Качественные реакции на липиды

Пояснения. Липиды - бифильные химические соединения, содержащие углеводородный радикал и полярную головку. Липиды являются поверхностно-активными веществами (определенным образом ориентируются на поверхности раздела фаз). Липиды подразделяют на омыляемые и неомыляемые (по способности к образованию в щелочной среде солей высших жирных кислот - мыл).

Неомыляемые липиды состоят из одного компонента, то есть являются производными одного класса негидролизующихся соединений.

Омыляемые липиды состоят из 2-3 и более компонентов. Они способны образовывать при гидролизе 2-3 и более соединения. Основу строения омыляемых липидов составляют 2 атомный спирт - сфигнозин и 3-атомный спирт - глицерин. Омыляемые липиды являются простыми, если продуктами их гидролиза являются спирты и высшие карбоновые кислоты. Липиды называют сложными, если при их гидролизе образуются другие вещества (фосфорная кислота или углеводы).

 

CH2O CO R где R - C₁₇H₃₃

|

CHO CO R₁ R₁ - C₁₇H₃₅

|

CH2O CO R₂ R₂ - C₁₅H₃₁

Рисунок 6.1. Общая формула липида (триацилглицерина).

 

В состав липидов могут входить как насыщенные (пальмитиновая, стеариновая), так и ненасыщенные (линолевая, линоленовая, олеиновая кислоты).

Липиды, содержащие преимущественно насыщенные жирные кислоты, являются преимущественно твердыми, а липиды, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, являются преимущественно жидкими.

Ненасыщенные жирные кислоты не могут синтезироваться в организме человека. Эти кислоты являются незаменимыми для человека..Ненасыщенные жирные кислоты находятся в маслах растительного происхождения. Процент содержания ненасыщенных кислот определяет свойства липидов. Важной характеристикой химического состава липидов является йодное число.

Йодное число - число граммов йода, которое может присоединяться к 100 граммам жира. Чем выше йодное число, тем больше в липидах ненасыщенных жирных кислот. Ненасыщенные жирные кислоты могут образовывать гидроперекиси, которые участвуют в процессах перекисного окисления липидов. Чем больше в липидах ненасыщенных жирных кислот, тем ниже температура плавления данного жира.

Химические свойства липидов.Важным свойствам липидов являются реакции присоединения. Липиды могут присоединять водород, воду, галогеноводороды в кислой среде. На свойстве присоединения водорода основано получение маргаринов из жидких растительных масел. При этом используются катализаторы и температура в 160-200° С.

 

Н ОН

| |

СН₂О-CO-(CН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СН₃ СН₂О-СО-(СН₂)₇СН-СН(СН₂)₇СН₃

| Н₂О |

СНО-СО-С₁₇Н₃₅ Н⁺ СНО-СО-С₁₇Н₃₅

| |

СН₂О-СО-С₁₅Н₃₁ СН₂О-СО-С₁₅Н₃₁

Рисунок 6.2. Реакция присоединения

 

Другим важным свойством липидов является способность к гидролизу. В промышленности гидролиз осуществляют с помощью минеральных кислот или щелочей при нагревании под давлением. В организме человека гидролиз осуществляется с помощью особых ферментов - липаз.

 

 

СН₂О-СО-С₁₇Н₃₃ СН₂ОН С₁₇Н₃₃СООNa

| t^o |

СНО-СО-С₁₇Н₃₅ + 3NaOH СН-ОН + С₁₇Н₃₅СООNa

| |

СН₂О-СО-С₁₅Н₃₁ СН₂ОН С₁₅Н₃₅СООNa

Рисунок 6.3. Реакция гидролиза

 

Для качественного определения липидов используется реакция присоединения брома.

 

Br Br

| |

СН₂О-CO-(CН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СН₃ СН₂О-СО-(СН₂)₇СН-СН(СН₂)₇СН₃

| |

СНО-СО-С₁₇Н₃₅ + Br₂ СНО-СО-С₁₇Н₃₅

| |

СН₂О-СО-С₁₅Н₃₁ СН₂О-СО-С₁₅Н₃₁

Рисунок 6.4. Реакция присоединения брома

 

В фармацевтике для определения качества используемых масел, применяется элаидиновая проба.

 

 

Н Н Н (CH₂)₇COOH

HNO₃, t^o

C=C C=C

CH₃(CH₂)₇ (CH₂)₇COOH CH₃(CH₂)₇ H

Рисунок 6.5. Элаидиновая реакция

 

Важной реакцией, характеризующей свойства липидов, является реакция окисления. В качестве окислителя может выступать, например, раствор КМп0₄.

OH OH

_KMnO4 | |

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН СН₃(СН₂)₇СН-СН(СН₂)₇СООН

Рисунок 6.6. Реакция окисления липидов

 

Цель работы - познакомиться с качественными реакциями на липиды, а также с их основными физико-химическими свойствами.

 

Материалы и оборудование: растительное масло, бромная вода, раствор КМп0₄, раствор йода, спирт, раствор Na₂C0₃, концентрированная HN0₃.

Ход работы. Для определения растворимости липидов в различных растворителях используют три пробирки. В первой смешивают 5 мл воды и 1 мл растительного масла. Во второй - 5 мл растительного масла и 1 мл спирта. В третьей - 1 мл растительного масла и раствор Na₂C03. Смесь встряхивают и наблюдают за растворением масла в воде, спирте, растворе соды. Делают вывод о растворимости липидов.

Для проведения качественной реакции на липиды в пробирке необходимо смешать 5 мл воды 1 мл растительного масла, после чего добавить несколько капель раствора судана. Перемешать и наблюдать развитие окрашивания.

Для проведения реакции присоединения в пробирке необходимо смешать 5 мл воды 1 мл растительного масла и 1 мл бромной воды. Содержимое встряхнуть и наблюдать изменение окраски. Сделать выводы.

Элаидиновая реакцию проводят путем смешения в пробирке 2 мл растительного масла и 0,5 мл концентрированной азотной кислоты. Пробирку поставить на водяную баню и нагревать в течение 5-10 минут. Наблюдать изменение вязкости и окраски.

Для проведения реакции окисления в пробирке смешивают 2 мл растительного масла и 1 мл раствора марганцевокислого калия. Содержимое перемешать и наблюдать изменение окраски. Сделать выводы о растворимости липидов и основных реакциях на липиды.

 

Таблица 6.1. Результаты качественных реакций на липиды

 

Реакция	Реагент	Изменение окраски раствора

 

 

Основы биофизики

Лабораторная работа №7