I. Пространственное строение органических соединений.

I. Пространственное строение органических соединений.

1. Как расположена метильная группа в 1-бром-1-хлорэтане, конфигурация которого приведена ниже:

а. за плоскостью бумаги; б. перед плоскостью бумаги;

в. на плоскости бумаги;

 

2. Какое соединение и в какой конформации изображено на приведенном ниже рисунке?

а. пропан в заторможенной конформации;

б. бутан в заторможенной конформации;

в. бутан в гош конформации; г. пропан в гош-конформации;

д. бутан в заслонённой конформации;

 

3. Какой свободной энергией будет обладать н. бутан в изображенной конформации?

а. максимальной; б. минимальной;

в. промежуточной между максимальной и минимальной;

4. Какой из двух боковых заместителей 1-бром-2-метил­циклогексана расположен на экваториаль­ной связи в соответствии с приведенной формулой?

а. метильная группа; б. атом брома; в. оба заместителя;

5. Перед вами структура действующего

вещества обезболивающего препарата «Дарвон».

Какие из обозначенных пяти атомов

в нем являются хиральными?

а. 1; б. 2; в. 3; г. 4; д. 5;

 

6. Определите абсолютную конфигурацию каждого из асимметрических атомов углерода в
метил-3-фенилоксиран-2-карбоксилате:

а. 2S,3S; б. 2S,3R; в. 2R,3R; г. 2R,3S;

 

7. Манделовая кислота применяется для

лечение инфекций мочевыводящих путей.

Определите в приведенной ее формуле абсолютную конфигурацию асимметрического атома углерода:

а. R; б. S; в. асимметрических атомов в соединении нет;

8. Определите абсолютную конфигурацию асимметрических атомов в эфедрине:

а. 1R,2R; б. 1S,2R; в. 1R,2S; г. 1S,2S;

 

 

9. В каком из приведенных ниже вариантов изображена D-форма молочной кислоты?

 

10. В каком из приведенных вариантов изображена L-форма кислой калиевой соли винной кислоты?

 

 

11. Из представленных соединений выберите пару π-диастереомеров:

 

 

12. Из представленных соединений выберите пару σ-диастереомеров:

 

 

 

13. Отнесите изображенный 3- трет -бутилпентен-3-ол-1 к E- или Z- стереохимическому ряду.

 

 

а. E; б. Z;

 

14. Отнесите изображенный 3-метилциклодецен к E- или Z- стереохимическому ряду.

а. Z; б. E;

 

15. Из предложенных структур выберите (Z)-пентен-2.

 

 

16. Из представленных ниже выберите соединения, являющиеся по отношению друг к другу структурными изомерами:

 

17. Какая из приведенных ниже конформаций 1,3-диметилциклобутана, по-вашему, является термодинамически наиболее стабильной?

 

 

 

18. В какой из конформаций молекула этанола обладает наибольшей потенциальной энергией?

а. в заслоненной; б. в заторможенной; в. в скошенной;

 

19. В какой из конформаций молекула этана обладает минимальной потенциальной энергией?

а. в заслоненной; б. в заторможенной; в. в скошенной;

 

20. Какие конформации возможны для длинных открытых углеродных цепей?

а. клешневидная; б. нерегулярная; в. «кресло»; г. зигзагообразная;

 

 

Верные ответы:

 

1 – б; 2 – б; 3 – а; 4 – а; 5 – в, г;

6 – г; 7 – а; 8 – в; 9 – г; 10 – б;

11 – a, г; 12 – a, б; 13 – а; 14 – а; 15 – б;

16 – a; в; г; 17 – б; 18 – а; 19 – б; 20 – а; б; г;

 

III. Алканы.

1. С помощью какой из приведенных ниже реакций можно получить бутан?

а. дегидрированием бутена-1; б. изомеризацией пентана; в. исчерпывающим гидрированием бутина-2; г. из циклобутана под действием никеля.

 

2. К образованию какого продукта с наибольшей вероятностью приведёт следующее взаимодействие:

 

а. бутан; б. пентан; в. изопентан; г. гексан;

 

3. Какой из приведенных ниже вариантов соответствует реакции получения изопропана путем гидролиза соответствующего реактива Гриньяра?

 

 

4. Какие из представленных ниже соединений могут являться исходными для получения метана?

а. углерод и вода; б; угарный газ и вода; в; углекислый газ и вода;

г. угарный газ и водород;

 

5. Какие из приведенных ниже веществ могут являться исходными для получения гептана по реакции Вюрца?

а. две молекулы 1-хлорпропана; б. 1-хлорпропан и 1-хлорбутан;

в. 2-хлорпентан и хлорэтан; г. хлорметан и 3-хлоргексан;

6. Какой тип разрыва химических связей при протекании реакций наиболее характерен для алканов?

а. гомолитический; б. гетеролитический; в. характерны оба типа

 

7. Какие из приведенных факторов могут являться инициаторами образования свободных радикалов?

а. освещение ультрафиолетом; б. нагревание; в. сильное встряхивание;

г. сильное электромагнитное поле; д. окислительно-восстановительные реакции;

 

8. К образованию какого соединения с наибольшей вероятностью приведет сульфохлорирование пропана?

а. пропан-1-сульфонилхлорид; б. пропан-2-сульфонилхлорид;

в. бутан-1-сульфонилхлорид; г. бутан-2-сульфонилхлорид;

 

9. Какая из приведенных ниже формул является общей для гомологического ряда алканов?

а. C_nH_2n; б. C_nH_2n+1; в. C_nH_2n+2; г. C_nH_2n-2;

 

10. В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода в алканах и циклоалканах?

а. sp³; б. sp²; в. sp; г. sp³d²;

 

11. Из представленного перечня выберите формулу молекулы циклоалкана, обладающего наименьшей свободной энергией.

 

 

12. В соответствии с какой из приведенных схем можно получить циклоалкан?

а. дигалогенид + металл; б. тригалогенид + металл; в. галогенид + металл + карбен; г. верного варианта не предложено;

 

13. Какие из приведенных ниже характеристик верны для описания свободных радикалов?

а. наличие неспаренных электронов; б. низкая реакционная способность; в. высокая реакционная способность; г. образуются при несимметричном разрыве ковалентной связи; д. образуются при гомолитическом разрыве ковалентной связи;

 

14. Между какими из приведенных ниже соединений наиболее вероятно протекание химических реакций по свободно-радикальному механизму?

а. пропеном и бромистым водородом в кислой среде; б. метаном и хлором при ультрафиолетовом освещении; в. бензолом и бромом в присутствии катализатора FeBr₃; г. н-бутаном и бромом при нагревании или УФ освещении;

15. Какие из приведенных ниже характеристик применимы для описания реакции хлорирования этана?

а. это цепная реакция; б. реакция протекает в темноте без нагревания; в. реакция протекает по свободно-радикальному механизму; г. реакция сопровождается гомолитическим разрывом химических связей;

 

16. К образованию какого из приведенных ниже соединений с наибольшей вероятностью приведет нитрование пропана?

а. 1-нитропропан; б. 1,1-динитропропан; в; 2-нитропропан; г. 1,2-динитропропан;

Верные ответы:

 

1 – в; 2 – г; 3 – а; 4 – г;

5 – б; 6 – а; 7 – а; б; д; 8 – а;

9 – в; 10 – а; 11 – г; 12 – а;

13 – а; в; д; 14 – б; г; 15 – а; в; г; 16 – в;

 

 

V. Арены.

1. Нагревание на угольном катализаторе какого из представленных соединений может привести к образованию бензола по методу Зелинского?

а. этилена; б. бутадиена; в. ацетилена; г. этана;

 

2. Путем нагревания какого углеводорода в присутствии оксида алюминия и платины может быть получен бензол?

а. ацетилена; б. этилена; в. метана; г. гексана;

 

3. Какой из процессов происходит при нагревании толуола с водородом?

а. удлинение боковой углеродной цепи; б. восстановление и раскрытие бензольного цикла; в. термическое дезалкилирование толуола с образованием бензола;

 

4. Какой тип химических реакций наиболее характерен для аренов?

а. реакции нуклеофильного замещения; б. реакции нуклеофильного присоединения; в. реакции электрофильного присоединения; г. реакции электрофильного замещения;

 

5. Какое из приведенных соединений наиболее легко будет подвергаться электрофильному нитрованию?

а. бензол; б. нитробензол; в. толуол; г. бензойная кислота;

 

6. Какое из приведенных соединений труднее всего будет подвергаться эквимолярному сульфированию?

а. бензол; б. толуол; в. анилин; г. бензойная кислота;

 

7. Какой из перечисленных продуктов будет преобладать в реакции сульфирования нафталина при низкой температуре?

а. α-сульфонафталин; б. β-сульфонафталин;

в. оба изомера будут образовываться в одинаковом количестве;

 

8. Какой продукт будет преобладать в реакции сульфирования нафталина при высокой температуре?

а. α-сульфонафталин; б. β –сульфонафталин;

в. оба изомера будут образовываться в одинаковом количестве:

 

9. Какие продукты будут преобладать в реакции нитрования толуола?

а. орто -нитротолуол; б. мета -нитротолуол; в. пара -нитротолуол;

 

10. Какой продукт будут преобладать в реакции бромирования бензойной кислоты?

а. орто -бромбензойная кислота; б. пара - бромбензойная кислота;

в. мета - бромбензойная кислота;

 

11. Какие изомеры будут преобладать среди продуктов реакции нитрования хлорбензола?

а. орто -нитрохлорбензол; б. мета -нитрохлорбензол; в. пара -нитрохлорбензол;

 

12. Какое из приведенных ароматических соединений не способно вступать в реакции алкилирования и ацилирования?

а. бензол; б. толуол; в. бензойная кислота; г. анилин;

 

13. В чем обычно заключается главная роль катализаторов в реакциях электрофильного замещения бензола, его гомологов и производных?

а. увеличение нуклеофильности субстрата; б. увеличение электрофильности реагента; в. генерирование радикальных частиц;

 

14. Какие из приведенных реакций бензола сопровождаются потерей им ароматичности?

а. алкилирование; б. ацилирование; в. восстановление; г. нитрование;

д. радикальное хлорирование;

 

15. Выберите из перечисленных веществ продукт окисления толуола водным раствором перманганата калия.

а. малеиновый ангидрид; б. бензойная кислота; в. фенол;

 

16. Из перечисленных веществ выберите продукты взаимодействия хлорбензола с хлорэтаном в присутствии металлического натрия.

а. этилбензол; б. н. бутан; в. дифенил; г. толуол;

 

17. Образование каких продуктов наиболее вероятно при взаимодействии толуола с бромом в присутствии железных опилок?

а. бензилбромид; б. орто -бромтолуол; в. мета -бромтолуол; г. пара -бромтолуол;

 

18. Образование какого продукта наиболее вероятно при нагревании смеси толуола с бромом?

а. бензилбромид; б. орто -бромтолуол; в. мета -бромтолуол; г. пара -бромтолуол;

 

19. Какое из приведенных ниже положений является верным?

а. между нафталином и бензолом нет различий поведения в реакциях электрофильного замещения;

б. нафталин легче бензола вступает в реакции электрофильного замещения;

в. нафталин труднее бензола вступает в реакции электрофильного замещения;

 

20. Какие продукты окисления бензола образуются при нагревании его с оксидом ванадия?

а. углекислый газ; б. вода; в. бензойная кислота; г. малеиновый ангидрид;

 

21. Из приведенных ниже заключений выберите характерные для химических свойств бензола.

а. наиболее характерны реакции электрофильного замещения (Sе);

б. легко вступает в реакции присоединения;

в. с бромом реагирует только по типу реакций Sе;

г. нитруется медленнее чем толуол;

 

22. С какими из перечисленных ниже веществ бензол может реагировать по механизму реакций электрофильного замещения (Sе)?

а. с галогенами; б. с азотной кислотой; в. с водородом; г. с кислородом;

 

23. Какие из приведенных ниже характеристик справедливы для реакции бензола с бромом, в результате которой образуется бромбензол?

а. она протекает по свободно-радикальному механизму;

б. она протекает по ионному механизму;

в. она требует присутствия катализатора и нагревания;

г. с бензолом она протекает медленнее чем с анилином;

 

24. Какие процессы из приведенных ниже протекают с сохранением

p-системы бензола?

а. хлорирование на свету; б. бромирование в присутствии FeBr₃; в. гидрирование;

г. нитрование;

 

25. Образование какого соединения наиболее вероятно при взаимодействии бензола с хлором в присутствии солей трехвалентного железа?

а. гексахлорциклогексан; б. хлорбензол; в. хлорциклогексан; г. хлористый бензил;

 

26. Какие из перечисленных ниже заместителей являются ориентантами

I рода в реакциях электрофильного замещения бензола и его производных?

а. аминогруппа (-NH₂); б. карбоксильная группа (-СООН);

в. гидроксильная группа (-ОН); г. нитрогруппа (-NO₂);

 

27. Какие из перечисленных ниже заместителей являются ориентантами II рода в реакциях электрофильного замещения бензола и его производных?

а. альдегидная группа; б. сульфогруппа; в. нитрильная группа; г. метильная группа;

 

28. В каком из вариантов верно указано влияние заместителей-галогенов на реакционную способность бензольного кольца в реакциях с электрофильными реагентами?

а. галогены не влияют на реакционную способность бензольного кольца;

б. галогены облегчают реакции Se и являются орто -, пара -ориентантами;

в. галогены затрудняют реакции Se и являются орто -, пара -ориентантами;

г. галогены затрудняют реакции Se и являются мета -ориентантами;

 

Верные ответы:

 

1 – в; 2 – г; 3 – в; 4 – г; 5 – в; 6 – г; 7 – а;

8 – б; 9 – а; в; 10 – в; 11 – а; в; 12 – в; 13 – б; 14 – в; д;

15 – б; 16 – а; б; в; 17 – б; г; 18 – а; 19 – б; 20 – а; б; г; 21 – а; в; г;

22 – а; б; 23 – б; в; г; 24 – б; г; 25 – б; 26 – а; в; 27 – а; б; в; 28 – в;

 

VII. Спирты и фенолы.

1. Какое из перечисленных соединений является трёхатомным спиртом:

а. сорбитол; б. глицерол; в. пропиленгликоль; г. этиленгликоль;

 

2. Какой из представленных спиртов наиболее легко будет вступать в реакцию дегидратации?

а. бутанол-1; б. бутанол-2; в. 2-метилбутанол-2;

 

3. Из перечисленных соединений двухатомным спиртом является:

а. сорбитол; б. глицерол; в. пропантриол-1,1,2; г. этиленгликоль;

 

4. К образованию какого продукта с наибольшей вероятностью приведёт взаимодействие воды и пентена-1?

а. пентанол-1; б. пентанол-2; в. пентандиол-1,2

 

5. Из предложенных соединений выберите реагент, с помощью которого можно перевести 1-бромпропан в пропанол.

а. Mg(OH)₂ водный раствор; б. KMnO₄ водный раствор;

в. KOH водный раствор; г. NaOH спиртовой раствор;

 

6. Назовите газообразные продукты взаимодействия гексанола-1 с тионилхлоридом (SOCl₂).

а. H₂ и Cl₂; б. SO₃ и H₂; в. HCl и SO₂; г. H₂ и SO₂;

 

7. Какое из перечисленных ниже соединений является наиболее вероятным продуктом дегидратации бутанола-2?

а. бутен-1; б. бутен-2; в. изобутан; г. бутадиен-1,3;

8. Какое из перечисленных ниже соединений является наиболее вероятным продуктом дегидратации 2-метилбутанола-2?

а. 2-метилбутен-2; б. 2-метилбутен-1; в. бутен-2; г. бутен-1;

 

9. Какой процесс является первой стадией в реакции замещения гидроксила на бромид в пентаноле-2 под действием бромоводорода?

а. отщепление группы —ОН; б. отщепление группы —ОН₂⁺; в. протонирование группы —ОН; г. гомолитическое расщепление молекулы НBr;

 

10. Из предложенных соединений выберите субстрат для одностадийного получения акролеина.

а. этиленгликоль; б. пропантриол-1,1,3; в. глицерол; г. сорбитол;

 

11. Какие из соединений являются продуктами неполного окисления этандиола – 1,2?

а. гликолевая кислота; б. щавелевая кислота; в. акролеин;

г. кротоновый альдегид; д. глиоксалевая кислота;

 

12. Из представленных соединений выберите продукт взаимодействия 2,3-диметилоксирана (2,3-эпоксибутана) с водой.

 

13. Какой из катализаторов обычно применяется для реакции восстановления альдегидов?

а. Ni; б. H₂SO₄; в. NaOH; г. пиридин;

 

14. Из представленных ниже выберите соединение, при взаимодействии которого с металлическим натрием легче всего образуется соответствующий алкоксид.

 

 

15. Одним из путей получения фенола является его синтез из кумола (изопропилбензола). Какое соединение является побочным продуктом этой реакции?

а. пропанон; б. Na₂SO₄; в. H₂O₂; г. стирол;

 

16. Какие условия необходимы для реакции гидролиза многоядерных ароматических аминов?

а. сульфат калия + вода;

б. сульфит калия + нагревание + вода;

в. гидросульфат калия + вода;

г. гидросульфит калия + нагревание + вода;

 

17. Из каких реагентов можно в одну стадию получить фенилацетат?

а. C₆H₆ + CH₃COOH;

б. C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O;

в. C₆H₅NH₂ + CH₃COOH;

г. C₆H₅CH=CH₂ + CH₃COOOH;

 

18. К образованию преимущественно каких продуктов приведёт взаимодействие фенола с иодэтаном?

а. о,м -диметилфенол; б. о -этилфенол; в. иодбензол; г. о -иодфенол; д. п -этилфенол;

 

19. Из предложенного перечня выберите основной продукт реакции взаимодействия следующих веществ:

 

 

 

20. Какие из перечисленных ниже соединений относятся к фенолам?

а. СН₃ – ОН; б. С₆Н₅ОН; в. С₆Н₅ – СН₂ – ОН; г. СН₃ – С₆Н₄ – ОН;

д. НО – С₆Н₄ – ОН; е. НО – СН₂ – СН₂ – ОН;

 

21. Из перечисленных ниже веществ выберите относящиеся к одноатомным фенолам?

а. С₆Н₅ОН; б. С₆Н₅ – СН₂ – ОН; в. СН₃ – С₆Н₄ – ОН; г. НО – С₆Н₄ – ОН;

 

22. Из приведенных ниже схем реакций укажите те, продуктом которых может быть фенол?

а. C₆H₅ – SO₃Na + 2NaOH при нагревании;

б. кумол + O₂ в присутствии H₂SO₄ и нагревании;

в. анилин + Н₂О в присутствии NaHSO₃;

г. анилин + NaNO₂ + H₂SO₄ + H₂O при нагревании;

 

23. Какие из перечисленных ниже свойств наиболее характерны для фенолов?

а. кислотные; б. основные; в. амфотерные;

 

24. Какая из нижеперечисленных реакций доказывает наличие у фенолов нуклеофильных свойств?

а. фенол + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O;

б. фенол + уксусный ангидрид (н₂so₄) → фенилацетат;

в. фенол + PCI₅ → C₆H₅CI + (C₆H₅O)₃ ≡ P=O + 4HCI;

Верные ответы:

1 – б; 2 – в; 3 – г; 4 – б; 5 – в; 6 – в;

7 – б; 8 – а; 9 – в; 10 – в; 11 – а; д; 12 – б;

13 – а; 14 – в; 15 – а; 16 – г; 17 – б; 18 – б; д;

19 – г; 20 – б; г; д; 21 – а; в; 22 – а; б; г; 23 – а; 24 – б;

 

 

X. Альдегиды и кетоны.

1. В составе каких из перечисленных ниже классов органических соединений отсутствует карбонильная группа?

а. простые эфиры; б. альдегиды; в. карбоновые кислоты; г. фенолы;

д. функциональные производные карбоновых кислот;

 

1. В составе каких из перечисленных ниже классов органических соединений присутствует карбонильная группа?

а. простые эфиры; б. альдегиды; в. карбоновые кислоты; г. фенолы;

д. функциональные производные карбоновых кислот;

 

1. Из представленных ниже выберите названия, соответствующие соединению: СН₃ – СН₂ – СН₂ – СОН.

а. ацетальдегид; б. пропаналь; в. масляный альдегид; г. пентаналь; д. бутаналь;

 

1. Из приведенных ниже выберите названия, соответствующие соединению: СН₃ – СО – СН₂ – СН₃.

а. диметилкетон; б. метилэтилкетон; в. бутанон; г. диэтилкетон; д. пропанон;

 

1. Какие из перечисленных ниже факторов влияют на реакционную способность альдегидов в реакциях с нуклеофильными реагентами?

а. величина эффективного положительного заряда на карбонильном углероде;

б. наличие электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в радикале;

в. кислотно-основные свойства реакционной среды;

г. пространственная доступность электофильного реакционного центра;

 

1. Для каких из представленных ниже альдегидов наиболее характерны реакции диспропорционирования (дисмутации)?

а. формальдегид; б. бензальдегид; в. ацетальдегид; г. пропаналь;

 

1. Какие из названных ниже соединений способны вступать в реакцию каталитического гидрирования?

а. формальдегид; б. глицерин; в. пропанол-1; г. пропанон;

 

1. Какое соединение образуется при окислении пропанола-2?

а. пропаналь; б. метилпропаналь; в. пропанон; г. 2,2-диметилпропаналь;

1. Какие соединения обычно являются поставщиком гидрид-ионов в реакции восстановления альдегидов и кетонов?

а. НCl; б. LiAlH₄; в. H₂O; г. NaH; д. LiH;

 

1. Какое соединение образуется в реакции восстановления ацет­альдегида?

а. метанол; б. этанол; в. вторичный бутиловый спирт; г. пропанол-1;

 

1. С помощью каких из перечисленных ниже способов можно отличить формалин от раствора муравьиной кис­лоты?

а. по результату реакции с гидроксидом двухвалентной меди;

б. по результату реакции "серебряного зеркала";

в. по результату реакции с хлорным железом (III);

г. с помощью лакмуса; д. предлагаемые методы сделать это не позволяют;

 

1. Какое соединение образуется при нагревании ацетальдегида с гидроксидом диаминсеребра (реактивом Толленса)?

а. муравьиная кислота; б. уксусная кислота; в. этанол; г. пропаналь;

 

1. Какое соединение образуется при нагревании формальдегида с гидроксидом двухвалентной меди в щелочной среде?

а. уксусная кислота; б. муравьиная кислота; в. метанол; г. бутанол-2;

 

1. Какие из приведенных ниже оксосоединений способны образовывать устойчивые гидратные формы?

а. ацетон; б. трихлоруксусный альдегид (хлораль); в. формальдегид;

 

1. Какой из представленных ниже альдегидов способен вступать в реакцию альдольной конденсации?

а. формальдегид; б. бензальдегид; в. ацетальдегид; г. хлораль;

 

1. В какой среде более активно протекает реакция образования гидроксинитрилов (циангидринов) при взаимодействии альдегидов с синильной кислотой?

а. в нейтральной; б. в кислой; в. в щелочной; г. рН среды не оказывает влияния на протекание этой реакции;

 

1. Какое соединение образуется при взаимодействии одной молекулы ацетальдегида с одной молекулой этилового спирта?

а. метоксиэтан; б. 1-этоксиэтанол-1; в. 1,1-диэтоксиэтан; г. диэтилкетон;

 

1. Какие особенности химического строения оксосоединений предопределяют возможность образования для них внутренних циклических полуацеталей?

а. одновременное наличие гидроксильной и карбонильной групп;

б. одновременное наличие гидроксильной и карбоксильной групп;

в. присутствие с молекуле двух альдегидных групп;

г. присутствие в молекуле двух гидроксильных групп;

д. клешневидная конформация углеродного скелета;

 

1. Образование какого соединения наиболее вероятно при взаимодействии бензальдегида с анилином?

а. фениламин; б. дифениламин; в. метилфениламин; г. N-бензилиденанилин;

 

1. Присутствие в растворе каких из перечисленных ниже соединений можно обнаружить с помощью иодоформной пробы?

а. ацетон; б. ацетальдегид; в. пентанон-3; г. пентанон-2; д. этанол;

 

1. В каком из представленных ниже вариантов альдегиды перечислены в порядке возрастания их активности в реакциях с нуклеофильными реагентами?

а. ацетальдегид – формальдегид - трихлоруксусный альдегид;

б. формальдегид - трихлоруксусный альдегид – ацетальдегид;

в. трихлоруксусный альдегид – формальдегид – ацетальдегид;

г. ацетальдегид - трихлоруксусный альдегид – формальдегид;

 

1. Какое из приведенных ниже систематических названий соответствует соединению:

.
а. 4-бензил-3-изопропилгексаналь; б. 3-изопропил-4-фенилгексаналь;

в. 1-этил-2-изопропил-1-фенилбутаналь; г. 4-фенил-3-пропилгексаналь;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:
   

а. 2-бром-7-метил-октанон-5; б. 6-бром-1,1-диметил-гептанон-3;

в. 7-бром-2-метилоктанон-4; г. 4-бром-1-изобутилпентанон;

 

1. Какое из представленных ниже соединений может быть окислено с непосредственным образованием 4-этил-3-метилгексаналя?
   а. 4-этил-3-метил-1-гексен; б. 4-этил-3-метилгексанол-2;

в. 4-этил-3-метилгексанол-1; г. 4-этил-3-метилгексановая кислота;

 

1. Образование какого продукта наиболее вероятно в результате протекания следующей реакции: ?

а. 4-этилциклогексен; б. 4-этилциклогексанон; в. фенол; г. данная реакция невозможна;

 

1. Восстановление при помощи боргидрида натрия (NaBH₄) какого из приведенных ниже соединений приведет к образованию CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃?
   а. CH₃CH₂CH₂CH=CH₂; б. CH₃CH₂CH₂CH₂CHO; в. пентанон-2; г. пентанон-3;

 

1. Какое из представленных ниже соединений является полуацеталем?

 

а. б.

в.

 

1. Какое из приведенных ниже соединений в органической химии называется реактивом Толленса?
   а. Cu₂O; б. [Ag(NH₃)₂]OH; в. Ag₂O₃; г. CuO;

 

1. Из представленных ниже веществ выберите те, которые можно применить для получения альдегидов из первичных спиртов?
   а. CuO; б. Na; в. P₂O₅; г. KMnO₄;

 

1. Какой альдегид можно получить по реакции Кучерова из алкинов?
   а. только НСНО; б. только СН₃СНО; в. бензойный альдегид С₆Н₅СНО;

г. любой альдегид, кроме НСНО;

 

1. Какие из представленных ниже соединений могут являться промежуточным веществом «Х» в двустадийном синтезе ацетона по схеме:

пропен → Х → ацетон?
а. пропанол-1; б. пропин; в. 1,2-дибромпропан; г. пропанол-2;

 

1. Из какого вещества нельзя в одну стадию получить ацетон?
   а. из пропанола-2; б. из изопропилбензола (кумола); в. из пропионового альдегида;
   г. из пропина;

 

1. Какое соединение образуется в результате следующей реакции: ?
   а. масляная кислота; б. масляный альдегид; в. бутанол-2; г. бутанол-1;

 

1. Из приведенного ниже перечня выберите соединение, которое будет являться продуктом реакции:

.
а. ; б. ; в. ; г. ;

 

1. Какое из приведенных ниже соединений может являться исходным субстратом для реакции:: ?

а. бутанол-2; б. бутанол-1; в. бутаналь; г. изомасляная кислота;

 

1. Какое из приведенных ниже соединений является продуктом следующей реакции: ?
   а. ; б. ; в. ;

 

 

1. Из приведенного ниже перечня выберите соединение, образующееся в результате следующей реакции: .

а. бутен-1; б. пентен-1; в. бутилбензол; г. пентилбензол;

 

1. Назовите продукт, образующийся в результате протекания следующей реакции: .

а. бутен-1; б. бутен-2; в. бутановая кислота; г. бутанимин-1;

 

1. При взаимодействии бензола с каким из перечисленных ниже соединений возможно непосредственное образование ацетофенона (метилфенилкетона)?
   а. СН₃-СО-Cl; б. CH₃-CO-OH; в. CH₃-CO-CH₃; г. (CH₃-CO-)₂O;

 

1. С помощью какого из приведенных ниже способов ацетон можно отличить от изомерного ему карбонильного соединения?

а. реакцией присоединения NaHSO₃; б. реакцией гидрирования; в. кислотно-основным индикатором; г. реакцией с Cu(OH)₂;

 

1. Выберите продукт, образующийся в результате следующей реакции: .
   а. ; б. ;
   в. ; г. ;

 

1. Какой продукт образуется при нагревании свежеприготовленного гидразона циклогексанона с KOH в диметилформамиде?
   а. циклогесандион-1,4; б. циклогексан; в. циклогексанол; г. циклогексен;

 

1. Какое из приведенных соединений не может быть применено для качественного обнаружения уксусного альдегида в его смеси с другими веществами?
   а. аммиачный раствор оксида серебра; б. свежеосаждённый гидроксид меди (II);

в. водород; г. фуксинсернистая кислота;

 

1. Альдегиды и кетоны можно получать прокаливанием кальциевых солей карбоновых кислот: (RCOO)₂Ca → CaCO₃ + R₂CO. Какие соединения могут быть получены при прокаливании смеси ацетата кальция и формиата кальция?
   а. ацетон; б. формальдегид; в. смесь ацетона и формальдегида;

г. смесь ацетона, ацетальдегида и формальдегида;

 

Верные ответы:

 

1 – а; г; 2 – б; в; д; 3 – в; д; 4 – б; в; 5 – а; б; в; г; 6 – а; б; 7 – а; г; 8 – в; 9 – б; г; д; 10 – б; 11 – д;

12 – б; 13 – б; 14 – б; в: 15 – в; 16 – в; 17 – б; 18 – а; д; 19 – г; 20 – а; б; г; д; 21 – а; 22 – б;

23 – в; 24 – в; 25 – б; 26 – в; 27 – б; 28 – б; 29 – а; г; 30 – б; 31 – б; г; 32 – в; 33 – в;

34 – г; 35 – а; 36 – б; 37 – б; 38 – в; 39 – а; 40 – г; 41 – г; 42 – б; 43 – в; 44 – г;

&