Качественные реакции на карбонильную группу

Опыт №1.

Восстановление гидроксида меди (ІІ) глюкозой в щелочной среде (проба Тромера).

Принцип метода: метод основан на протекании окислительно-восстановительной реакции, сопровождающейся выделением осадка.

Материальное обеспечение: спиртовая горелка, сухие пробирки, пипетки, 20% раствор глюкозы, 1% раствор сульфата меди, 10% раствор гидроксида натрия.

Ход работы:

В сухую пробирку отмерить 2 мл раствора сульфата меди и добавить 2 мл раствора гидроксида натрия. К выпавшему осадку добавить 1 мл раствора глюкозы. Осторожно нагреть пробирку, наблюдать образование красно-коричневого осадка или медного налета на стенках пробирки («медное зеркало»).

Опыт №2.

Цветная реакция на кетоны с натрия нитропруссидом.

Данную цветную реакцию называют пробой Легаля и используют в клинической практике для определения ацетона в моче (диабет).

Принцип метода: метод основан на протекании качественной реакции, сопровождающейся изменением окраски раствора.

Материальное обеспечение: спиртовая горелка, сухие пробирки, пипетки, ацетон, 5% раствор натрия ниропруссида, 10% раствор гидроксида натрия, раствор уксусной кислоты.

Ход работы:

В пробирку помещают 3 капли исследуемого раствора, 1 каплю 5 %-ного раствора натрия нитропруссида Na₂[Fe(CN)₅NO] и 1 каплю 10 %-ного раствора натрия гидроксида. При наличии ацетона в пробе раствор окрашивается в темно-красный цвет. При последующем добавлении 1 капли уксусной кислоты появляется карминно-красная окраска раствора.

Липиды

 

Опыт №1.

Реакции ненасыщенных жирных кислот.

Принцип метода: окисление ненасыщенных карбоновых кислот в составе триглицерида.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, растительное масло, 1% раствор перманганата калия, бромная вода.

Ход работы:

В две пробирки внести по 5 капель растительного масла. В первую пробирку добавить 4 капли бромной воды, во вторую - несколько капель раствора перманганата калия, перемешать. В первой пробирке наблюдать обесцвечивание бромной воды, во второй – раствора перманганата калия. Сделать выводы.

Опыт №2.

Омыление жира водным раствором щелочи.

Принцип метода: щелочной гидролиз сложноэфирной связи.

Материальное обеспечение: спиртовая горелка, выпарительная чашка, пипетки, стеклянная палочка, пробирки, фильтровальная бумага, растительное масло, 35% раствор гидроксида натрия, дистиллированная вода, насыщенный раствор хлорида натрия.

Ход работы:

В выпарительную чашку помещают 1 мл касторового масла и 4 капли 35 % раствора натрия гидроксида. Смесь размешивают стеклянной палочкой и наблюдают образование однородной эмульсии. Касторовое масло начинает омыляться уже на холоду.

Смесь нагревают, непрерывно помешивая стеклянной палочкой. Когда масса начнет загустевать, добавляют 2 мл дистиллированной воды и вновь нагревают, помешивая до тех пор, пока не образуется однородная прозрачная желтоватая жидкость — мыльный клей. Продолжая нагревание, выпаривают воду, пока мыльный клей не начнет приставать к палочке все больше и больше и, наконец, не станет застывать в виде белых рыхлых пластинок после извлечения палочки из чашки.

Снимают чашку с огня и делают пробу на полноту омыления. Для этого крупинку мыла помещают в пробирку, добавляют 1—2 мл дистиллированной воды и нагревают до кипения. Если мыло растворится полностью, то омыление закончено. В противном случае продолжают нагревание еще несколько минут, после чего повторяют пробу на полноту омыления.

К густой однородной массе при перемешивании добавляют горячий насыщенный раствор натрия хлорида (высаливание мыла). Смеси дают отстояться и остыть. Слой мыла всплывает на поверхность водного раствора. Мыло извлекают и отжимают между листами фильтровальной бумаги.

 

 

Гетерофункциональные соединения

Опыт №1.

Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

Принцип метода: метод основан на протекании реакции гидролиза в водном растворе.

Материальное обеспечение: спиртовая горелка, пробирки, пипетки, ацетилсалициловая кислота, 1% раствор хлорида железа (III), дистиллированная вода.

Ход работы:

В пробирку на кончике шпателя помещают ацетилсалициловую кислоту и приливают 2 мл воды. Полученный раствор делят на две части, одну из которых кипятят 2—3 мин, а затем охлаждают.

В каждую пробирку добавляют по 3 капли 1 %-ного раствора железа (III) хлорида. Содержимое пробирки, подвергавшееся нагреванию, приобретает фиолетовую окраску, что свидетельствует о наличии фенольного гидроксила, образовавшегося в результате гидролиза ацетилсалициловой кислоты.

 

 

Гетероциклические соединения

 

Опыт №1.

Качественная реакция на никотиновую кислоту.

Принцип метода: метод основан на протекании качественной реакции, сопровождающейся образованием окерашенного соединения.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, никотиновая кислота, 15% раствор уксусной кислоты, насыщенный раствор ацетата меди.

Ход работы:

К 2 мл раствора никотиновой кислоты добавляют 1 мл 15%-ного раствора уксусной кислоты и нагревают до начала кипения, после чего приливают 1-1,5 мл раствора ацетата меди. В пробирке сначала появляется голубоватая муть, а затем выпадает синий осадок медной соли никотиновой кислоты.

Опыт №2.

Лекарственные препараты, производные пиразола. Качественная реакция на анальгин.

Мурексидная проба применяется при анализе мочевых камней для установления их химического состава, а также при открытии кофеина, теобромина и других производных пурина.

Принцип метода: метод основан на образовании окрашенного соединения в результате реакции конденсации.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, анальгин, 1% раствор хлорида железа (III).

Ход работы:

В пробирке в 4 каплях воды растворяют несколько кристаллов анальгина и добавляют 1 каплю 1 %-ного раствора хлорида железа (III). Наблюдают появление темно-синего окрашивания, переходящего в темно-зеленое, а затем в желтое.

 

 

Аминокислоты. Белки.

Опыт №1.

Ксантопротеиновая реакция ( качественная реакция на ароматические аминокислоты ).

Принцип метода: метод основан на образовании окрашенного комплексного соединения.

Материальное обеспечение: спиртовая горелка, пробирки, пипетки, 10% раствор яичного белка,концентрированная азотная кислота, 10% раствор гидроксида натрия,

Ход работы:

В пробирку налить 1 мл раствора яичного белка, добавить 3 капли концентрированной азотной кислоты и осторожно нагреть. В пробирке появляется осадок желтого цвета. Добавить несколько капель гидроксида натрия, наблюдать изменение окраски от желтой до оранжевой.

 

Основные правила техники безопасности:

1. В лаборатории должны быть огнетушитель, ящик с песком, одеяло. Аптечка.

2. Химические реактивы должны храниться в определенном, предназначенном для каждого вещества месте, в закрытых банках, склянках и других сосудах. На каждом сосуде должна быть этикетка с точным названием и формулой вещества, с его подробной характеристикой (концентрация, плотность, чистота и т.п.). Хранение склянок с реактивами без пробок, без этикеток или в неисправной таре запрещается.

3. При разбавлении концентрированных кислот, особенно серной, вливать кислоту в воду, а не наоборот.

4. Остатки и отходы химических веществ перед сливом в канализацию необходимо нейтрализовать.

5. Недопустимо засасывать едкие и ядовитые жидкости в пипетку ртом, так как при этом возможны химические ожоги полости рта или отравления. Концентрированные щелочи, кислоты и другие едкие или ядовитые вещества набирать в пипетку с помощью резиновой груши, специальных автоматических пипеток или шприца.

6. При взбалтывании растворов в колбах или пробирках, закрывать отверстия пальцем запрещается.

7. Все работы с концентрированными кислотами, щелочами и другими едкими и ядовитыми веществами производить в резиновых перчатках и защитных очках. При работе с токсическими и агрессивными веществами заблаговременно должны быть подготовлены нейтрализующие и дегазирующие средства.

8. Опыты, которые сопровождаются вспышками, взрывами, разбрызгиванием веществ, проводить за подвижным экраном из стекла или пластика.

9. Место, куда попала горячая жидкость или коснулся горячий предмет, немедленно погрузить в свежеприготовленный раствор перманганата калия. Концентрация раствора должна быть тем больше, чем сильнее ожог. Смазать обожженное место вазелиновым маслом.

10. При ожогах кислотами, быстро смыть кислоту большим количеством воды, потом 10% раствором соды. При поражении глаз кислотами, промыть водой, после промыть их 2% раствором питьевой соды. При ожогах полости рта прополоскать рот 5% раствором гидрокарбоната натрия.

11. При ожогах едкими щелочами смывать водой до тех пор, пока участок, на который попала щелочь, не перестанет быть скользким. Затем промыть 2 % раствором уксусной кислоты.

 

Внимательная и аккуратная работа избавит экспериментатора от пореза рук стеклом, ожогов горячими предметами и концентрированными кислотами и щелочами.

Вопросы к итоговому занятию по биоорганической химии.

 

1. Биоорганическая химия как наука: определение, задачи, объекты и методы исследования.

2. Классификация органических веществ по строению углеродной цепи и природе функциональных групп.

3. Строение важнейших классов органических соединений: углеводородов, спиртов, тиоспиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, простых и сложных эфиров, аминов, амидов, нитросоединений.

4. Номенклатура органических соединений: тривиальная, международная номенклатура IUPAC.

5. Принципы образования названий органических соединений по номенклатуре ИЮПАК.

6. Природа химических связей в органических соединениях: электронное строение соединений углерода, гибридизация орбиталей.

7. Пространственное строение органических соединений. Понятие о стереоизомерии. Геометрическая и оптическая изомерия.

8. Оптическая изомерия; хиральность молекул органических соединений. Энантиомеры и диастереомеры. Связь пространственного строения с физиологической активностью органических соединений.

9. Типы разрыва химической связи. Понятие о механизме химической реакции. Типы реакций в биоорганической химии: S_R, S_E, S_N, A_E, A_N.

10. Карбонильные соединения в биоорганической химии. Строение, химические свойства, медико-биологическое значение альдегидов и кетонов.

11. Карбоновые кислоты в биоорганической химии. Строение, химические свойства.

12. Функциональные производные карбоновых кислот: ангидриды, амиды, сложные эфиры.

13. Строение и свойства дикарбоновых кислот.

14. Липиды. Определение, классификация. Простые липиды. Строение, свойства, биологическая роль.

15. Сложные липиды. Фосфолипиды. Сфинголипиды. Гликолипиды. Строение, биологическая роль.

16. Неомыляемые липиды. Холестерин. Строение, биологическая роль. Стероидные гормоны, желчные кислоты.

17. Гидрокси-, оксо-, фенолокислоты. Строение, свойства. Биологическая роль, применение в медицине.

18. Углеводы. Определение, классификация. Биологическая роль.

19. Моносахариды: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Строение, открытые и циклические формы. Оптическая изомерия. Химические свойства моносахаридов: реакции окисления, восстановления, гликозидорования.

20. Олигосахариды: строение, свойства. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Биологическая роль.

21. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декстрины. Строение, свойства. Биологическая роль.

22. Гетерополисахариды. Строение и биологическая роль гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфатов, гепарина.

23. Гетероциклические соединения. Классификация, строение, медико-биологическое значение.

24. Аминокислоты. Классификация, строение, стереоизомерия, химические свойства. Биологическая роль α-аминокислот.

25. Пептиды. Белки. Определение, классификация, свойства. Качественные реакции на отдельные аминокислоты и пептиды.

26. Уровни организации белков: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры. Виды химических связей.

Рекомендованная литература

Основная:

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія: Підручник. – Вінниця: Нова книга, 2004. – 461 с.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: Учебник. – М: Медицина, 2006. – 542с.

3. Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия: учебник для студентов вузов. – Харков: изв-до НФаУ; Оригинал, 2007. – 776с.

 

Вспомагательная:

4. В.П.Черных. Лекции по органической химии: учебник для студентов вузов. – Харков: изв-до НФаУ; Золотые страницы, 2005. – 480с.

5. Черных В.П. и др. Общий практикум по органической химии. – Харьков: изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. – 592с.

6. В.І. Губскій. Біологічна хімія. Підручник. Видання друге. – Київ-Вінниця: Нова книга, 2009. – 664с.

 

Інформаційні ресурси

1. Сайт кафедри. www.chemistry.dsmu.edu.ua

2. ХиМик. Сайт о химии. http://www.xumuk.ru/

3. Химия и токсикология. http://chemister.da.ru/

4. База данных различных понятий.http://chemister.da.ru/Database/words.php

5. Книги по химии. http://www.y10k.ru/books/subcat352.html

6. Полезная информация по химии. http://www.alhimikov.net

7. Словари и энциклопедии на Академике. http://dic.academic.ru

[1] Перед началом работы необходимо ознакомиться с основными правилами техники безопасности (Приложение 18)