XX. Глицеринсодержащие липиды.

1. В чем заключается химическая сущность процесса гидрогенизации нейтральных растительных жиров, применяющегося в производстве маргарина и мыл?

а. присоединение воды; б. присоединение водорода;

в. взаимодействие с NаОН; г. взаимодействие с кислородом;

 

1. Какое количество молекул водорода необходимо присоединить к молекуле триолеина для перевода его в простой насыщенный жир?

а. 3 Н₂; б. 4 Н₂; в. 5 Н₂; г. 6 Н₂;

 

1. Какое количество молекул водорода необходимо присоединить к молекуле диолеиностеарина для перевода его в простой насыщенный жир?

а. 2 Н₂; б. 4 Н₂; в. 5 Н₂; г. 6 Н₂;

 

1. Какое количество молекул водорода необходимо присоединить к молекуле линолеодиолеина для перевода его в простой насыщенный жир?

а. 2 Н₂; б. 4 Н₂; в. 5 Н₂; г. 6 Н₂;

 

1. В каком варианте приведенных ниже ответов перечислены все продукты гидролитического расщепления в кислой среде фосфатидилхолина, содержащего в своем составе остатки стеариновой и олеиновой кислоты?

а. глицерин + стеариновая кислота + олеиновая кислота + фосфорная кислота + холин;

б. стеариновая кислота + олеиновая кислота + холин + глицерин;

в. стеариновая кислота + олеиновая кислота + этиленгликоль + фосфорная кислота + холин;

г. фосфорная кислота + глицерин + стеариновая кислота + олеиновая кислота;

 

1. Как изменятся свойства ненасыщенного триацилглицерина после его исчерпывающей гидрогенизации?

а. снизится температура его плавления; б. повысится температура его плавления;

в. температура его плавления не изменится; г. увеличится его иодное число;

д. уменьшится его иодное число;

 

1. У какого из перечисленных ниже представителей триглицеридов будет наибольшее иодное число?

а. олеодистеарин; б. диолеостеарин; в. олеодилинолеин; г. олеопальмитостеарин;

 

1. Какие из приведенных названий соответствуют глицерофосфолипиду, в котором пальмитоолеофосфатидная кислота эстерифицирована холином?

а. кефалин; б. лецитин; в. фосфатидилхолин; г. коламин;

 

1. В каком из приведенных ниже вариантов ответов перечислены все вещества, образующиеся при щелочном гидролизе лецитина, содержащего в своем составе остатки стеариновой и линолевой кислот?

а. глицерин + стеарат натрия + линолеат натрия + холин + фосфат натрия;

б. коламин + глицерин + стеарат натрия + линолеат натрия;

в. этиленгликоль + фосфат натрия + стеарат натрия + линолеат натрия;

г. холин + фосфорная кислота + стеариновая кислота + линолевая кислота;

 

1. В каком из приведенных ниже вариантов ответов перечислены все продукты, образующиеся в результате кислотного гидролиза олеопальмитостеарина?

а. глицерин + олеиновая кислота + пальмитиновая кислота + стеариновая кислота;

б. глицериновый альдегид + олеиновая кислота + пальмитиновая кислота + стеариновая кислота;

в. олеиновая кислота + пальмитиновая кислота + стеариновая кислота;

г. этиленгликоль + олеиновая кислота + пальмитиновая кислота + стеариновая кислота;

 

1. В каком из вариантов ответов перечислены все продукты, образующиеся в результате гидролиза триолеина в присутствии КОН?

а. глицерин + олеат калия; б. этиленгликоль + олеат калия;

в. глицерин + олеиновая кислота; г. глицериновый альдегид + олеат калия;

 

1. В каком из вариантов ответов перечислены все продукты, образующиеся при гидролизе тристеарина в присутствии NаОН?

а. глицерин + стеарат натрия; б. этиленгликоль + стеарат натрия;

в. глицерин + стеариновая кислота; г. глицериновый альдегид + стеарат натрия;

 

1. В каком из вариантов ответов перечислены все продукты, образующиеся при гидролизе линоленодипальмитина в присутствии НСl?

а. этиленгликоль + линолевая кислота + 2 молекулы пальмитиновой кислоты;

б. глицерин + линоленовая кислота + 2 молекулы пальмитиновой кислоты;

в. глицериновый альдегид + глицерин + линоленовая кислота;

г. глицерин + линоленат натрия + 2 молекулы пальмитата натрия;

 

1. Какие соединения из названных ниже являются твердыми растворимыми в воде мылами?

а. натриевые соли высших карбоновых кислот; б. калиевые соли высших карбоновых кислот; в. кальциевые соли высших карбоновых кислот; г. магниевые соли высших карбоновых кислот;

 

1. Какие из перечисленных ниже соединений являются жидкими мылами?

а. калиевые соли высших карбоновых кислот; б. натриевые соли высших карбоновых кислот; в. кальциевые соли высших карбоновых кислот; г. магниевые соли высших карбоновых кислот;

1. Какие из перечисленных ниже металлов образуют с высшими карбоновыми кислотами плохо растворимые в воде соли (мыла)?

а. магний; б. натрий; в. калий; г. кальций; д. медь; е. свинец;

 

1. Какие из приведенных названий соответствуют соединению, образующемуся при эстерификации пальмитоолеофосфатидной кислоты

2-аминоэтанолом-1 (коламином)?

а. кефалин; б. лецитин; в. фосфатидилколамин; г. дипальмитоолеин;

 

1. Какие триглицериды принято называть простыми жирами?

а. содержащие в своем составе остатки одинаковых жирных кислот;

б. содержащие в своем составе остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот;

в. содержащие в своем составе остатки жирных кислот с различной длиной радикала;

г. содержащие в своем составе остатки ненасыщенных жирных кислот;

д. содержащие в своем составе остатки жирных кислот с одинаковой длиной радикала;

 

1. Какие триглицериды принято называть смешанными жирами?

а. содержащие в своем составе остатки одинаковых жирных кислот;

б. содержащие в своем составе остатки только ненасыщенных жирных кислот;

в. содержащие в своем составе остатки различных жирных кислот;

г. содержащие в своем составе остатки только насыщенных жирных кислот;

д. встречающиеся в животных и растительных организмах;

 

1. Какие соединения с наибольшей вероятностью образуются в процессе прогоркания нейтрального жира, содержащего в своем составе остатки олеиновой кислоты?

а. нональ и 9-оксононановая кислота; б. нонандиовая кислота и цетиловый спирт;

в. нонановая (пеларгоновая) кислота и октадеканол-1;

 

1. Какие соединения с наибольшей вероятностью образуются в процессе прогоркания нейтрального жира, содержащего в своем составе остатки линолевой кислоты?

а. капроновый альдегид + малоновый диальдегид + 9-оксононановая кислота;

б. нонандиовая кислота и цетиловый спирт;

в. нонановая (пеларгоновая) кислота и октадеканол-1;

 

1. Какие свойства жира характеризует иодное число: количество г иода, способное прореагировать со 100 г жира?

а. степень ненасыщенности жира; б. консистенцию жира;

в. длину углеводородных радикалов насыщенных жирных кислот;

 

1. Результатом протекания какой реакции является образование мыл из триглицеридов?

а. дегидрирование; б. гидрогенизация; в. щелочной гидролиз; г. окисление;

д. кислотный гидролиз;

 

1. Какие из приведенных ниже характеристик справедливы для большинства жирных кислот, обнаруживаемых в составе природных жиров?

а. они имеют четное количество углеродных атомов;

б. они имеют неразветвленную углеродную цепь;

в. непредельные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию;

г. они содержат более 10 углеродных атомов;

д. непредельные жирные кислоты имеют транс-конфигурацию;

е. они имеют разветвленную углеродную цепь;

ж. в полиеновых жирных кислотах нет сопряженного расположения двойных связей;

 

1. С какой целью как правило в промышленности производят гидрогенизацию природных растительных жиров?

а. для получения мыл; б. для получения глицерина;

в. для получения маргарина; г. для получения олифы;

 

1. Какое неблагоприятное последствие для биологической ценности продукта может иметь промышленная гидрогенизация растительных жиров при производстве маргарина?

а. уменьшение температуры плавления жира; б. ухудшение органолептических свойств жира; в. снижение энергетической ценности жира; г. обращение цис-конфигурации природных непредельных жирных кислот в транс-конфигурацию;

 

 

Верные ответы:

 

1 – б; 2 – а; 3 – а; 4 – б; 5 – а; 6 – б; д; 7 – в;

8 – б; в; 9 – а; 10 – а; 11 – а; 12 – а; 13 – б; 14 – а;

15 – а; 16 – а; г; д; е; 17 – а; в; 18 – а; 19 – в; 20 – а;

21 – а; 22 – а; 23 – в; 24 – а; б; в; г; ж; 25 – а; в; 26 – г;

XXI. Терпены.

1. Какое название соответствует соединению, имеющему строение:

а. лимонен; б. цитраль; в. борнеол; г. камфора;

 

1. К какой группе терпенов относится цитраль, имеющий следующее строение:

а. ациклический монотерпен; б. моноциклический монотерпен;

в. ациклический дитерпен;

 

1. Какое название соответствует соединению, имеющему строение:

а. лимонен; б. цитраль; в. борнеол; г. камфора;

 

1. К какой группе терпенов относится лимонен, имеющий следующее строение:

а. ациклический монотерпен; б. моноциклический монотерпен;

в. циклический дитерпен;

 

1. Какое название соответствует соединению, имеющему строение:

а. лимонен; б. α-пинен; в. борнеол; г. камфора;

 

1. К какой группе терпенов относится α-пинен, имеющий следующее строение:

а. бициклический монотерпен; б. моноциклический монотерпен;

в. бициклический дитерпен;

 

 

1. Какое название соответствует соединению, имеющему строение:

а. лимонен; б. α-пинен; в. борнеол; г. камфора;

 

1. К какой группе терпенов относится борнеол, имеющий следующее строение:

а. бициклический монотерпен; б. моноциклический монотерпен;

в. бициклический дитерпен;

 

1. Какое название соответствует соединению, имеющему строение:

а. лимонен; б. α-пинен; в. борнеол; г. камфора;

 

1. К какой группе терпенов относится камфора, имеющая следующее строение:

а. бициклический монотерпен; б. моноциклический монотерпен;

в. бициклический дитерпен;

 

1. Какое название соответствует соединению, имеющему строение:

а. лимонен; б. п -ментан; в. борнеол; г. камфора;

 

1. К какой группе терпенов относится п -ментан, имеющий следующее строение:

а. бициклический монотерпен; б. моноциклический монотерпен;

в. бициклический дитерпен;

 

1. Какое название соответствует соединению, имеющему строение:

а. лимонен; б. п-ментан; в. ментол; г. камфора;

 

1. Какое название соответствует соединению, имеющему строение:

а. лимонен; б. терпин; в. ментол; г. камфора; д. п -ментан;

 

1. Какое название соответствует соединению, имеющему строение:

а. ретинол; б. терпин; в. ментол; г. камфора; д. β-каротин;

 

1. Какое название соответствует соединению, имеющему строение:

а. ретинол; б. терпин; в. ретиналь; г. камфора; д. β-каротин;

 

 

1. К какой группе терпенов относится ретинол, имеющий следующее строение:

а. бициклический монотерпен; б. моноциклический монотерпен;

в. моноциклический дитерпен;

 

 

1. Какое название соответствует соединению, имеющему строение:

а. ретинол; б. терпин; в. ретиналь; г. сквален; д. β-каротин;

 

1. К какой группе терпенов относится сквален, имеющий следующее строение:

а. ациклический монотерпен; б. ациклический тритерпен;

в. моноциклический дитерпен;

 

1. Какое название соответствует соединению, имеющему строение:

а. ретинол; б. β-каротин; в. ретиналь; г. сквален;

 

1. К какой группе терпенов относится β-каротин, имеющий следующее строение:

 

а. бициклический тетратерпен; б. биклический тритерпен;

в. моноциклический дитерпен;

 

 

Верные ответы:

 

1 – б; 2 – а; 3 – а; 4 – б; 5 – б; 6 – а;

7 – в; 8 – а; 9 – г; 10 – а; 11 – б;

12 – б; 13 – в; 14 – б; 15 – а; 16 – в;

17 – в; 18 – г; 19 – б; 20 – б; 21 – а;

 

XXII. Стероиды.

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. гонан; б. эстран; в. андростан; г. прегнан; д. холан; е. холестан;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. гонан; б. эстран; в. андростан; г. прегнан; д. холан; е. холестан;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. гонан; б. эстран; в. андростан; г. прегнан; д. холан; е. холестан;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. гонан; б. эстран; в. андростан; г. прегнан; д. холан; е. холестан;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. гонан; б. эстран; в. андростан; г. прегнан; д. холан; е. холестан;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. гонан; б. эстран; в. андростан; г. прегнан; д. холан; е. холестан;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. холевая кислота; б. тестостерон; в. эстрон; г. литохолевая кислота;

 

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. холевая кислота; б. тестостерон; в. дезоксихолевая кислота;

г. литохолевая кислота;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. холевая кислота; б. тестостерон; в. андростерон; г. литохолевая кислота;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. холевая кислота; б. тестостерон; в. андростерон; г. литохолевая кислота;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. эстрон; б. эстрадиол; в. эстриол; г. тестостерон;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. эстрон; б. эстрадиол; в. эстриол; г. тестостерон;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. эстрон; б. эстрадиол; в. эстриол; г. тестостерон;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. гидрокортизон; б. дезоксикортикостерон; в. преднизолон;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. гидрокортизон; б. дезоксикортикостерон; в. преднизолон;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. гидрокортизон; б. дезоксикортикостерон; в. преднизолон;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. строфантидин; б. дигитоксигенин; в. преднизолон;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:

а. строфантидин; б. дигитоксигенин; в. преднизолон;

 

Верные ответы:

 

1 – а; 2 – б; 3 – в; 4 – г; 5 – д

6 – е; 7 – а; 8 – в; 9 – б; 10 – в;

11 – а; 12 – б; 13 – в; 14 – а;

15 – в; 16 – б; 17 – а; 18 – б;

 

 

 

Перечень программных вопросов

переводного государственного экзамена по органической химии

для студентов очного отделения фармацевтического факультета.

 

I. Общие разделы.

1. Функциональная группа и строение углеродного скелета как классификационные признаки органических соединений. Классификация органических соединений. Основные классы органических соединений.

2. Главные принципы номенклатуры ИЮПАК (заместительная номенклатура). Примеры составления названий органических соединений.

3. Радикало-функциональная (рациональная) номенклатура. Примеры составления названий.

4. Электронное строение атомов углерода и гетероатомов (N, O, S), типы их гибридизации; пиридиновое и пиррольное строение атома азота.

5. Типы химических связей в органических соединениях. Ковалентные s- и p-связи. Строение двойных (С=С, С=О, С=N) и тройных (СºС, CºN) связей, их главные характеристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость).

6. Электронное строение главных функциональных групп: гидроксильная (спирты, фенолы), карбонильная (альдегиды, кетоны), карбоксильная (карбоновые кислоты), аминная (алифатические и ароматические амины), нитрогруппа, сложно-эфирная, галогенангидридная, амидная, цианогруппа.

7. Делокализованная химическая связь. Сопряжение (p,p- и р,p-). Энергия сопряжения. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью сопряжения: строение, устойчивость, примеры.

8. Ароматичность, ее критерии. Энергия резонанса (сопряжения) на примерах бензола, нафталина, гетероциклических соединений.

9. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный и мезомерный эффекты. Примеры.

10. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Их влияние на характер распределения электронной плотности в молекулах. Примеры.

11. Пространственное строение органических соединений: конфигурация, конформация, способы их графического изображения. Примеры.

12. Конфигурационные стереоизомеры. Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Примеры.

13. Виды конфигурационной стереоизомерии. Энантиомерия. Оптическая активность энантиомеров. Относительная и абсолютная конфигурация. D,L- и R,S-системы стереохимической номенклатуры. Рацематы. Примеры.

14. Конфигурационная стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности. s- и p-диастереомеры. Свойства энантиомеров и диастереомеров.

15. Конформации ациклических углеводородов (этан, бутан), виды напряжений в молекуле (торсионное и ван-дер-ваальсово). Графическое изображение конформаций; их энергетическая характеристика.

16. Конформации циклогексана; виды напряжений (угловое, торсионное и ван-дер-ваальсово). Энергетическая характеристика различных конформаций. Аксиальные и экваториальные связи. Инверсия цикла у производных циклогексана (метилциклогексан).

17. Кислотные и основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда-Лоури и Льюиса. Примеры.

18. Типы органических кислот (ОН-, SH-, NH-, CH-кислоты). Факторы, определяющие кислотность (электроотрицательность и поляризуемость атома кислотного центра, делокализация заряда по системе сопряженных связей, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект). Примеры.

19. Типы органических оснований (p-основания, p-основания). Факторы, определяющие основность (электроотрицательность и поляризуемость атома основного центра, делокализация заряда по системе сопряженных связей, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект). Примеры.

20. Классификация органических реакций: а) по конечному результату; б) по механизму разрыва химической связи; в) по направлению; г) по числу молекул, принимающих участие в лимитирующей стадии реакции. Реакции присоединения, замещения, отщепления, перегруппировки, перициклические и окислительно-восстановительные. Примеры.

21. Главные понятия компонентов реакции: субстрат, реагент. Типы реа­гентов. Строение промежуточных активных частиц (карбоанионов, карбокатионов, свободных радикалов). Примеры.

22. Современные физико-химические методы установления строения молекул. Электронная спектроскопия (УФ и видимая область): типы электронных переходов и их энергия. Основные параметры полос поглощения, смещение полос (батохромный и гипсохромный сдвиги) и их причины.

23. Инфракрасная (ИК) спектроскопия: типы колебаний атомов в молекуле (валентные, деформационные), характеристические частоты. Функционально-групповой анализ.

24. Спектроскопия ядерно-магнитного резонанса (ЯМР): принцип явления ядерно-магнитного резонанса. Протонный магнитный резонанс: эффект экранирования, химический сдвиг, спин-спиновое расщепление.

25. Принцип масс-спектрометрического исследования. Основные типы фрагментации молекулы; виды ионов (молекулярные, осколочные, перегруппировочные), возникающих при фрагментации; устойчивость ионов; масс-спектральные серии. Примеры.