Приклади розв’язання типових нерозрахункових задач з хімії

І. Назвіть вуглеводневий радикал:

п -толіл

 

ІІ. Напишіть структурну формулу сполуки та назвіть її за IUPAC номенклатурою:

метил-втор-бутил-трет-бутилкарбінол

2,2,3,4-тетраметил-3-гексанол

 

ІІІ. Назвіть сполуку за E-, Z-системою:

Z,E-2,4-гексадієн

 

IV. Напишіть просторові і проекційні формули Фішера та позначте символами R- чи S-енантіомери наведеної сполуки:

 

V. Напишіть формули всіх можливих структурних та геометричних ізомерів сполуки, яка має наведену молекулярну формулу. Назвіть ізомери за IUPAC номенклатурою. Вкажіть наявність асиметричних атомів Карбону:

 

VI. У формулі наведеної сполуки делокалізація електронів показана зігнутими стрілками. Опишіть будову цієї сполуки набором резонансних структур. Напишіть гібридну структуру.

 

VII. Якими електронними ефектами можє володіти наведена група атомів? Дайте пояснення.

Флуор: -I +M

 

VIII. Розташуйте наведені йони чи радикали у порядку збільшення їх стійкості. Дайте пояснення.

г < б < в < а

стійкість карбкатіонів:

алільний, бензильний > третинний > вторинний > первинний > CH₃⁺

б) і г) можуть ізомеризуватися в більш стійкі катіони:

 

IX. Напишіть рівняння реакції і дайте назви утвореним продуктам. Наведіть механізм реакції.

Стійкість карбкатіонів:

вторинний > первинний

 

X. Розташуйте сполуки у порядку зменшення їх температур кипіння чи плавлення. Дайте пояснення.

а > в > г > б

Необхідно врахувати молярну масу, міжмолекулярні взаємодії, сили Ван-дер-Ваальса та водневий зв’язок.

Етан та оцтовий альдегід не утворюють водневий зв’язок між однотипними молекулами, але

Етанол та оцтова кислота утворюють міжмолекулярний водневий зв’язок, але у кислоти два зв’язки, а у спирту – один;

 

XI. Розташуйте наведені сполуки у порядку зменшення кислотності. Дайте пояснення.

Кислотність зменшується в ряду: в > а > б

Це пояснюється стійкістю проміжної частинки:

Чим менший негативний заряд на атомі Оксигену в карбокси-аніоні, тим більш стійкий аніон. З відстанню індукційний ефект швидко затухає, тому стійкість проміжної частинки зменшується у ряду: в' > a' > б'

 

ХІІ. Розташуйте нуклеофільні агенти у порядку збільшення нуклеофільних властивостей. Дайте пояснення.

а < б < в < г

Аніони більш сильні нуклеофіли, ніж нейтральні молекули. Алкільні групи за рахунок позитивного індукційного ефекту, збільшують електронну густину на атомі Сульфуру:

 

ХІІІ. Запропонуйте хімічні властивості сполуки за наведеною структурною формулою:

Для цієї сполуки характерні властивості ароматичних сполук, алканів, нітросполук: реакції електрофільного заміщення, реакції заміщення в боковому ланцюгу і реакції нітрогрупи:

 

XIV. Напишіть рівняння можливих реакцій вуглеводню з наведеними нижче реагентами, дайте назви утвореним продуктам реакцій:

Реагенти: 1) HNO₃ (конц.), 500°С; 2) 1 моль Br₂ у темряві, 20°С; 3) 1 моль Br₂, hυ, 20°С; 4) KMnO₄, H₂O, 20°С; 5) HNO₃ (розв.), 140°С, р (назвати основний продукт); 6) O₂, t°; 7) KMnO₄, О₂, t°.

 

XV. Запропонуйте хімічні реакції, за допомогою яких можна розрізнити наведені сполуки. Напишіть рівняння реакцій. 1-гексин, 1-гексен, 3-бром-1-пентен. Розв’язання задачі оформлюється у вигляді таблиці.

Реагент Речовина	Br2/H2O	Проба Бейльштейна	[Cu(NH3)2]Cl
1-гексин	+ знебарвлення	–	+ червоний осад
1-гексен	+ знебарвлення	–	–
3-бром-1-пентен	+ знебарвлення	+ зелене забарвлення	–

 

XVI. Запропонуйте схему розділення суміші наведених речовин. Напишіть рівняння реакцій.

Анілін, нітробензен, бензойна кислота

 

 

 

 

 

XVIІ. Визначте будову вихідної речовини. Напишіть рівняння реакцій. Назвіть усі речовини.

Виходячи з формули, вихідна ненасичена сполука – алкін, так як в умовах реакції Кучерова утворює кетон. Потрійний зв’язок знаходиться всередині молекули, так як сполука не реагує з [Ag(NH₃)₂]OH.

 

XVIІІ. Напишіть схему синтезу.

Складемо схему, виходячи з кінцевого продукту:

 

ХІХ. Напишіть схему перетворень. Наведіть механізм реакції другої стадії перетворень.

 

Реагент Речовина	Br2/H2O	Проба Бейльштейна	[Cu(NH3)2]Cl
1-гексин	+ знебарвлення	–	+ червоний осад
1-гексен	+ знебарвлення	–	–
3-бром-1-пентен	+ знебарвлення	+ зелене забарвлення	–

 

XVI. Запропонуйте схему розділення суміші наведених речовин. Напишіть рівняння реакцій.

Анілін, нітробензен, бензойна кислота

 

 

 

 

 

XVIІ. Визначте будову вихідної речовини. Напишіть рівняння реакцій. Назвіть усі речовини.

Виходячи з формули, вихідна ненасичена сполука – алкін, так як в умовах реакції Кучерова утворює кетон. Потрійний зв’язок знаходиться всередині молекули, так як сполука не реагує з [Ag(NH₃)₂]OH.

 

XVIІІ. Напишіть схему синтезу.

Складемо схему, виходячи з кінцевого продукту:

 

ХІХ. Напишіть схему перетворень. Наведіть механізм реакції другої стадії перетворень.