II. Главные классы органических соединений (состав, строение, реакционная способность).

1. Алканы. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения и природные источники алканов.

2. Алканы. Реакции радикального замещения: галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфоокисление. Понятие о цепных процессах. Регионселективность радикального замещения. Каталитическая изомеризация алканов. Окисление и дегидрирование алканов. Представители: вазелин, вазелиновое масло, парафин.

3. Циклоалканы. Классификация, номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Понятие о карбенах. Малые (напряженные) циклы: особенности строения и химических свойств. Реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования циклопропана. Представители: циклопропан, циклопентан, циклогексан.

4. Алкены: номенклатура. Физические свойства. Способы получения.

p-диастереоизомерия, Е,Z-номенклатура; химическая идентификация, спектральные характеристики.

5. Алкены: реакции электрофильного присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация. гидрирование); механизм А_Е, роль кислотного катализатора; правило Марковникова и его современная интерпретация.

6. Алкены: реакции окисления. Мягкое окисление (гидроксилирование, эпоксидирование) и жесткое (озонирование).

7. Диены: классификация, номенклатура. Сопряженные диены; реакции электрофильного присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование), особенности присоединения в ряду сопряженных диенов. Представители: бутадиен-1,3, изопрен.

8. Понятие о высокомолекулярных соединениях. Свободнорадикальная, катионная, анионная полимеризация. Поликонденсация. Примеры. Представление о стереорегулярном строении полимеров. Представители: полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид, поливиниловый спирт, полиэтиленгликоль, политетрафторэтилен (тефлон).

9. Алкины. Номенклатура, физические свойства, способы получения, химическая идентификация, спектральные характеристики.

10.Алкины. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, галогенирование), сравнение реакционной способности алкинов и алкенов в реакциях А_Е.

11.Алкины. Реакции нуклеофильного присоединения. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова). Образование ацетиленидов как следствие наличия СН-кислотных свойств. Винилирование.

12.Арены. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения, химическая идентификация, спектральные характеристики.

13.Моноядерные арены (бензол и его гомологи). Реакции электрофильного замещения S_Е, механизм. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование.

14.Арены. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакций S_Е. Ориентанты I и II рода, согласованная и несогласованная ориентация. Примеры.

15.Конденсированные арены. Нафталин. Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование), ориентация замещения у нафталина, его гомологов и производных с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохиноны, фталевый ангидрид).

16.Реакции, протекающие с потерей ароматичности в ряду бензола и нафталина: гидрирование, хлорирование, окисление. Представители: бензол, толуол, ксилолы, кумол, бифенил, дифенилметан, трифенилметан.

17.Галогенопроизводные углеводородов. Классификация, номенклатура, физические свойства, способы получения, хи­мическая идентификация, спектральные характеристики. Представители: этилхлорид, тетрахлорметан, хлороформ, иодоформ, винилхлорид.

18.Реакционная способность галогенопроизводных углеводородов. Характеристика связей углерод-галоген (F, Cl, Br, I): длина, энергия, полярность, поляризуемость. Реакции нуклеофильного замещения. Моно- и бимолекулярные реакции (S_N1 и S_N2), их стереохимическая направленность, механизм.

19.Галогенпроизводные углеводородов: реакции нуклеофильного замещения (превращение в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, сульфиды, амины, нит­рилы, нитропроизводные).

20.Галогенопроизводные углеводородов: реакции отщепления (дегалогенирование, дегидрогалогенирование); правило Зайцева; конкурентность реакций S_N и Е.

21.Реакции нуклеофильного замещения у аллил- и бензилгалогенидов. Причины повышенной реакционной способности в реакциях S_N.

22.Реакции нуклеофильного замещения у винил- и арилгалогенидов. Причины низкой подвижности галогена. Особенности реакционной способности.

23.Спирты. Классификация; номенклатура, физические свойства, способы получения, химическая идентификация, спектральные характеристики. Представители: метанол, этанол, этиленгликоль, глицерин.

24.Спирты: кислотные свойства (образование алкоголятов), основные свойства (образование оксониевых солей). Межмолекулярные водородные связи.

25.Спирты. Нуклеофильные свойства. Алкилирование и ацилирование (образование простых и сложных эфиров). Реакции с участием электрофильного центра (образование из спиртов галогенпроизводных насыщенных углеводородов).

26.Спирты. Реакции с участием СН-кислотного центра (межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация). Окисление первичных, вторичных и третичных спиртов. Окисление виц-диолов.

27.Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин; особенности химического поведения и химической идентификации.

28.Фенолы. Классификация, номенклатура, физические свойства, способы получения, химическая идентификация, спектральные характеристики. Представители: фенол, нафтолы, пирокатехин, резорцин, гидрохинон.

29.Фенолы. Кислотные свойства (образование фенолятов). Нуклеофильные свойства (образование простых и сложных эфиров). Замещение фенольного гидроксила.

30.Фенолы. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов: галогенирование, нитрование, сульфирование.

С-алкилирование, С-ацилирование, гидроксиметилирование, нитрозирование, карбоксилирование, формилирование. Окисление и восстановление фенолов и нафтолов.

31.Тиолы. Номенклатура, физические свойства, способы получения, идентификация. Кислотные свойства (образование тиолятов). Алкилирование и ацилирование тиолов, получение сульфидов и тиоэфиров. Окисление.

32.Простые эфиры. Классификация, номенклатура, физические свойства, способы получения, идентификация. Представители: диэтиловый эфир, анизол, фенетол, 1,4-диоксан, тетрагидрофуран, этиленоксид.

33.Простые эфиры. Основные свойства (образование оксониевых солей); нуклеофильное расщепление галогенводородными кислотами,

a-галогенирование. Реакционная способность a-галогеноэфиров. Окисление. Понятие об органических пероксидах и гидропероксидах. Оп­ределение доброкачественности диэтилового эфира.

34.Сульфиды: номенклатура, способы получения. Сравнение нуклеофильных свойств сульфидов с простыми эфирами. Окисление.

35.Амины. Классификация, номенклатура, физические свойства, способы получения, химическая идентификация, спектральные характеристики. Представители: метиламины, этиламины, этилендиамин, гексаметилендиамин, анилин, N,N-диметиланилин, толуидины, дифениламин, нафтиламины.

36.Амины. Кислотно-основные свойства, образование солей. Нуклеофильные свойства, Реакции алкилирования аминов. Четвертичные аммониевые соли. Реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы. Раскрытие a-оксидного цикла аминами с образованием аминоспиртов.

37.Амины. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Карбиламинная реакция (изонитрильная проба).

38.Ароматические амины. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического ядра в реакциях галогенирования, сульфирования, нитрования.

39.Нитросоединения. Класификация, номенклатура, способы получения. Строение нитрогруппы. Восстановление нитросоединений. Кислотные свойства алифатических нитросоединений.

40.Диазосоединения. Номенклатура. Реакция диазотирования, механизм и условия проведения. Строение солей диазония, влияние рН среды на строение диазосоединений.

41.Диазосоединения. Реакции солей диазония с выделением азота, синтетические возможности реакций: замена диазогруппы на гидроксигруппу, алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу.

42.Диазосоединения. Реакции солей диазония без выделения азота. Реакция азосочетания, ее механизм. Диазо- и азосоставляющие. Использование реакции азосочетания для идентификации фенолов и ароматических аминов.

43.Азосоединения. Азокрасители (метиловый оранжевый, конго красный). Их индикаторные свой­ства, основные положения теории цветности.

44.Альдегиды и кетоны. Номенклатура, классификация, физические свойства, способы получения, химическая идентификация, спектральные характеристики. Представители: формальдегид (формалин), ацетальдегид, хлораль (хлоральгидрат), акролеин, бензальдегид, ацетон, циклогексанон.

45.Альдегиды и кетоны. Реакции с нуклеофильными реагентами. Факторы, определяющие реакционную способность. Реакции присоединения воды (образование гидратных форм) и спиртов (образование полуацеталей и ацеталей). Механизм, роль кислотного катализа. Ацетальная защита карбонильной группы.

46.Альдегиды и кетоны. Реакции с серусодержащими нуклеофилами. Присоединение гидросульфита натрия. Реакции с тиолами.

47.Альдегиды и кетоны. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами. Присоединение магнийорганических соединений и циановодорода.

48.Альдегиды и кетоны. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами. Реакции присоединения-отщепления: образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов, семикарбазонов, использование этих реакций для идентификации оксосоединений.

49.Альдегиды и кетоны. Реакции с участием a-СН-кислотного центра: альдольная и кротоновая конденсации. Реакция оксосоединений с сильными СН-кислотами (реакция Кневенагеля). Реакция с илидами фосфора. Галоформное расщепление. Иодоформная проба. Полимеризация альдегидов: параформ, паральдегид.

50.Альдегиды и кетоны. Реакции восстановления гидридами и комплексными гидридами металлов, каталитическое гидрирование. Восстановление по Кижнеру-Вольфу и Клемменсену как способы удаления оксогруппы. Реакции окисления альдегидов катионами серебра (I) и меди (II).

51.Хиноны. Бензрохиноны. Нафтохиноны, витамин К. Антрахинон. Окислительные свойства хинонов. Убихиноны.

52.Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, физические свойства, способы получения. Строение карбок­сильной группы; химическая идентификация, спектральные характеристики. Представители: муравьиная, уксусная, изовалериановая, акриловая, метакриловая, бензойная, фумаровая, малеиновая кислоты.

53.Карбоновые кислоты. Кислотные свойства, строение карбоксилат-аниона; сравнительная характеристика кислотных свойств алифатических и ароматических моно- и дикарбоновых кислот; образование солей.

54.Карбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения у sp²-гибридизо­ванного атома углерода, механизм, роль кислотного и основного катализа. Образование функциональных производных: сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов. Декарбоксилирование карбоновых кислот.

55.Функциональные производные карбоновых кислот. Сраванительная активность в реакциях нуклеофильного замещения. Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот. Химическая идентификация функциональных производных.

56.Сложные эфиры. Номенклатура. Кислотный и щелочной гидролиз, аммонолиз, переэтерификация, сложнноэфирная конденсация. Идентификация.

57.Амиды карбоновых кислот. Номенклатура, строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Кислотный и щелочной гидролиз амидов. Расщепление амидов галогенами в щелочной среде и азотистой кислотой. Дегидратация в нитрилы, гидролиз нитрилов, восстановление. Имиды, фталимид. NН-кислотные свойства имидов, алкилирование. Гидразиды карбоновых кислот.

58.Карбоновые кислоты. Реакции с участием углеводородного радикала: галогенирование по Геллю-Фольгарду-Зелинскому.

59.Дикарбоновые кислоты: специфические свойства. Представители: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фталевая и терефталевая кислоты.

60.СН-кислотные свойства малонового эфира, синтезы на основе малонового эфира.

61.Фталевая кислота, фталевый ангидрид, фталимид; синтез фенолфталеина, его индикаторные свойства.

62.Гидроксикислоты алифатического ряда. Номенклатура, классификация, способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции для a-, b- и g-гидроксикислот. Лактоны, лактиды, их отношение к гидролизу. Представители: молочная, винные, яблочная, лимонная кислоты.

63.Фенолокислоты. Получение и химические свойства как гетерофункциональных соединений. Салициловая кислота. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кисолота, п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Галловая кислота, представление о дубильных веществах.

64.Аминокислоты. Классификация, номенклатура, способы получения, химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции для a-, b- и g-аминокислот алифатического ряда. Лактамы, дикетопиперазины, их отношение к гидролизу. b-лактамные антибиотики: пенициллины и цефалоспорины.

65.a-аминокислоты, входящие в состав белков. Номенклатура, классифика­ция, стереоизомерия, принципы разделения рацематов на энантиомеры. Амфотерность, биполярная структура, образование хелатных соединений. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Реакции, применяемые в качественном и количественном анализе аминокислот.

66.Пептиды и белки. Строение (электронное, пространственное) пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков. Частичный и полный гидролиз полипептидов.

67.Ароматические аминокислоты. п -аминобензойная кислота и ее производные, применяемые в медицине: анестезин, новокаин, новокаинамид. о -аминобензойная (антраниловая) кислота.

68.Оксокислоты. Номенклатура, классификация, способы получения, химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции в зависимости от взаимного расположения функциональных групп. Представители: глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, a-оксоглутаровая.

69.Кето-енольная таутомерия b-дикарбонильных соединений (ацетилацетон, ацетоуксусный эфир, щавелевоуксусная кислота). Алкилирование и ацилирование b-дикарбонильных соединений, соотношение продуктов С- и О- алкилирования. Реакции кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира.

70.Ацетоуксусный эфир: строение, таутомерия. Синтез карбоновых кислот и кетонов на базе ацетоуксусного эфира.

71.Угольная кислота и ее функциональные производные: фосген, хлоругольные эфиры, карбаминовая кислота и ее эфиры (уретаны). Карбамид (мочевина), основные и нуклеофильные свойства. Гидролиз мочевины. Ацилмочевины (уреиды), уреидокислоты. Взаимодействие мочевины с азотис­той кислотой и гипобромитами. Образование биурета, биуретовая реакция. Гуанидин, основные свойства.

72.Сульфоновые кислоты. Номенклатура, способы получения. Кислотные свойства, образование солей. Функциональные производные сульфоновых кислот: эфиры, амиды, хлорангидриды.

73.Сульфаниловая кислота: строение, биполярная структура. Сульфаниламид (стрептоцид), способ получения. Общий принцип строения суль­фаниламидных лекарственных препаратов.

 

III. Спецразделы курса.

1. Моносахариды. Классификация, стереоизомерия, D- и L-ряды; открытая и циклические формы на примере D-глюкозы и 2-дезокси-D-рибозы. Цикло-оксотаутомерия, мутаротация. Представители: D-ксилоза, D-рибоза, D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза. Дезоксисахара: 2-дезокси-D-рибоза, L-рамноза. Аминосахара: D-глюкозамин, N-ацетил-D-глюкозамин.

2. Моносахариды: открытая и циклические формы на примере D-галактозы и D-фруктозы, размер окисного цикла (фуранозы и пиранозы), a- и b-аномеры, наиболее устойчивые конформации важнейших D-гексопираноз.

3. Моносахариды: образование простых и сложных эфиров, отношение эфиров к гидролизу. Реакции полуацетального гидроксила: образование гликозидов. Представление об O-, N- и S-гликозидах. Отношение гликозидов к гидролизу.

4. Моносахариды. Окисление в гликоновые, гликаровые и гликуроновые кислоты. Представители: D-глюконовая, D-глюкуроновая, D-галактуроновая кислоты. Аскорбиновая кислота (витамин С).

5. Моносахариды. Восстановление в полиолы. Представители: D-сорбит, D-ксилит, D-маннит, дульцит (галактитол). Изомеризация моносахаридов в щелочной среде.

6. Олигосахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие олигосахариды. Принцип строения восстанавливающих дисахаридов, их цикло-оксотаутомерия, номенклатура. Представители: мальтоза, лактоза, целлобиоза; их отношение к гидролизу, окислению катионами серебра (I) и меди (II).

7. Полисахариды. Классификация; принцип строения. Гомополисахариды и гетерополисахариды. Типы гликозидных связей. Отношение к гидролизу. Представители гомополисахаридов: крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстраны, инулин, пектиновые вещества.

8. Полисахариды. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин. Представление о принципах строения, биологической роли, строение дисахаридного фрагмента.

9. Полисахариды. Простые и сложные эфиры полисахаридов. Строение ацетатов, нитратов целлюлозы, метилцеллюлозы, карбоксиметилцеллюлозы, диэтиламиноэтилцеллюлозы, их применение.

10.Гетероциклы. Классификация. Основы систематической номенклатуры. Электронное строение ароматических пяти- и шестичленных гетероциклов, конденсированных гетероциклов.

11.Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, тиофен, фуран. Электронное строение. Ацидофобность, кислотно-основные свойства пиррола. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности нитрования, сульфирования, бромирования ацидофобных гетероциклов. Пирролидин, тетрагидрофуран. Фурфурол, семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Индол, b-индолилуксусная кислота.

12.Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Электронное строение, кислотно-основные свойства, образование ассоциатов. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле. Представители: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол.

13.Производные пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклов: пиразолон-5 и его таутомерия. Лекарственные средства на основе пиразолона-5. Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол.

14.Шестичленные гетероциклы. Электронное строение. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина. Представители: пиридин, хинолин, изохинолин, пиримидин.

15.Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Реакции нуклеофильного замещения (аминирование гидроксилирование). Нуклеофильные свойства пиридина. Алкилпиридиниевый ион и его взаимодействие с гидрид-ионом как химическая основа окислительно-восстановительного действия кофермента НАД⁺.

16.Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Гомологи пиридина; a-, b- и g-пиколины, их окисление. Никотиновая и изоникотиновая кислоты; амид никотиновой кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид. Пиперидин.

17.8-гидроксихинолин (оксин) и его производные, применяемые в медицине (энтеросептол, 5-НОК).

18.Шестичленные кислородсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом. Группа пирана. Неустойчивость a- и g-пиранов. a- и g-пироны. Соли пирилия, их ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и их гидроксипроизводные. Биофлавониды: лютеолин, кверцетин, рутин, катехины. Токоферол (витамин Е).

19.Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин. Гидрокси- и аминопроизводные пиримидина: урацил, тимин, цитозин - как компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия.

20.Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Барбитуровая кислота: лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия, кислотные свойства. Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал. Тиамин

(витамин В₁).

21.Конденсированные гетероциклы. Электронное строение, ароматичность, таутомерия пурина. Гидрокси- и аминопроизводные пурина - гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия.

22.Конденсированные гетероциклы. Мочевая кислота, ее электронное строение, лактим-лактамная таутомерия, кислотные свойства. Соли мочевой кислоты (ураты).

23.Метилированные производные ксантина: кофеин, теофиллин, теобромин. Качественные реакции метилированных ксантинов.

24.Семичленные гетероциклы. Диазепин, бензодиазепин. Лекарственные средства бензодиазепинового ряда.

25.Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды и нуклеотиды: строение, номенклатура, отношение к гидролизу. Нуклеотидные коферменты: НАД⁺, НАДФ⁺. АТФ. Модифицированные азотистые основания и нуклеозиды, применяемые в качестве лекарственных средств: 5-фторурацил, 3-азидотимидин.

26.Нуклеиновые кислоты: РНК и ДНК. Первичная структура.

27.Алкалоиды: химическая классификация; основные свойства, образование солей. Представители: хинин, никотин, атропин.

28.Алкалоиды. Кислотно-основные свойства, образование солей. Качественные реакции на алкалоиды.

29.Алкалоиды: группа пиридина: никотин, анабазин. Строение, представление о биологической активности. Алкалоиды группы хинолина: хинин. Алкалоиды группы изохинолина и фенантренизохинолина: папаверин, морфин, кодеин. Алкалоиды группы тропана: атропин, кокаин.

30.Липиды. Классификация. Омыляемые липиды. Воски. Принцип строения. Высшие одноатомные спирты (цетиловый, мирициловый). Пчелиный воск. Спермацет. Твины.

31.Липиды. Триацилглицерины (жиры, масла). Высшие жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая) как структурные компоненты триацилглицеринов.

32.Гидролиз, гидрогенизация, окисление триацилглицеринов. Аналитические характеристики жиров: иодное число, число омыления, кислотное число.

33.Липиды. Фосфатидная кислота. Строение фосфолипидов (фосфатидилколамины, фосфатидилхолины, фосфатидилсерины). Особенности физико-химических свойств.

34.Терпены и терпеноиды. Классификация, принцип строения, изопреновое правило. Ациклические и моноциклические монотерпены: цитраль, лимонен. Бициклические терпены: a-пинен, борнеол, камфора. Ментан и его производные, применяемые в медицине: ментол, терпин.

35.Терпены и терпеноиды. Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Тритерпены. Сквален. Биогенетическая связь терпенов и стероидов. Тетратерпены (каратиноиды): b-каротин (провитамин А).

36.Стероиды. Родоначальные углеводороды стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан. Стереоизомерия: цис- и транс-сочленение циклогексановых колец. a,b-стереохимическая номенклатура, 5a- и 5b-ряды.

37.Стероиды. Производные холестана (стерины)-холестерин, эргостерин, витамин D₂. Строение, представление о биологической роли.

38.Стероиды. Производные холана (желчные кислоты): холевая и дезоксихолевая кис­лоты, гликохолевая и таурохолевая кислоты, их дифильный характер. Строение, представление о биологической роли.

39.Стероиды. Производные прегнана (кортикостероиды): дезоксикортикостерон, гидрокортизон, преднизолон. Строение, представление о биологической роли.

40.Стероиды. Производные эстрана (эстрогенные гормоны): эстрон, эстрадиол, эстриол. Строение, представление о биологической роли.

41.Стероиды. Производные андростана (андрогенные гормоны): тестостерон, андростерон. Строение, представление о биологической роли.

42.Агликоны сердечных гликозидов: дигитоксигенин, строфантидин. Общий принцип строения сердечных гликозидов.

 

 

Оглавление:

I.	Пространственное строение органических соединений.
II.	Сопряженные системы. Ароматичность. Взаимное влияние атомов в органических соединениях.
III.	Алканы.
IV.	Непредельные углеводороды.
V.	Арены.
VI.	Галогенопроизводные углеводородов.
VII.	Спирты и фенолы.
VIII.	Простые эфиры. Тиолы. Сульфиды.
IX.	Амины. Диазосоединения.
X.	Альдегиды и кетоны.
XI.	Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
XII.	Гидроксикислоты. Оксокислоты.
XIII.	Аминокислоты. Строение, классификация.
XIV.	Аминокислоты. Химические свойства.
XV.	Углеводы. Строение.
XVI.	Углеводы. Химические свойства.
XVII.	Гетероциклические соединения.
XVIII.	Нуклеиновые кислоты.
XIX.	Алкалоиды
XX.	Липиды.
XXI.	Терпены.
XXII.	Стероиды.
	Перечень программных вопросов к экзаменам