Основы строения и реакционной способности органических соединений

ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

 

Методические указания для самостоятельной работы студентов 1-го курса по биологической и биоорганической химии

(модуль 1)

 

 

Утверждено

Учёным советом университета

Прот. №10 от 21 ноября 2013 г.

 

Харьков

Основы строения и реакционной способности органических соединений: Метод. указ. для студентов 1-го курса / сост. А.О. Сыровая, Л.Г. Шаповал, В.Н. Петюнина, Е.Р. Грабовецкая, В.А. Макаров, С.В. Андреева, С.А. Наконечная, Л.В. Лукьянова, Р.О. Бачинский, С.Н. Козуб, Т.С. Тишакова, О.Л. Левашова, Н.В. Копотева, Н.Н. Чаленко. – Харьков: ХНМУ, 2014. – С. 48.

 

Составители:
А.О. Сыровая,
Л.Г. Шаповал,
В.Н. Петюнина,
Е.Р. Грабовецкая,
В.А. Макаров,
С.В. Андреева,
Л.В. Лукьянова,
С.А. Наконечная,
Р.О. Бачинский,
С.Н. Козуб,
Т.С. Тишакова,
О.Л. Левашова,
Н.В. Копотева,
Н.Н. Чаленко

 

 

ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

 

В соответствии с учебной программой биоорганическую химию − науку о строении и реакционной способности органических соедине­ний, участвующих в процессах жизнедеятельности, студенты изучают в течение одного семестра.

По этому курсу предусматриваются: чтение лекций и проведение лабораторно-практических занятий, на которых будут обсуждаться наиболее важные теоретические вопросы в форме решения задач.

Решающим фактором приобретения знаний является самоподготовка, помочь в организации которой призваны настоящие методические указания, составленные по каждой теме и включающие следующие ком­поненты:

название темы;

учебную цель, которая должна быть достигнута в процессе изу­чения темы;

учебно-целевые вопросы, в которых указано, что конкретно не­обходимо знать для достижения цели занятия;

методологические вопросы, раскрывающие, какие законы и кате­гории материалистической диалектики лежат в основе рассматривае­мых явлений;

исходный уровень - перечень вопросов из предшествующих раз­делов курса и смежных дисциплин, знание которых необходимо для успешного усвоения темы;

перечень практических навыков, которые студенты приобретают при изучении темы;

учебная литература;

контрольные вопросы, ответив на которые, можно убедиться, достаточно ли усвоен изучаемый материал;

обучающие задачи и эталоны их решения, позволяющие приобрес­ти навыки применения важнейших теоретических положений к решению конкретных задач;

лабораторные опыты – описание учебного эксперимента, выполняемого на занятии;

вопросы и упражнения, используемые преподавателем для конт­роля усвоения темы.

 

 

ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА ПОВЕДЕНИЯ В ЛАБОРАТОРИИ

 

При проведении учебного эксперимента по биоорганической хи­мии необходимо в целях безопасности знать и строго выполнять обще­принятые правила техники безопасности и уметь оказать себе и то­варищу первую помощь.

Нагревать пробирки следует так, чтобы избежать выброса со­держимого. Нельзя нагревать только дно пробирки; необходимо рав­номерное нагревание всего объема жидкости с попеременным вводом и выводом пробирки из огня. При нагревании отверстие пробирки направлять в сторону от себя и окружающих.

Необходимо проявлять особую осторожность при работе с горю­чими и легковоспламеняющимися жидкостями: эфир, спирт, бензол и др. Зажженные горелки держать возможно дальше от горючих веществ.

Надо помнить, что некоторые газы, такие, как метан, этилен, ацетилен, способны образовывать взрывчатые смеси с воздухом.

Следует соблюдать осторожность при работе с растворами кис­лот и щелочей.

При попадании на кожу любого используемого вещества необходимо смыть его струей воды, после чего обратиться к препо­давателю за помощью.

Избежать ожогов, отравлений и повреждений одежды поможет соблюдение общего порядка в лаборатории.

Следует поддерживать чистоту на своем рабочем месте, реак­тивы после употребления возвращать на место. Запрещается прием пищи в лаборатории.

В конце работы необходимо убрать свое рабочее место.

Тема I. КЛАССИФИКАЦИЯ, ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

 

Мотивационная характеристика темы

При изучении химических процессов, происходящих в организме, вы встретитесь с многочисленными и разнообразными органическими соединениями. Чтобы ориентироваться в этом многообразии веществ, необходимо знать их научную классификацию и номенклатуру.

 

Учебная цель

Изучить строение и изомерию важнейших классов моно-, поли- и гетерофункциональных соединений. Выработать умение использовать химическую номенклатуру для названия биологически активных ве­ществ.

 

Учебно-целевые вопросы

1. Знать классификацию органических соединений по углеродно­му скелету и функциональным группам.

2. Уметь составлять формулы структурных изомеров основных
классов органических соединений.

3. Уметь дать названия несложным органическим веществам по
номенклатуре ИЮПАК и радикало-функциональной номенклатуре.

4. Знать строение важнейших классов поли- и гетерофункцио­нальных соединений, уметь составлять формулы их изомеров.

 

Методологические вопросы

1. Закономерность изменений свойств в гомологическом ряду −
пример перехода количественных изменений в качественные.

2. Поли- и гетерофункциональность − один из характерных при­знаков веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности.

3. Взаимодействие части и целого в молекуле поли- и гетерофункциональных соединений.

 

Исходный уровень

1 Основные положения теории строения органических соедине­ний А.М. Бутлерова.

2. Общие представления об изомерии.

3. Основные классы органических веществ.

4. Основные правила систематической номенклатуры отдельных
классов органических соединений.

 

Практические навыки

1. Научиться определять принадлежность соединений к соответ­ствующему классу.

2. Уметь дать название органическим веществам.

 

Контрольные вопросы

 

1. К какому классу соединений относится ацетон, обнаруживаемый в моче больных сахарным диабетом, имеющий строение:

Дайте название соединения по радикало-функциональной и заместительной номенклатуре ИЮПАК.

2. К какому классу относится янтарная кислота, образующаяся
в цикле Кребса и имеющая строение:

3. Напишите графическую формулу фторотана, средства для ингаляционного наркоза (1,1,-трифтор-2-бром-2-хлорэтан).

4. Какие функциональные группы содержит молочная кислота, являющаяся продуктом расщепления гликогена (животного крахмала) в мышцах? Назовите по заместительной номенкла­туре ИЮПАК.

 

Вопросы и упражнения

№ 1

 

1. Приведите формулы изомеров карбоновой кислоты, имеющей состав: С₄Н₈О₂.Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по радикало-функциональной номенклатуре и номен­клатуре ИЮПАК аминалон - вещество, принимающее участие в обменных процессах головного мозга, имеющее строение H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-COOH.

3. Напишите структурную формулу соединения 1,1,2-трихлорэтана, применяющегося для кратковременного наркоза. К какому классу оно относится?

 

№ 2

 

1. Приведите формулы изомеров бутилового спирта (С₄Н₉ОН). Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК одну из аминокислот, входящих в белок, имеющую строение:

3. Напишите структурную формулу 2-оксобутандиовой кислоты, являющейся промежуточным продуктом углеводного обмена − щавелевоуксусной кислотой.

№ 3

 

1. Приведите три формулы изомеров альдегида, имеющего сос­тав С₅Н₁₀О. Назовите по номенклатуре ИЮПАК.

2.Назовите по номенклатуре ИЮПАК ацетондикарбоновую кисло­ту,

входящую в состав кетоновых тел, определяемых в моче больных сахарным диабетом.

3. Напишите структурную формулу ксилита, называемого по но­менклатуре ИЮПАК пентанпентаолом-1,2,3,4,5, используемого в ка­честве заменителя сахара для больных сахарным диабетом.

 

№4

 

1. Приведите три формулы изомеров спирта, имеющего состав С₅Н₁₁ОН. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК яблочную кислоту,

которая участвует в цикле трикарбоновых кислот (цикл Кребса). Укажите функциональные группы в молекуле яблочной кислоты.

3. Напишите структурную формулу о-гидроксибензойной (салици­ловой) кислоты, являющейся родоначальником группы лекарственных веществ, обладающих анальгетическим, жаропонижающим и противовос­палительным действиям.

 

№5

 

1. Приведите примеры первичного, вторичного и третичного аминов. Назовите по радикало-функциональной номенклатуре.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК глутаминовую кислоту, при­меняемую при лечении заболеваний центральной нервной системы, имеющую строение:

3. Напишите структурную формулу глицерина − спирта, входяще­го в состав жиров,являющегося пропантриолом-1,2,3.

 

№ 6

 

1. Приведите три формулы изомеров кетона, имеющего состав С₅Н₁₀О. Назовите по номенклатуре ИЮПАК

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК γ-гидроксимасляную кис­лоту, применяющуюся в анестезиологии, имеющую строение:

3. Напишите структурную формулу пеницилламина, применяемого при отравлении тяжелыми металлами, являющегося 2-амино-3-меркапто-3-метилбутановой кислотой.

 

№7

 

1. Приведите три формулы изомеров гексанола С₆Н₁₃ОН. Назовите по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК ацетоуксусную кислоту, которая образуется в процессе метаболизма высших жирных кислот и имеет строение:

 

3. Напишите структурную формулу никотиновой кислоты (витами­на РР), являющейся β-пиридинкарбоновой кислотой.

 

№ 8

 

1. Приведите три формулы изомеров альдегида, имеющего состав С₆Н₁₂О. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2.Назовите по номенклатуре ИЮПАК моносахарид рибозу − один из компонентов рибонуклеиновых кислот, имеющий строение:

3. Напишите структурную формулу 2-амино-3-гидроксипропановой
кислоты (аминокислоты серии, входящей в состав белка).

 

№ 9

 

1. Приведите три формулы изомеров кетона, имеющего состав С₆Н₁₂О. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК янтарную кислоту, которая образуется в процессе углеводного обмена и имеет строение:

 

 

3. Напишите структурную формулу п-аминобензойной кислоты, являющейся родоначальником лекарственных веществ анестезирующего действия.

 

№ 10

 

1. Приведите три формулы изомеров карбоновой кислоты, имею­щей состав: С₆Н₁₂О₂.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК γ-аминомасляную кислоту, которая принимает участие в обменных процессах головного мозга:

3. Напитайте структурную формулу кадаверина (1,5-диаминопентана), образующегося при гниении белков.

 

№11

 

1. Приведите три формулы изомеров октанола С₈Н₁₇ОН. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК промежуточный продукт в синтезе ряда соединений − акролеин:

3. Напишите структурную формулу соединения п-аминофенола (4-амино-1-гидроксибензола), лежащего в основе одной из групп жаропо­нижающих и болеутоляющих средств. Назовите функциональные группы.

 

 

№ 12

 

1. Приведите три формулы изомеров альдегида, имеющего составС₇Н₁₄О.Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИШАК аминокислоту лизин, кото­рая входит в состав пептидов и белков и имеет строение:

3. Напишите структурную формулу 5-гидроксипентаналя.

 

№13

 

1.Приведите три формулы изомеров кетона, имеющего состав: С₇Н₁₄О.Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2.Назовите по номенклатуре ИЮПАК одну из кислот, образую­щихся в цикле Кребса, которая имеет строение:

3. Напишите структурную формулу цистеина (2-амино-3-меркаптопропановой кислоты), который является одной из аминокислот и входит в состав белков.

 

№14

 

1. Приведите три формулы изомеров карбоновой кислоты, имею­щей состав: С₈Н₁₆О₂. Назовите по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК моносахарид глюкозу, имею­щую строение:

 

3. Напишите структурную формулу 3-оксопентандиовой кислоты, входящей в состав кетоновых тел, которые определяются в моче боль­ных сахарным диабетом.

 

№15

 

1. Приведите формулы изомеров бутаналя. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК промежуточный продукт углеводного обмена − щавелево-уксусную кислоту, имеющую строение:

3. Напишите структурную формулу спирта сорбита (гексангексаола-1,2,3,4,5,6), являющегося заменителем сахара для диабетиков.

Тема ІІ. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ

 

Учебная цель

Изучить электронное и пространственное строение алифатиче­ских, карбоциклических и гетероциклических соединений как основу для понимания связи строения с биологической активностью.

 

Учебно-целевые вопросы

1. Знать электронное строение и пространственное расположе­ние связей, образуемых атомами углерода в sp³-, sp²-, и sp-гиб­ридных состояниях.

2. Знать основные вида конформаций соединений с открытой цепью (заслоненные, заторможенные, скошенные) и уметь оценивать их энергию.

3. Уяснить особенности электронного строения сопряженных систем с открытой и замкнутой цепью.

4. Знатьпространственное строение циклов, образованных атомами углерода вsp³-гибридном состоянии (циклопропан, циклогексан). Основные конформации циклогексана и расположение аксиальных и эк­ваториальных связей.

5. Знать, что такое цис-транс-изомерия и какова ее причина.

6. Уметь определять знак и вид электронных эффектов замести­телей.

 

Методологические вопросы

1. Связь строения и биологической активности – химическая основа функционирования биологически активных веществ.

2. Изменение свойств при переходе от циклогексадиена к бен­золу - пример качественного скачка.

Исходный уровень

1. Гибридизация атомных орбиталей.

2. sp³-, sp²-, sp-Гибридизация.

3. Строение σ- и π-связей.

 

Практические навыки

Уметь прогнозировать химическое поведение органических ве­ществ исходя из строения.

Контрольные вопросы

1. Укажите тип гибридизации всех атомов углерода, а также вид и знак электронных эффектов заместителей в следующих соединениях:

 

СH₃–CH₂–Cl; CH₂=CH–Cl; CH₂=CH–CH₂–COOH;

 

2. Изобразите заслоненную и заторможенную конформации 1,2-дихлорэтана.

3. Изобразите циклогександиол-1,4 в конформации кресла с наи­более энергетически выгодным расположением заместителей.

4. Дайте определение понятия "сопряжение" и объясните причину
повышенной термодинамической устойчивости сопряженных систем.

 

Вопросы и упражнения

№ 1

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих соединениях:

СН₂ =СН – СН₂ – СН₂–ОН; Н₃С –С≡С–СН₃

 

2. Изобразите циклогександиол-1,3 в конформации кресла с наи­более выгодным расположением заместителей.

3. Определите вид и знак электронных эффектов заместителей в следую­щих соединениях:

Н₃С–СН₂–СООН Н₃С–СН₂–СН=СН–Cl

 

 

№ 2

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Назовите изображенную в проекции Ньюмена конформацию. Какому соединению она соответствует?

 

3. Приведите строение пиррола и объясните, почему пиррол является ароматическим соединением.

 

№ 3

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите 1,2-диметилциклогексан в конформации кресла с наи­более выгодным расположением заместителей.

3. Определите вид и знак электронных эффектов в молекулах следую­щих веществ:

 

№ 4

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите в проекции Ньюмена заторможенную конформацию этанола. Какому энергетическому состоянию (максимуму или минимуму) она соответствует?

3. Определите вид и знак электронных эффектов в молекуле п-аминобензойной кислоты:

 

№ 5

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите наиболее предпочтительную конформацию циклогексанола.

3. Приведите строение пиридина и объясните, почему пиридин является ароматическим соединением.

 

№ 6

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Назовите изображенную в проекции Ньюмена конформацию. Какому соединению она соответствует?

3. Определите вид и знак электронных эффектов карбоксильной группы в уксусной и бензойной кислотах:

 

№ 7

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите наиболее предпочтительную конформацию бромциклогексана.

3. Определите вид и знак электронных эффектов в молекуле м-крезола:

№ 8

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите в проекции Ньюмена наиболее предпочтительную конформацию этиленгликоля:

 

3. Какие атомы участвуют в образовании сопряженных систем в молекулах:

 

№ 9

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите строение и преимущественную конформацию метилциклогексана.

3. Укажите электронные эффекты и виды сопряжения заместителей с бензольным кольцом в молекуле сульфаниловой кислоты (основа большой группы сульфаниламидных препаратов):

 

№ 10

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите строение и кресловидную конформацию молекулы миоинозита (пять ОН групп занимают экваториальное положение), содержащегося в мышцах и являющегося циклогексангексаолом-1,2,3,4,5,6.

3. Какое влияние оказывает гидроксильная группа на электронную плотность бензольного кольца в следующих соединениях:

 

№ 11

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите в проекции Ньюмена заторможенную конформацию 2-аминоэтанола-1 (коламина). Какому энергетическому состоянию она соответствует?

3. Определите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединениях:

 

№ 12

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в молекулах:

 

2. Изобразите строение и предпочтительную конформацию аминоциклогексана.

3. Определите вид и знак электронных эффектов в молекулах:

 

 

№ 13

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в молекулах:

2. Изобразите предпочтительную конформацию 1,2-дибромциклогексана.

3. Какое влияние оказывают заместители на электронную плотность бензольного кольца в следующих соединениях:

 

 

№ 14

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в молекулах:

2. Изобразите в проекции Ньюмена заслоненную и заторможенную конформации 1,2-дихлорэтана. Какая из них обладает меньшей энергией?

3. Определите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекулах:

 

 

№ 15

 

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в молекулах:

2. Изобразите строение и предпочтительную конформацию гексахлорциклогексана (гексахлорана).

3. Какое влияние оказывают заместители на электронную плотность бензольного кольца в следующих соединениях:

 

Тема ІІІ. КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

 

Учебная цель

 

Изучить кислотность и основность органических соединений как важнейшие свойства, определяющие многие химические процессы в живых организмах.

Учебно-целевые вопросы

1. На основе электронного строения функциональных групп уметь объяснить кислотные свойства спиртов, фенолов и карбоновых кислот, их зависимость от числа функциональных групп и наличия заместителей в радикалах.

2. Знать механизм реакции декарбоксилирования.

3. Уяснить, в чем заключается С-Н кислотность и как она влияет на свойства соединений.

4. На основе электронного строения атома азота объяснить основные свойства алифатических и ароматических аминов, а также азотсодержащих гетероциклов.

5. Знать, какие классы органических соединений обладают амфотерными свойствами. Уметь их иллюстрировать.

 

Методологические вопросы

Кислотность и основность – пример диалектического единства и борьбы противоположностей.

Исходный уровень

1. Основные положения протолитической теории кислот и оснований.

2. Электронные эффекты заместителей. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

 

Практические навыки

Уметь прогнозировать кислотные и основные свойства веществ в зависимости от их строения.

 

Контрольные вопросы

1. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (II).

2. Расположите в порядке уменьшения кислотности следующие кислоты:

а) пропионовую, молочную, пировиноградную;

б) уксусную, хлоруксусную, дихлоруксусную.

3. Какое из двух соединений – анестезин или эфедрин является более сильным основанием? Почему?

 

анестезин эфедрин

 

4. Какая реакция среды будет в водных растворах следующих аминокислот:

серин лизин

глутаминовая кислота

Вопросы и упражнения

№ 1

 

1. Расположите в ряд по уменьшению кислотности фенол, п-аминофенол, п-нитрофенол. Обоснуйте ответ.

2. Что такое СН-кислотность? Приведите механизм реакции альдольной конденсации пропионового альдегида.

3. Напишите уравнение реакции взаимодействия этиламина и анилина с серной кислотой. Какой из этих аминов является наиболее сильным основанием?

 

№ 2

 

1. Какое соединение − анилин или фенамин обладает большей основностью? Ответ обоснуйте.

анилин фенамин (стимулятор ЦНС)

 

2. Что такое декарбоксилирование? Напишите реакции декарбоксилирования пировиноградной (2-оксопропановой) кислоты.

3. Напишите уравнения реакции получения кислой и средней соли янтарной кислоты.

№ 3

 

1. Какое соединение − пиррол или пиридин − является более сильным основанием? Почему?

2. Напишите уравнения реакции получения кислой и средней соли фумаровой (транс-этилендикарбоновой) кислоты.

3. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (II).

№ 4

 

1. Сравните кислотность пропионовой и молочной (α-гидроксипропионовой) кислот.

2. Приведите уравнения реакций, характеризующих кислотные свойства пировиноградной (2-оксопропановой) кислоты.

3. Напишите реакции взаимодействия анестетика новокаина, используемого в медицинской практике в виде солянокислой соли, с соляной кислотой и определите место протонирования в молекуле новокаина:

 

новокаин

 

№ 5

 

1. Объясните, как изменяется кислотность во взаимосвязи с электронными эффектами заместителей на примере соединений: этиловый спирт, этиленгликоль, фенол.

2. Напишите уравнение реакции альдольной конденсации уксусного альдегида в присутствии гидроксида натрия. Приведите механизм реакции.

3. Сохраняется ли ароматический характер пиридина в кислой среде? Напишите реакции взаимодействия пиридина с серной кислотой.

 

№ 6

 

1. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: пропионовая, β-гидроксипропионовая, молочная кислоты. Ответ обоснуйте.

2. Что таксе реакции декарбоксилирования? Напишите уравнение реакции декарбоксилирования молочной кислоты.

3. Напишите уравнения реакции взаимодействия 2-аминоэтанола и п-аминофенола с соляной кислотой. Какое соединение является наиболее сильным основанием?

№ 7

 

1. Сравните кислотность янтарной (бутандиовой) и винной (2,3-дигидроксибутандиовой) кислот. Какие продукты могут быть получены при взаимодействии янтарной кислоты с гидроксидом натрия?

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия адреналина с соляной кислотой (получение гидрохлорида адреналина).

3. Приведите механизм реакции альдольной конденсации пропанона (ацетона), катализируемой основаниями.

 

№ 8

 

1. Сравните основность пиррола и имидазола. Напишите уравнение реакции взаимодействия имидазола с соляной кислотой.

имидазол

 

2. Укажите кислотные центры и расположите их в порядке уменьшения кислотности в молекуле, α-гидроксипропионовой кислоты.

3. Приведите схему реакции карбоксилирования пировиноградной (2-оксопропановой) кислоты. Назовите продукт реакции.

 

№ 9

 

1. Расположите в ряд по уменьшению кислотности фенол, п-крезол, п-нитрофенол. Ответ объясните.

2. Напишите уравнения реакций получения кислых солей и средней соли лимонной кислоты:

лимонная кислота

3. Напишите уравнение реакции взаимодействия анестетика дикаина, используемого в медицинской практике в виде солянокислой соли, с соляной кислотой.

дикаин

 

№ 10

 

1. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: уксусная, триметилуксусная, трихлоруксусная кислоты.

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия пропандиола-1,2 с гидроксидом меди (II). Какое значение имеет эта реакция?

3. Напишите уравнения реакций, иллюстрирующих амфотерные свойства аланина (α-аминопропионовой кислоты).

 

№ 11

 

1. Какое соединение – дифениламин или диметиламин является более сильным основанием? Напишите реакцию солеобразования для более сильного основания.

2. Напишите реакцию образования кислой и средней соли яблочной (2-гидроксибутандиовой) кислоты.

3. Какой из двух альдегидов – 2,2-диметилбутаналь или 2-метил-бутаналь вступает в реакцию альдольной конденсации? Напишите уравнение реакции.

№ 12

 

1. Сравните основность применяемых в медицинской практике препаратов анестезина и эфедрина:

анестезин эфедрин

 

Напишите уравнение реакции солеобразования для более сильного основания.

2. Напишите уравнение реакции декарбоксилирования лизина (2,6-диаминогексановой кислоты). Назовите продукт реакции.

3. Запишите уравнения реакций получения средней и кислой солей малоновой (пропандиовой) кислоты.

№13

 

1. Какое влияние на кислотные свойства фенолов оказывают электронодонорные и электроноакцепторные заместители? Приведите примеры.

2. Напишите уравнение реакции образования солянокислой соли пиримидина.

3. Напишите формулу внутренней соли сульфаниловой кислоты. Почему это соединение существует в таком виде?

сульфаниловая кислота

 

№ 14

 

1. Расположите по возрастанию кислотности бензойную, п-нитробензойную, п-гидроксибензойную кислоты. Ответ обоснуйте.

2. Напишите уравнение реакции димедрола, противоаллергического препарата, применяющегося в виде солянокислой соли, с соляной кислотой.

3. Напишите уравнение реакции получения средней и кислой соли щавелевоуксусной (2-оксобутандиовой) кислоты.

 

№ 15

 

1. Какое соединение – пиррол или пиридин является более сильным основанием? Ответ обоснуйте.

2. Напишите уравнения реакций, показывающих амфотерные свойства аспарагиновой (2-аминобутандиовой) кислоты.

3. Напишите уравнение реакции взаимодействия пропиламина и анилина с серной кислотой. Какой из указанных аминов является более сильным основанием?

ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

 

Методические указания для самостоятельной работы студентов 1-го курса по биологической и биоорганической химии

(модуль 1)

 

 

Утверждено

Учёным советом университета

Прот. №10 от 21 ноября 2013 г.

 

Харьков

Основы строения и реакционной способности органических соединений: Метод. указ. для студентов 1-го курса / сост. А.О. Сыровая, Л.Г. Шаповал, В.Н. Петюнина, Е.Р. Грабовецкая, В.А. Макаров, С.В. Андреева, С.А. Наконечная, Л.В. Лукьянова, Р.О. Бачинский, С.Н. Козуб, Т.С. Тишакова, О.Л. Левашова, Н.В. Копотева, Н.Н. Чаленко. – Харьков: ХНМУ, 2014. – С. 48.

 

Составители:
А.О. Сыровая,
Л.Г. Шаповал,
В.Н. Петюнина,
Е.Р. Грабовецкая,
В.А. Макаров,
С.В. Андреева,
Л.В. Лукьянова,
С.А. Наконечная,
Р.О. Бачинский,
С.Н. Козуб,
Т.С. Тишакова,
О.Л. Левашова,
Н.В. Копотева,
Н.Н. Чаленко

 

 

ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

 

В соответствии с учебной программой биоорганическую химию − науку о строении и реакционной способности органических соедине­ний, участвующих в процессах жизнедеятельности, студенты изучают в течение одного семестра.

По этому курсу предусматриваются: чтение лекций и проведение лабораторно-практических занятий, на которых будут обсуждаться наиболее важные теоретические вопросы в форме решения задач.

Решающим фактором приобретения знаний является самоподготовка, помочь в организации которой призваны настоящие методические указания, составленные по каждой теме и включающие следующие ком­поненты:

название темы;

учебную цель, которая должна быть достигнута в процессе изу­чения темы;

учебно-целевые вопросы, в которых указано, что конкретно не­обходимо знать для достижения цели занятия;

методологические вопросы, раскрывающие, какие законы и кате­гории материалистической диалектики лежат в основе рассматривае­мых явлений;

исходный уровень - перечень вопросов из предшествующих раз­делов курса и смежных дисциплин, знание которых необходимо для успешного усвоения темы;

перечень практических навыков, которые студенты приобретают при изучении темы;

учебная литература;

контрольные вопросы, ответив на которые, можно убедиться, достаточно ли усвоен изучаемый материал;

обучающие задачи и эталоны их решения, позволяющие приобрес­ти навыки применения важнейших теоретических положений к решению конкретных задач;

лабораторные опыты – описание учебного эксперимента, выполняемого на занятии;

вопросы и упражнения, используемые преподавателем для конт­роля усвоения темы.

 

 

ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА ПОВЕДЕНИЯ В ЛАБОРАТОРИИ

 

При проведении учебного эксперимента по биоорганической хи­мии необходимо в целях безопасности знать и строго выполнять обще­принятые правила техники безопасности и уметь оказать себе и то­варищу первую помощь.

Нагревать пробирки следует так, чтобы избежать выброса со­держимого. Нельзя нагревать только дно пробирки; необходимо рав­номерное нагревание всего объема жидкости с попеременным вводом и выводом пробирки из огня. При нагревании отверстие пробирки направлять в сторону от себя и окружающих.

Необходимо проявлять особую осторожность при работе с горю­чими и легковоспламеняющимися жидкостями: эфир, спирт, бензол и др. Зажженные горелки держать возможно дальше от горючих веществ.

Надо помнить, что некоторые газы, такие, как метан, этилен, ацетилен, способны образовывать взрывчатые смеси с воздухом.

Следует соблюдать осторожность при работе с растворами кис­лот и щелочей.

При попадании на кожу любого используемого вещества необходимо смыть его струей воды, после чего обратиться к препо­давателю за помощью.

Избежать ожогов, отравлений и повреждений одежды поможет соблюдение общего порядка в лаборатории.

Следует поддерживать чистоту на своем рабочем месте, реак­тивы после употребления возвращать на место. Запрещается прием пищи в лаборатории.

В конце работы необходимо убрать свое рабочее место.

Тема I. КЛАССИФИКАЦИЯ, ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ