Одноосновні ненасичені карбонові кислоти

Класифікація. Методи одержання -ненасичених карбонових кислот. Електронна будова, взаємний вплив групи СООН і зв’язку С=С. Методи одержання і шляхи використання акрилової, метакрилової кислот і їх похідних. Природні джерела і практичне значення олеїнової, лінолевої, ліноленової, арахідонової кислот.

Двоосновні насичені карбонові кислоти

Номенклатура і класифікація. Методи синтезу.

Окcалатна (щавлева) кислота. Хімічні властивості. Кислотні властивості та їх залежність від взаємного розташування карбоксильних груп. Малонова кислота: декарбоксилювання і причини підвищеної легкості його перебігу, конденсації з карбонільними сполуками. Бурштинова (янтарна) і глутарова кислоти: утворення ангідридів, імідів. Сукцинімід, його використання в реакції бромування. Адипінова кислота та її похідні, їхні властивості і шляхи практичного використання. Фталева кислота та її похідні.

Гідроксикислоти. Оксокислоти

Гідроксикислоти. Номенклатура і класифікація. Аліфатичні гідроксикислоти. Загальні методи синтезу. Природні джерела і найважливіші представники гідроксикислот. Гліколева, молочна, яблучна, винна, лимонна кислоти. Хімічні властивості.

Альдегідо- і кетокислоти. Номенклатура і класифікація. -Альдегідо- і -кетокислоти, специфіка їхніх властивостей.

Вуглеводи

Номенклатура і класифікація. Характерні хімічні властивості. Моносахариди. Стереоізомери, конфігураційні ряди. Кільчасто-ланцюгова таутомерія, мутаротація. Реакції, що застосовують для вcтановлення структурних і стереохімічних характеристик моносахаридів: окиснення і відновлення, ацилювання, алкілювання, утворення фенілгідразонів і озазонів, переходи від нижчих моносахаридів до вищих і навпаки.

Дисахариди (біози) та вищі полісахариди (поліози)

Знаходження вуглеводів у природі і шляхи їх використання. Будова мальтози, лактози, целобіози, сахарози. Відновлюючі й невідновлюючі вуглеводи. Інверсія сахарози.

Вищі полісахариди. Будова крохмалю, глікогену, целюлози. Гідроліз полісахаридів. Ацетати й нітрати целюлози (алкіл целюлоза, ацетилцелюлоза, нітроцелюлоза). Віскоза. Поняття про гетерополісахариди (гепарин, гіалуронова кислота, хітин).

Аміни

Аміни.Класифікація, номенклатура. Способи синтезу. Електронна будова аміногрупи, залежність від природи радикалів, зв’язаних з атомом Нітрогену. Просторова будова амінів. Фізичні властивості, їх зв’язок зі здатністю амінів утворювати водневі зв’язки. Хімічні властивості.

Основність і кислотність амінів, залежність від природи вуглеводневих радикалів. Взаємодія з електрофільними реагентами: алкілювання, гідроксиалкілювання, ацилювання і його значення в хімії амінів, взаємодія з нітpитною кислотою. Окиснення аліфатичних і ароматичних амінів. Основні представники аліфатичних амінів і шляхи їх використання.

П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом (фуран, тіофен, пірол)

Загальні уявлення і класифікація гетероциклів.

П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом (фуран, тіофен, пірол). Загальні методи синтезу і взаємоперетворень (Юр’єв). Залежність ступеня ароматичності від природи гетероатома і його вплив на особливості взаємодії гетероциклу з електрофілами. Пірольний цикл як структурний фрагмент хлорофілу і гемоглобіну.

Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин та його гомологи

Номенклатура та ізомерія похідних. Ароматичність і основність піридинового циклу. Виявлення нуклеофільних властивостей: реакції з електрофілами за атомом Нітрогену і утворення N-оксиду. Відношення піридину та його гомологів до окисників. Гідрування піридинового ядра. Вплив гетероатома на реакційну здатність піридинового циклу в цілому і його окремих положень.

Література

1. Ластухін Ю. О. Органічна хімія / Ластухін Ю.О., Воронов С.А. – Л., 2001. – 864 с.

2. Бобрівник Л. Д. Органічна хімія / Бобрівник Л.Д. та ін. – К.: Ірпінь: ВТФ «Перун», 2002. – 544 с.

3. Боєчко Ф. Ф. Органічна хімія. / Боєчко Ф. Ф., Найдан В.М., Захарик Д. М. – К.: Вища школа, 1986. – 128 с.

4. Домбровський А. В. Органічна хімія: Навч. посібник./ Домбровський А.В., Найдан В.М. – К.: Вища шк., 1992. – 503 с.

5. Нейланд О. Я. Органическая химия. − М.: Высш. шк., 1990. − 751 с.

6. Кери Ф. Углубленный курс органической химии / Кери Ф., Сандберг Ф.: В 2 кн. – М., Химия, 1981. – 906 с.

7. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т.- М.: Мир, 1987-1988.-Т.1.- 381 с.; Т.2.- 504 с.; Т.З.- 459 с.; Т.4.- 468 с.

8. Терней А. Современная органическая химия: В 2 ч. - М.: Мир, 1981.- Т.1.- 678 с.; Т.2,- 651 с.

9. Днепровский А. С. Теоретические основы органической химии. / Днепровский А.С., Темпикова Т.И. − Л.: Химия, 1991. − 560 с.

10. Петров А. А. Органическая химия. / Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. − М.: Высш. шк., 1981. − 592 с.

11. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. − М.: Химия, 1991. − 447 с.

12. Дрюк В. Г. Курс органической химии. / Дрюк В.Г., Малиновский М.С. − К.: Высш. шк., 1987. − 400 с.

13. Ганущак М. І. Будова і реакційна здатність органічних сполук. / Ганущак М.І., Кириченко В.І., Клим М.І., Обушак М.Д. − К.: НМК ВО, 1992. − 216 с.

14. Потапов В. М. Стереохимия. − М.: Химия, 1988. − 463 с.

15. Ковтуненко В. О. Загальна стереохімія. − К.: ЗАТ «Нефтес», 2001. − 340 с.

 

Біологічна хімія

Предмет і завдання біологічної хімії

Предмет і задачі біохімії. Біохімія − наука про хімічний склад організмів і про перетворення речовин та енергії, які є основою життєдіяльності організмів.

Характеристика розділів біохімії, зв’язок її з хімічними, біологічними та сільськогосподарськими дисциплінами.

Білки. Амінокислоти

Функції білків в організмі (структурна, каталітична, захисна, транспортна, енергетична і ін.). Елементарний склад білків. Молекулярна маса. Форма молекула білків. Амінокислотний склад білків. Пептиди. Пептидний зв’язок.

Поліпептидна теорія будови білкової молекули. Дослідження О.Я. Данилевського і Е. Фішера.

Кислотний, лужний та ферментативний гідроліз білків. Методи визначення амінокислот в білкових гідролізатах.

Первинна структура білків. Принципи визначення амінокислотної послідовності в білках і пептидах. Вторинна структура білків: ά-спіраль і β-структура. Третинна структура білків. Типи зв’язків і взаємодій, що стабілізують третинну структуру. Четвертинна структура білків. Субодиниці (протомери) й епімолекули (мультимери). Приклади четвертинної структури (гемоглобін, інсулін, білок віруса тютюнової мозаїки). Сили, що стабілізують четвертинну структуру.

Фізичні та хімічні властивості білків: амфотерність, заряд молекули, ізоелектрична точка. Методи осадження білків.

Номенклатура й класифікація білків. Класифікація простих білків за формою молекули, амінокислотним складом, розчинністю.

Класифікація складних білків за характером простетичної групи.

Нуклеїнові кислоти

Нуклеозиди, нуклеотиди. Нуклеотиди мономери кислот. Полінуклеотиди. Характер зв’язку нуклеотидів у полінуклеотидах. ДНК і РНК. Молекулярна маса нуклеїнових кислот.

ДНК. Вміст в організмі й локалізація в клітині. Форми молекул ДНК. Нуклеотидний склад ДНК.

Первинна структура ДНК. Роботи Е.Чаргаффа. Вторинна структура ДНК. Форми і параметри подійної спіралі ДНК. Принцип комплементарності пуринових і піримідинових основ і його реалізація в структурі ДНК. Третинна структура ДНК. Структура хроматину ядра і хромосоми.

Функції ДНК в організмі. Види РНК: транспортні, рибосомальні, інформаційні), ядерні.

Первинна, вторинна, третинна структура РНК.

Реплікація ДНК. Ферменти (ДНК-Полімераза, ДНК - лігаза) і специфічні білки (ДНК-зв’язуючий і ДНК-розкручуючий), які беруть участь в реплікації.

Комплементарний механізм забезпечення специфічності відтворення первинної структури ДНК. Регуляція синтезу ДНК в клітині.

Вуглеводи

Номенклатура і класифікація. Характерні хімічні властивості. Моносахариди. Стереоізомери, конфігураційні ряди. Дисахариди (біози) та вищі полісахариди (поліози).Знаходження вуглеводів у природі і шляхи їх використання.

Будова мальтози, лактози, целобіози, сахарози. Відновлюючі й невідновлюючі вуглеводи. Інверсія сахарози. Вищі полісахариди. Будова крохмалю, глікогену, целюлози. Гідроліз полісахридів. Ацетати й нітрати целюлози(алкіл целюлоза, ацетилцелюлоза, нітроцелюлоза). Поняття про гетеро полісахариди (гепарин, гіалуронова кислота, хітин).

Ліпіди

Класифікація ліпідів..Жири: будова, номенклатура, ізомерія, одержання жирів, фізичні і хімічні властивості. Прості ліпіди: гліцериди, стерини, ланолін, спермацет. Мила. Синтетичні замінники мила. Поняття про воски.

Ферменти

Ензимологія. Роль ферментів у явищах життєдіяльності. Ферменти − біокаталізатори.

Хімічна природа, будова ферментів. Будова каталітичного центру ферментів. Субстратний та алостеричний центри ферментів. Механізм дії ферментів. Властивості ферментів. Специфічність дії, активатори й інгібітори ферментів.

Номенклатура, систематичні й робочі назви ферментів. Класи ферментів: оксидоредуктази, трансферази, гідролази, ліази, ізомерази, лігази.

Вітаміни

Роботи М.І.Луніна. Роль вітамінів у життєдіяльності організмів. Гіпо­вітамінози, авітамінози, гіпервітамінози. Класифікація і Номенклатура вітамінів.

Жиророзчинні вітаміни. Хімічна будова, гіпо-, гіпер- та авітамінози, участь в метаболізмі, потреба, джерела вітамінів А (ретинолу), D (кальциферолу), Е (токоферолу), К (філохінону).

Водорозчинні вітаміни. Хімічна будова, гіпо- й авітамінози, участь в метаболізмі, потреба і джерела вітамінів В₁ (тіаміну), В₂ (рибофламіну), В₃ (пантотенової кислоти), В₅ (нікотинаміду, нікотинової кислоти), B₆ (піридоксалю), аскорбінової кислоти, біотину.

Гормони

Загальна характеристика. Хімічна природа, механізм дії.

Гормони гіпофізу (соматотропін, кортикотропін, тиреотропін, вазопресин, окситоцин), щитовидної залози (тиреоглобулін, тироксин), підшлункової залози (інсулін, глюкагон), наднирників (кортикостерон, альдостерон, адреналін, норадреналін), статеві гормони (тестостерон, естрадіол).