VI. Галогенопроизводные углеводородов.

1. Какие из перечисленных взаимодействий могут привести к образованию галогенопроизводных углеводородов?

а. алкан + HCl+t⁰; б. алкан + HCl + hν; в. алкан + Cl₂ + hν; г. арен + Br₂ + t⁰ + FeBr₃;

2. Образование какого продукта наиболее вероятно в реакции электрофильного присоединения HCl к пропилену?

а. 2-хлорпропан; б. 1-хлорпропан; в. 1,2-дихлорпропан; г. 1.3-дихлорпропан;

 

3. Образование какого продукта наиболее вероятно в реакции радикального присоединения HBr к бутену-1?

а. 1-бромбутан; б. 2-бромбутан; в. 1,2-дибромбутан; г. 2,3-дибромбутан;

 

4. У какого из перечисленных ниже спиртов легче всего осуществить нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген?

а. трет -бутанол; б. н -бутанол; в. изопропанол; г. н -пропанол;

 

5. При взаимодействии каких соединений возможно образование винилгалогенида?

а. пропилен + HCl; б. пропан + Cl₂ + hν; в. 2,3 дибромбутан+КОН+этанол;

г. 2,3 дибромбутан + КОН + вода;

 

6. Взаимодействие каких из перечисленных ниже соединений с наибольшей вероятностью ведет к образованию галогеноуглеводорода?

а. ацетон + PCl₅; б. уксусная кислота + PCl₅; в. ацетат серебра + Br₂+t⁰;

 

7. Какие реакционные центры как правило присутствуют в молекулах галогеноуглеводородов?

а. электрофильный центр; б. нуклеофильный центр; в. СН-кислотный центр;

 

8. Какой из перечисленных ниже галогеноалканов будет проявлять наибольшую активность в реакциях нуклеофильного замещения?

а. 2-фторбутан; б. 2-хлорбутан; в. 2-бромбутан;

9. Для какого из перечисленных галогеноалканов наиболее вероятно взаимодействие с нуклеофилами по механизму S_N2?

а. бромметан; б. бромэтан; в. 2-бромпропан; г. 2-бром-2-метилпропан;

 

10. Для какого из перечисленных галогеноалканов наиболее вероятно взаимодействие с нуклеофилами по механизму S_N1?

а. бромметан; б. бромэтан; в. 2-бромпропан; г. 2-бром-2-метилпропан;

 

11. Какие продукты с наибольшей вероятностью будут получены при гидролизе S-2-бромоктана по механизму S_N1?

а. R-октанол-2; б. S-октанол-2; в. R-октанол-3; г. S-октанол-3;

 

12. Какие из перечисленных факторов будут влиять на скорость реакции взаимодействия 1-бромбутана с водным раствором NaOH?

а. только концентрация субстрата; б. только концентрация реагента;

в. и концентрация субстрата, и концентрация реагента;

 

13. Какой из факторов будет оказывать влияние на скорость реакции взаимодействия 2-бром-2-метилпропана с водным раствором NaOH?

а. только концентрация субстрата; б. только концентрация реагента;

в. и концентрация субстрата, и концентрация реагента;

 

14. Какие продукты образуются при гидролизе R-3-бром-3-метилгексана?

а. только R-гексанол-3; б. только S-гексанол-3; в. смесь энантиомеров гексанола-3;

15. Образование какого продукта наиболее вероятно при взаимодействии 2-бромбутана с водным раствором NaOH?

а. бутанол-2; б. бутен-1; в. бутен-2;

16. Образование какого продукта наиболее вероятно при взаимодействии 2-бромбутана со спиртовым раствором NaOH?

а. бутанол-2; б. бутен-1; в. бутен-2;

17. Образование какого продукта наиболее вероятно в реакции взаимодействия 1-бромбутана с этоксидом натрия?

а. бутилэтиловый эфир; б. диэтиловый эфир; в. дибутиловый эфир;

 

18. Образование какого продукта наиболее вероятно в реакции взаимодействия 1-бромпропана с ацетатом натрия?

а. пропилацетат; б. этилпропионат; в. диэтиловый эфир;

 

19. Перечислите все продукты, образование которых возможно в реакции взаимодействия бромэтана с аммиаком.

а. этиламин; б. диэтиламин; в. триэтиламин; г. тетраэтиламмония бромид;

д. мочевина;

 

20. Какое из перечисленных соединений будут проявлять наибольшую активность в реакциях нуклеофильного замещения?

а. хлористый бензил; б. хлористый винил; в. 1-хлорпропан; г. хлорбензол;

 

21. Какое из перечисленных соединений будут проявлять наименьшую активность в реакциях нуклеофильного замещения?

а. хлористый бензил; б. хлористый бензол; в. 1-хлорпропан; г. 1-хлорпропен-2;

 

Верные ответы:

1 – в; г; 2 – а; 3 – а; 4 – а; 5 – в;

6 – а; в; 7 – а; в; 8 – в; 9 – а; 10 – г;

11 – а; б; 12 – в; 13 – а; 14 – в; 15 – а;

16 – в; 17 – а; 18 – а; 19 – а; б; в; г; 20 – а; 21 – б;

VII. Спирты и фенолы.

1. Какое из перечисленных соединений является трёхатомным спиртом:

а. сорбитол; б. глицерол; в. пропиленгликоль; г. этиленгликоль;

 

2. Какой из представленных спиртов наиболее легко будет вступать в реакцию дегидратации?

а. бутанол-1; б. бутанол-2; в. 2-метилбутанол-2;

 

3. Из перечисленных соединений двухатомным спиртом является:

а. сорбитол; б. глицерол; в. пропантриол-1,1,2; г. этиленгликоль;

 

4. К образованию какого продукта с наибольшей вероятностью приведёт взаимодействие воды и пентена-1?

а. пентанол-1; б. пентанол-2; в. пентандиол-1,2

 

5. Из предложенных соединений выберите реагент, с помощью которого можно перевести 1-бромпропан в пропанол.

а. Mg(OH)₂ водный раствор; б. KMnO₄ водный раствор;

в. KOH водный раствор; г. NaOH спиртовой раствор;

 

6. Назовите газообразные продукты взаимодействия гексанола-1 с тионилхлоридом (SOCl₂).

а. H₂ и Cl₂; б. SO₃ и H₂; в. HCl и SO₂; г. H₂ и SO₂;

 

7. Какое из перечисленных ниже соединений является наиболее вероятным продуктом дегидратации бутанола-2?

а. бутен-1; б. бутен-2; в. изобутан; г. бутадиен-1,3;

8. Какое из перечисленных ниже соединений является наиболее вероятным продуктом дегидратации 2-метилбутанола-2?

а. 2-метилбутен-2; б. 2-метилбутен-1; в. бутен-2; г. бутен-1;

 

9. Какой процесс является первой стадией в реакции замещения гидроксила на бромид в пентаноле-2 под действием бромоводорода?

а. отщепление группы —ОН; б. отщепление группы —ОН₂⁺; в. протонирование группы —ОН; г. гомолитическое расщепление молекулы НBr;

 

10. Из предложенных соединений выберите субстрат для одностадийного получения акролеина.

а. этиленгликоль; б. пропантриол-1,1,3; в. глицерол; г. сорбитол;

 

11. Какие из соединений являются продуктами неполного окисления этандиола – 1,2?

а. гликолевая кислота; б. щавелевая кислота; в. акролеин;

г. кротоновый альдегид; д. глиоксалевая кислота;

 

12. Из представленных соединений выберите продукт взаимодействия 2,3-диметилоксирана (2,3-эпоксибутана) с водой.

 

13. Какой из катализаторов обычно применяется для реакции восстановления альдегидов?

а. Ni; б. H₂SO₄; в. NaOH; г. пиридин;

 

14. Из представленных ниже выберите соединение, при взаимодействии которого с металлическим натрием легче всего образуется соответствующий алкоксид.

 

 

15. Одним из путей получения фенола является его синтез из кумола (изопропилбензола). Какое соединение является побочным продуктом этой реакции?

а. пропанон; б. Na₂SO₄; в. H₂O₂; г. стирол;

 

16. Какие условия необходимы для реакции гидролиза многоядерных ароматических аминов?

а. сульфат калия + вода;

б. сульфит калия + нагревание + вода;

в. гидросульфат калия + вода;

г. гидросульфит калия + нагревание + вода;

 

17. Из каких реагентов можно в одну стадию получить фенилацетат?

а. C₆H₆ + CH₃COOH;

б. C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O;

в. C₆H₅NH₂ + CH₃COOH;

г. C₆H₅CH=CH₂ + CH₃COOOH;

 

18. К образованию преимущественно каких продуктов приведёт взаимодействие фенола с иодэтаном?

а. о,м -диметилфенол; б. о -этилфенол; в. иодбензол; г. о -иодфенол; д. п -этилфенол;

 

19. Из предложенного перечня выберите основной продукт реакции взаимодействия следующих веществ:

 

 

 

20. Какие из перечисленных ниже соединений относятся к фенолам?

а. СН₃ – ОН; б. С₆Н₅ОН; в. С₆Н₅ – СН₂ – ОН; г. СН₃ – С₆Н₄ – ОН;

д. НО – С₆Н₄ – ОН; е. НО – СН₂ – СН₂ – ОН;

 

21. Из перечисленных ниже веществ выберите относящиеся к одноатомным фенолам?

а. С₆Н₅ОН; б. С₆Н₅ – СН₂ – ОН; в. СН₃ – С₆Н₄ – ОН; г. НО – С₆Н₄ – ОН;

 

22. Из приведенных ниже схем реакций укажите те, продуктом которых может быть фенол?

а. C₆H₅ – SO₃Na + 2NaOH при нагревании;

б. кумол + O₂ в присутствии H₂SO₄ и нагревании;

в. анилин + Н₂О в присутствии NaHSO₃;

г. анилин + NaNO₂ + H₂SO₄ + H₂O при нагревании;

 

23. Какие из перечисленных ниже свойств наиболее характерны для фенолов?

а. кислотные; б. основные; в. амфотерные;

 

24. Какая из нижеперечисленных реакций доказывает наличие у фенолов нуклеофильных свойств?

а. фенол + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O;

б. фенол + уксусный ангидрид (н₂so₄) → фенилацетат;

в. фенол + PCI₅ → C₆H₅CI + (C₆H₅O)₃ ≡ P=O + 4HCI;

Верные ответы:

1 – б; 2 – в; 3 – г; 4 – б; 5 – в; 6 – в;

7 – б; 8 – а; 9 – в; 10 – в; 11 – а; д; 12 – б;

13 – а; 14 – в; 15 – а; 16 – г; 17 – б; 18 – б; д;

19 – г; 20 – б; г; д; 21 – а; в; 22 – а; б; г; 23 – а; 24 – б;