К практическим занятиям по биоорганической химии

для студентов первого курса медицинского факультета.

 

 

Красный Лиман – 2016

СОДЕРЖАНИЕ

 

Тема 1. КЛАССИФИКАЦИЯ НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ПРИРОДА ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ. СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ.. 3

Тема 2. Структура, свойства, биологическое значение карбонових кислот и их функциональных производных.. 16

Тема 3. ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. ЛИПИДЫ. ФОСФОЛИПИДЫ. 22

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ... 22

Тема 4. Строение, реакционная способность и биологическое значение гетерофункциональных соединений (α-, β-, γ-гидроксикислот, кетокислот ти фенокислот). 34

Тема 5. УГЛЕВОДЫ. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА МОНО-, ДИ-, И ПОЛИСАХАРИДОВ. 44

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ... 44

Тема 6. Классификация, строение и значение биологически важных гетероциклических соединений.. 56

Тема 7. АМИНОКИСЛОТНЫЙ СОСТАВ БЕЛКОВ И ПЕПТИДОВ. СТРУКТУРНАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ БЕЛКОВ. 64

ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ... 73

Вопросы к итоговому занятию по биоорганической химии. 77

 

Тема 1. КЛАССИФИКАЦИЯ НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ПРИРОДА ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ. СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ

Биоорганическая химия – раздел химической науки, изучающие строение и свойства соединений, принимающих участие в процессах жизнедеятельности. Эти соединения можно разделить на две большие группы; биополимеры (белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды, липиды) и биорегуляторы (витамины, гормоны, лекарственные препараты). Биоорганическая химия является фундаментальной основой для изучения целого ряда дисциплин, таких как биохимия, фармакология, физиология, гистология и анестезиология.

Основная задача биоорганической химии – выяснение физико-химических основ функционирования живой клетки, без понимания которых невозможно разработать методы управления такими фундаментальными биологическими явлениями как рост и деление клетки, реализации клеткой наследственной информации, процессов передачи нервных импульсов или механизмов формирования иммунного ответа.

В настоящее время фундаментальные исследования в области биоорганической химии направлены на изучение структуры и функции важнейших биополимеров и низкомолекулярных биорегуляторов, в том числе белков, нуклеиновых кислот, углеводов, липидов, алкалоидов, простагландинов и других соединений. Биоорганическая химия тесно связана с практическими задачами медицины и сельского хозяйства (получение витаминов, гормонов, антибиотиков и других лекарственных препаратов, стимуляторов роста растений и регуляторов поведения животных и насекомых), химической, пищевой и микробиологической промышленности. Результаты научных исследований являются основой для создания научно-технической базы технологий производства современных средств медицинской иммунодиагностики, реагентов для медико-генетических исследований и реактивов для биохимического анализа, технологий синтеза субстанций лекарственных препаратов для применения в онкологии, вирусологии, эндокринологии, гастроэнтерологии.

 

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь классифицировать органические соединения по природе углеродного скелета и функциональной группе, определять основные функциональные группы и фрагменты углеводородного скелета для объяснения особенностей их химического поведения.

 

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ.

УМЕТЬ:

1. Интерпретировать понятия углеводородный скелет, функциональная группа, родоначальная структура.

2. Интерпретировать поведение органических соединений с точки зрения природы функциональной группы, и химической связи.

3. Интерпретировать механизмы химический реакций с точки зрения особенностей строения органических соединений

4. Интерпретировать структуру химического соединения по его названию в международной номенклатуре.

5. Трактовать зависимость химических свойства альдегидов и кетонов в зависимости от электронной структуры карбонильной группы и реагента.

 

 

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ

1. Предмет и задачи биоорганической химии. Значение биоорганической химии в медицине.

2. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова.

3. Классификация органических соединений: по структуре углеводородного радикала, по природе функциональной группы.

4. Номенклатура органических веществ. Международная номенклатура IUPAC, таблица старшинства функциональных групп (Приложение 1).

5. Электронное строение атома углерода, понятие о гибридизации. Типы разрыва связи.

6. Изомерия органических соединений (Приложение 2)

7. Механизмы химических реакций. Классификация механизмов реакций по типу превращения и по природе атакующей частицы (Приложение 3)

8. Химические свойства кислородсодержащих органических соединений. Альдегиды и кетоны. Строение и реакционная способность карбонильной группы.

9. Реакции нуклеофильного присоединения (A_N). Реакции присоединения-отщепления.

10. Качественные реакции альдегидной группы: проба Толленса (реакция «серебряного зеркала»), проба Троммера.

 

Основная литература.

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія: Підручник. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С.16-71, 114-125

 

РЕШЕНИЕ ОБУЧАЮЩИХ ЗАДАЧ

Задача 1.

Аминокислота валин является незаменимой кислотой. Назовите валин по номенклатуре IUPAC:

Эталон решения:

Данное соединение содержит две функциональные группы: аминогруппу и карбоксильную группу, которая является старшей функциональной группой.

1. Для того, чтобы назвать соединение, выбираем родоначальную структуру, руководствуясь следующими правилами: родоначальная структура содержит старшую функциональную группу¸ максимальное количество функциональных групп, кратных связей и боковых цепей; она является самой длинной цепью.

2. Проводим нумерацию атомов углерода в родоначальной структуре таким образом, чтоб старшая функциональная группа получила минимальный номер:

2. Называем родоначальную структуру, используя корень -бут-, обозначающий четыре атома углерода в родоначальной структуре. Соединение является насыщенным и не содержит кратных связей, для отражения этого используем суффикс –ан, -СООН – является старшей функциональной группой, которую называем в окончании: -овая кислота:

-бутановая кислота

3. После того как названа родоначальная структура в приставках перечисляем младшие функциональные группы и боковые цепи в алфавитном порядке, указывая их положение в молекуле при помощи цифр - локантов: