Свойства моно- и дисахаридов. Качественные реакции на моно- и дисахариды

Пояснения. Углеводы являются соединениями, обладающими спиртовой группировкой, а также карбонильной группой (альдегидной или кетонной). Все углеводы разделяют на три основные группы: моно -, олиго-, и полисахариды.

Среди моносахаридов различают альдозы и кетозы. Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащих карбонильную группу. Простейшими представителями моносахаридов являются триозы: глицеральдегид и дигидрооксиацетон (рис.5).

По количеству углеродных атомов в цепи, углеводы делят на триозы (три атома), тетрозы (четыре), пентозы (пять), гексозы (шесть), седогептулезы (семь). Атомы углерода в цепи нумеруют начиная с альдегидной или кетонной группировки.

 

СН₂ОН

СНОН Глицерин

СН₂ОН

 

H-C=O CH₂OH

 

CHOH C=O

CH₂OH CH₂OH

 

Глицеральдегид (альдоза) Дигидрооксиацетон (кетоза)

Рисунок 4.1. Строение альдоз и кетоз

 

Все моносахариды обладают стереоизомерией и могут принадлежать к D и L-рядам. Природные сахара являются D-изомерами.

 

 

COH COH

H C OH HO C H

CH₂OH CH₂OH

 

D-Глицеральдегид L-Глицеральдегид

Рисунок 4.2. L и D-изомеры Сахаров

 

Углеводы, обладающие свободными альдегидными и кетонными группировками способны восстанавливать медь из щелочных растворов до оксида меди. При этом раствор приобретает кирпично-красный цвет. Для качественного обнаружения углеводов применяют реактив Фелинга (смесь растворов сульфата меди, гидроксида калия и сегнетовой соли).

Углеводы также можно обнаружить по реакции Подобедова-Молиша. Это реакция раствора углевода с раствором α-нафтола в присутствии концентрированной серной кислоты. В результате реакции с α-нафтолом образуется продукт конденсации красно-фиолетового цвета. Данная реакция является универсальной. Так реагируют все углеводы, включая нерастворимые.

Широко используется также реакция осмоления (карамелизации). Эта реакция, обусловлена свойством альдегидов, конденсироваться со щелочами при нагревании. В результате образуются смолообразные продукты со своеобразным запахом карамели. Окраска продуктов конденсации изменяется от желтой до коричневой. Интенсивность окраски пропорциональна концентрации образующегося продукта. Поэтому данную реакцию можно использовать для количественного обнаружения углеводов.

 

Цель работы - познакомиться с качественными реакциями на моно- и дисахариды.

 

Материалы и оборудование: лабораторная посуда, технические весы, 2% растворы глюкозы и сахарозы, реактив Фелинга, 10% спиртовой раствор α-нафтола, 1% раствор КОН, концентрированная H₂S0₄.

Ход работы. Для проведения реакции с жидкостью Фелинга в 2 пробирки прилить по 5 мл раствора глюкозы и сахарозы, затем прибавить по 2 мл реактива Фелинга и нагревать в водяной бане до выпадения осадка. Результаты пояснить.

Для проведения реакции Подобедова-Молиша в 2 пробирки прилить по 1 мл растворов глюкозы и сахарозы и добавить по 2 капли 10% спиртового раствора α-нафтола. Затем осторожно по стенкам прилить не перемешивая концентрированную серную кислоту. В результате протекания реакции образуется кольцо красно-фиолетового цвета. Это свидетельствует о наличии углеводов в растворе.

Для проведения реакции осмоления (карамелизации) в пробирки приливают по 5 мл 0,5% и 2% раствора глюкозы. Затем добавляют по 2 мл 10% раствора КОН и нагревают до изменения окраски. В зависимости от концентрации глюкозы содержимое пробирки становится желтым или светло-коричневым.

 

Таблица 4.1. Результаты качественных реакций на моно- и дисахариды

 

Реакция	Реагент	Изменение окраски раствора

 

Лабораторная работа № 5