Структурные формулы основных представителей карбоновых кислот

Название	Формула	Название солей и сложных эфиров
Алифатические
Метановая (муравьиная)	НСООН	формиат
Этановая (уксусная)	СН3СООН	ацетат
Пропановая (пропионовая)	СН3СН2СООН	пропионат
Бутановая (масляная)	СН3(СН2)2СООН	бутират
2-метилпропановая (изомасляная)	(СН3)2СНСООН	изобутират
Пропеновая (акриловая)	СН2=СНСООН	акрилат
Бутен-3-овая (винилуксусная)	СН2=СНСН2СООН	винилацетат
Ароматические
Бензойная		бензоат
Алифатические
Этандиовая (щавелевая)	НООС─СООН	оксалат
Пропандиовая (малоновая)	НООССН2СООН	малонат
Бутандиовая (янтарная)	НООССН2СН2СООН	сукцинат
Пентандиовая (глутаровая)	НООС(СН2)3СООН	глутарат
Цис-Бутендиовая (малеиновая)		малеинат
Транс-Бутендиовая (фумаровая)		фумарат

 

 

Приложение 5.

Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных

Карбоновые кислоты содержатся в значительном количестве в клетках животных и особенно растений. Они являются продуктами превращения основных питательных веществ: жиров, белков и углеводов. Кроме того, многие имеющиеся или поступающие в клетку органические вещества на конечных этапах катаболизма (диссимиляции) превращаются в ту или иную карбоновую кислоту. В то же время карбоновые кислоты синтезируются в клетке, т.е. являются продуктами анаболизма (ассимиляции), так как они необходимы для жизнедеятельности клетки и организма в целом.

Многие карбоновые кислоты и их производные применяют для синтеза лекарственных соединений.

Изовалериановая кислота используется для получения таких лекарственных средств, как валидол и бромизовал. Этиловый эфир α-бромизовалериановой кислоты (СН₃)₂СНСН(Br)COOC₂H₅ входит в состав валокордина, корвалола и валосердина.

Акриловая кислота и её производные склонны к полимеризации. Полиакрилаты широко используются в стоматологической практике для изготовления протезов. Водные эмульсии полиакрилатов (типа латекса) применяются в производстве клеев и мягких медицинских пластырей.

Бензоат натрия (C₆H₅COONa) используется в пищевой промышленности в качестве консерванта.

Парацетамол и фенацетин являются замещенными амидами уксусной кислоты, уже много лет используются в медицинской практике.

Янтарная кислота (HOOCCH₂CH₂COOH) – промежуточный продукт биологического расщепления белков, углеводов и жиров.

Фумаровая кислота участвует в биохимических процессах. Она является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот.

 

 

Тема 3. ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. ЛИПИДЫ. ФОСФОЛИПИДЫ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ

Липиды являются широкой группой природных жирорастворимых соединений выполняющих ряд важнейших биологических функций.

В животном организме липиды выполняют энергетическую функцию (резервные топливные молекулы), защитную и терморегуляторную функции, структурную (компоненты клеточной мембраны) и регуляторную (жирорастворимые витамины и гормоны) функции.

Вследствие многообразия химического строения и функций при классификации липидов используется не их химическое строение, а способность вступать в реакцию щелочного гидролиза (омыления) с образованием водорастворимых продуктов (мыла).

В соответствии с этим признаком липиды делятся на омыляемые и неомыляемые.

К омыляемым липидам относятся простые липиды: жиры, масла и воски; сложные липилы: фосфолипиды, гликолипиды, сфинголипиды.

К неомыляемым относятся терпеноиды (липиды растительных клеток), стероиды (липиды животных клеток) и простагландины, проявляющие высокую регуляторную активность.

Понимание строения, физических и химических свойств различных классов липилов обеспечивают понимание биохимических аспектов липидного обмена и его нарушений, процессов переваривания жиров, функций низкомолекулярных биорегуляторов: витаминов и гормонов.

Представления о дифильной структуре сложных липидов, позволяет трактовать их участие в построении клеточной мембраны и обеспечении ее избирательной проницаемости и реологических характеристик.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь классифицировать липиды по их способности вступать в реакцию омыления, по их природе, определять их основные структурные компоненты для объяснения особенностей их химического поведения.

 

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ.

УМЕТЬ:

1. Интерпретировать понятия высшая жирная карбоновая кислота, насыщенные и ненасыщенные, заменимые и незаменимые жирные кислоты.

2. Интерпретировать химические поведение жиров и масел с точки зрения природы сложноэфирной связи.

3. Интерпретировать механизм реакции гидролиза с точки зрения особенностей строения омыляемых липидов.

4. Интерпретировать биологическую роль сложных липидов в построении клеточных мембран и нервной ткани.

5. Трактовать зависимость биологической активности стероидов от их химического строения и природы функциональных групп.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ

1. Классификация и биологическая роль липидов.

2. Основные структурные компоненты омыляемых липидов: высшие жирные карбоновые кислоты (ВЖК) (Приложение 6), глицерин, гетерофункциональные соединения: этаноламин (коламин), серин, холин, сфингозин.

3. Строение и свойства простых липидов: реакции гидролиза, омыления, гидрирования. Жиры и масла.

4. Сложные липиды: классификация, строение, свойства и биологическая роль фосфолипидов, гликолипидов и сфинголипидов (Приложение 7). Реакции гидролиза.

5. Неомыляемые липиды. Строение и биологическая роли стероидов. Холестерин. Желчные кислоты, стероидные гормоны (Приложение 8).

6. Строение и биологическая роль терпеноидов. Витамин А. b-Каротин.

 

Основная литература.

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія: Підручник. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С.251-282

 

РЕШЕНИЕ ОБУЧАЮЩИХ ЗАДАЧ

Задача 1.

Напишите уравнение реакции гидролиза пальмитоилолеоилстеарина, назовите продукты реакции.

Эталон решения:

Пальмитоилолеоилстеароилглицерин является триглицеридом, содержащим остатки пальмитиновой, олеиновой и стеариновой кислот. Данное соединение содержит три сложноэфирные связи, присоединяет три молекулы воды, образуя свои структурные компоненты: глицерин и три ВЖК: пальмитиновую, олеиновую и стеариновую кислоты.

Гидролиз пальмитоилолеоилстеароилглицерина протекает по уравнению:

 

Задача 2.

Напишите уравнение реакции гидрирования 2-олеоил-дилинолеоилглицерина, назовите продукт реакции.

Эталон решения:

2-Олеоил-дилинолеоилглицерин является триглицеридом, содержащим остатки ненасыщенных олеиновой и линолиевой кислот, и может быть классифицирован как масло. Гидрирование – процесс, в результате которого двойные связи в ненасыщенных высших карбоновых кислотах насыщаются (происходит присоединение водорода), остатки ненасыщенных кислот превращаются в насыщенные, содержащие такое же количество атомов углерода.

Гидролиз 2-олеоил-дилинолеоилглицерина протекает по уравнению:

Остатки олеиновой и линолевых кислот превращаются в остатки стеариновой кислоты, а масло превращается в жир, содержащий остатки насыщенных ВЖК – тристеароилглицерин.

Задача 3.

Напишите структурную формулу сложного липида фосфатидилхолина, содержащего остатки пальмитиновой и линолиевой кислот.

Эталон решения:

Фосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты, основными структурными компонентами которой являются глицерин, ВЖК и фосфорная кислота.

В фосфатидной кислоте первая он группа глицеринового фрагмента ацилирована насыщенной жирной кислотой (к данной задаче – пальмитиновой), вторая ОН- группа ацилирована ненасыщенной ВЖК (в данной задаче – олеиновой), третья ОН группа – ацилирована фосфорной кислотой. Структурная формула форфатидной кислоты может быть представлена как:

 

Остаток фосфорной кислоты в молекуле фосфатидной кислоты ацилирует аминоспирт, образуя основные группы фосфолипидов. В данной задаче в качестве аминоспирта выступает холин, образуя сложный липид – фостатидилхолин:

Задача 4.

Напишите уравнение реакции ацилирования холестерина пальмитиновой кислотой.

Эталон решения:

В организме человека холестерин является важнейшим представителем стероидов и присутствует как в индивидуальном виде, так и в виде эфиров с ВЖК.

С точки зрения химической структуры холестерин является типичным стероидом, особенностью которого является наличие ОН группы в положении 3. Таким образом, холестерин проявляет функции спирта, реагируя с кислотами с образованием сложных эфиров.

Уравнение реакции ацилирования холестерина пальмитиновой кислотой может быть представлено уравнением:

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ

Задание 1.

Назовите следующее соединение С₁₇Н₂₉СООН

А. Пальмитиновая кислота

В. Стеариновая кислота

С. Олеиновая кислота

D. Линолевая кислота

Е. Линоленовая кислота

 

Задание 2.

Дайте определение. Простые липиды это –

А. Простые эфиры глицерина и высших жирных кислот

В. Простые эфиры гликоля и высших жирных кислот

С. Сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот

D. Сложные эфиры гликоля и высших жирных кислот

Е. Сложные эфиры глицерина и фосфорной кислоты

Задание 3.

Каким реагентом обрабатывают жиры в промышленности для получения мыл?

А. Н₂О

В. НСl

С. Н₃РО₄

D. NаОН

Е. NН₃

Задание 4.

Какие соединения при щелочном гидролизе трипальмитоилглицерина:

А. Глицерин и пальмитиновую кислоту

В. Глицерин и пальмитат натрия

С. Глицерин и NаОН

D. Пальмитиновую кислоту и NаОН

Е. Глицерин и стеарат натрия

 

Задание 5.

Какую функцию выполняют фосфолипиды в организме человека?

А. Энергетическую

В. Теплорегуляторную

С. Необходимы для синтеза витамина D₃

D. Структурную

Е. Необходимы для синтеза гормонов

Задание 6.

Укажите структурные компоненты фосфатидилэтаноламина:

А. Глицерин, ВЖК,этаноламин

В. Глицерин, ВЖК, Н₃РО_4,

С. Сфингозин, ВЖК, Н₃РО₄

D. Глицерин, ВЖК, этаноламин, Н₃РО₄

Е. Сфингозин, ВЖК, глюкоза

Задание 7.

Какие незаменимые кислоты принимают активное участие в формировании клеточных мембран, соединительной ткани, липопротеидов?

А. Линолевая, линоленовая

В. Стеариновая, линолевая

С. Пальмитиновая, стеариновая

D. Олеиновая, пальмитиновая

Е. Пальмитиновая, линоленовая

Задание 8.

Какие липиды преимущественно входят в состав клеточных мембран?

А. Церамиды

В. Фосфолипиды

С. Триглицериды

D. Воски

Е. Терпеноиды

Задание 9.

Выбрать вещества, относящиеся к сложным липидам:

A. Кефалин, холестерин, витамин A

B. Тристеарин, холевая кислота, воск

C. Сфингомиелин, лецитин, галактоцереброзид

D. Фосфатидилсерин, лецитин, триолеин

E. Тристеарин, холевая кислота, арахидоновая кислота

Задание 10.

Напишите уравнение реакции гидролиза липида диолеоил-2-стеароилглицерина, назовите продукты реакции.

Задание 11.

Напишите формулу фосфатидилэтоноламина, содержащего остатки стеариновой и линоленовой кислоты. Укажите гидрофобную и гидрофильную части молекулы

 

Задание 12.

Напишите структурную формулу холестерина, укажите его биологические функции.

 

Эталоны ответов:

1 – Е, 2 – С, 3 – D, 4 – B, 5 – D, 6 – D, 7 – A, 8 – B, 9 – C.

Приложение6.