть синтезированы в организме человека и должны поступать с пищей (около 5г в день). Они способствуют снижению содержания в крови холестерина – одного из факторов развития атеросклероза. Арахидоновая кислота и некоторые другие полиненасыщенные кислоты необходимы для образования важных биорегуляторов – простогландинов. Ненасыщенные карбоновые кислоты вступают в реакции, характерные для карбоксильной группы и для двойных связей. Как карбоновые кислоты они образуют сложные эфиры и другие производные. В живом мире они в основном встречаются в виде сложных эфиров глицерина (триацилглицерины), т.е. в виде жидких масел. Ненасыщенные кислоты легко вступают в реакции по кратным связям. Ненасыщенные карбоновые кислоты, возникающие в организме при β-окислении жирных кислот, содержат двойную связь между α- и β-углеродными атомами. В этих соединениях, вследствие электроноакцепторного влияния карбоксильной группы, присоединение по кратной связи воды или аммиака протекает против правила Марковникова, так как функциональная группа оказывается в β-положении по отношению к карбоксильной группе:
Эта реакция присоединения сопровождается внутримолекулярной окислительно-восстановительной дисмутацией. Ненасыщенные жирные кислоты легко окисляются, вызывая обесцвечивание бромной воды (за счет присоединения брома по кратной связи) или раствора перманганата (из-за образования гликоля): Учитывая склонность ненасыщенных кислот к реакциям присоединения окислителей, для характеристики их ненасыщенности используют йодное число. Йодное число соот
ветствует числу граммов иода, которое может присоединить 100 г вещества. Чем больше йодное число, тем больше ненасыщенность вещества (табл. 15). Ненасыщенные высшие кислоты и их производные из-за наличия кратных связей значительно легче окисляются в организме и тем самым могут ограничивать в нем свободнорадикальное окисление. Это является одной из причин полезности растительных масел, особенно для людей пожилого возраста. При полном гидрировании олеиновой, линолевой и линоленовой кислот они, присоединяя водород по кратным связям, превращаются в стеариновую кислоту С17Н35СООН. Простейшие из непредельных дикарбоновых кислот с одной двойной связью - малеиновая и фумаровая - являются пространственными цис - и транс -изомерами соответственно: малеиновая кислота фумаровая кислота (цис -изомер) (транс -изомер)
На этих кислотах была впервые изучена цис-транс-изомерия этиленовых соединений. Малеиновая кислота термодинамически менее устойчива, чем фумаровая. Поэтому при нагревании и особенно под действием радикалобразующих веществ (иода, оксидов азота, азотистой кислоты) малеиновая кислота превращается в фумаровую с выделением теплоты. Малеиновая кислота ядовита и среди природных соединений не найдена. Фумаровая кислота содержится во многих растениях, но особенно много ее в грибах. В человеческом организме она участвует в метаболизме и, присоединяя воду по кратной связи, образует яблочную кислоту в цикле Кребса.
Лабораторный практикум. ”Карбоновые кислоты”. Цель работы: изучить закономерности и особенности в химическом поведении карбоновых кислот и их функциональных производных.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-12-10; просмотров: 684; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.219.119.163 (0.006 с.) |