XII. Гидроксикислоты. Оксокислоты.

 

1. Какие из перечисленных ниже функциональных групп могут присутствовать в составе гидроксикислот и оксокислот?

а. -NH₂; б. –COOH; в. -O-R; г. –OH; д. =C=O; е. -HC=O;

 

2. Какие из приведенных видов изомерии встречаются у гидрокси- и оксокислот?

а. структурная изомерия углеродной цепи; б. кето-енольная таутомерия;

в. изомерия положения гидроксильных групп; г. стереоизомерия;

д. лактим-лактамная таутомерия;

 

3. Какие атомы углерода в органической химии принято называть «асимметрическими»?

а. связанные с атомом кислорода; б. связанные с атомами азота;

в. связанные с соседними атомами двойной связью;

г. SP₃ –гибридизованные атомы, связанные с четырьмя различными заместителями;

 

4. Какие из перечисленных ниже реакций, характерных для оксикислот, обусловлены наличием в их составе карбоксильной группы?

а. образование сложных эфиров со спиртами; б. образование солей; в. образование простых эфиров; г. образование кетокислот в результате окисления;

 

5. К образованию каких из перечисленных ниже продуктов приводит нагревание α-гидроксипропионовой кислоты в отсутствие концентрированных минеральных кислот?

а. α,β-ненасыщенной кислоты (акриловой); б. лактида; в. ангидрида; г. лактона;

 

6. Из перечисленных ниже химических соединений выберите те, которые образуются при полном расщеплении лимонной кислоты в результате ее нагревания с концентрированной минеральной кислотой?

а. ацетон; б. уксусная кислота; в. СО; г. вода; д. углекислый газ;

е. молочная кислота;

 

7. Какие из названных ниже веществ объединяют в группу ацетоновых тел, образующихся в больших количествах в организме человека при длительном голодании или при декомпенсации сахарного диабета?

а. ацетондикарбоновая кислота; б. ацетон; в. пировиноградная кислота;

г. ацетоуксусная (β-кетомасляная) кислота; д. β-гидроксимасляная кислота;

 

8. Какое из приведенных ниже соединений образуется при окислении

α-гидроксипропионовой (молочной) кислоты?

а. яблочная кислота; б. пировиноградная (α-кетопропионовая) кислота;

в. лимонная кислота; г. ацетоуксусная кислота;

 

9. Какое из приведенных ниже химических соединений образуется при умеренном нагревании γ-гидроксивалериановой кислоты?

а. лактам; б. лактон; в. лактид; г. ангидрид;

 

10. Из приведенных ниже формул выберите соответствующую строению щавелевоуксусной кислоты.

а. СН₃-СО-СН₂-СООН; б. НООС-СО-СН₂-СООН; в. НООС-СН₂-СООН;

г. НОС-СН₂-СООН;

 

11. С помощью каких из приведенных ниже химических реакций можно доказать наличие в растворе енольной таутомерной формы оксокислоты?

а. реакцией образования сложного эфира со спиртом, б. реакцией образования сложного эфира с кислотой; в. реакцией с хлоридом трехвалентного железа;

г. реакцией взаимодействия с бромом; д. реакцией образования гидроксинитрила;

 

12. Какие из перечисленных ниже химических свойств оксокислот обусловлены наличием в их составе кетогруппы?

а. реакция восстановления с образованием гидроксикислот; б. кето-енольная таутомерия; в. реакция образования сложных эфиров со спиртами; г. реакция образования гидроксинитрилов; д. реакция декарбоксилирования;

 

13. С помощью каких из приведенных химических реакций можно доказать наличие в растворе кетонной таутомерной формы кетокислоты?

а. реакцией образования сложного эфира со спиртами; б. реакцией образования гидроксинитрилов; в. реакцией взаимодействия с водородом; г. реакцией с хлоридом трехвалентного железа;

 

14. В каком из представленных ниже вариантов перечислены все продукты, образующиеся в результате расщепления молочной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты?

а. пировиноградная кислота и вода; б. муравьиная кислота и уксусный альдегид;

г. акриловая кислота и вода; д. ацетон и углекислый газ;

 

15. Что обозначают в стереохимии гидроксикислот термином «оксикислотный ключ»?

а. конфигурацию ближайшего к СООН-группе асимметрического атома углерода;

б. атом углерода, по конфигурации которого определяют принадлежность гидроксикислот к D- или L- стереохимическому ряду;

в. D- или L-глицериновый альдегид;

г. ключевое соединение, в сравнении с конфигурацией которого определяют принадлежность гидроксикислот к D- или L-стереохимическому ряду;

 

16. Какие из приведенных ниже утверждений справедливы для характеристики энантиомеров?

а. это конфигурационные стереоизомеры, обладающие одинаковыми химическими и физическими свойствами за исключением знака оптической активности;

б. это стереоизомеры, способные самопроизвольно превращаться друг в друга;

в. это конфигурационные стереоизомеры, похожие друг на друга как предмет и не совместимое с ним в пространстве его зеркальное отражение;

г. это оптические антиподы;

 

17. Какие из приведенных ниже соединений представляют собой рацемическую смесь?

а. виноградная кислота; б. смесь равных количеств D- и L-энантиомеров молочной кислоты; в. смесь равных количеств π-диастереомеров бутендиовой кислоты;

г. смесь равных количеств молочной и пировиноградной кислот;

 

18. Какое химическое соединение принято в органической химии за конфигурационный стандарт (эталон), сравнивая с которым определяют относительную конфигурацию энантиомеров?

а. глюкоза; б. глицериновый альдегид; в. молочная кислота г. мезовинная кислота;

 

19. Какие химические свойства гидроксикислот обусловлены наличием в их составе гидроксильной группы?

а. образование кетокислот при окислении; б. образование простых эфиров со спиртами; в. образование сложных эфиров с карбоновыми кислотами;

г. образование амидов; д. образование солей;

 

20. Чем обусловлена повышенная термодинамическая устойчивость енольной формы щавелевоуксусной кислоты по сравнению с ее кето-формой?

а. увеличением длины цепи сопряжения; б. образованием внутримолекулярной водородной связи; в. усилением кислотных свойств;

 

21. В каком из вариантов ответов отражена сущность явления таутомерии?

а. это изменение угла вращения плоскости поляризованного света у свежеприготовленных растворов моносахаридов;

б. это сосуществование в растворе двух изомерных форм одного соединения, находящихся в динамическом равновесии и самопроизвольно переходящих друг в друга за счет внутримолекулярного переноса атомов или групп атомов;

в. это существование пространственных изомеров, представляющих собой не совместимые в пространстве зеркальные отражения друг друга;

г. это сосуществование изомеров, не способных к взаимопревращениям;

 

22. Какое соединение образуется в результате гидролиза γ-лактонов в кислой среде?

а. γ-кетокислота; б. дикарбоновая кислота; в. α-кетокислота; г. γ-гидроксикислота;

 

23. С помощью каких из предложенных ниже реакций можно получить гидроксикислоты, используя в качестве исходных веществ альдегиды?

а. окисление; б. восстановление; в. образование гидроксинитрилов и их последующий гидролиз; г. образование альдолей и их последующее мягкое окисление;

д. взаимодействие с эфирами α-галогенокислот в присутствии металлического цинка;

 

24. Какие из приведенных ниже реакций необходимо провести для того, чтобы из карбоновой кислоты получить β-оксокислоту?

а. образование галогенангидрида; б. эстерификация этанолом;

в. сложноэфирная конденсация; г. гидролиз сложного эфира β-оксокислоты;

д. образование натриевой соли;

 

25. Какие из перечисленных ниже реактивов понадобятся для получения γ-оксокислоты?

а. янтарный ангидрид; б. соляная кислота; в. вода; г. этилмагнийбромид; д. хлор; е. пероксибензойная кислота;

 

26. Какие из перечисленных ниже веществ образуются при разложении пировиноградной кислоты разбавленной H₂SO₄?

а. углекислый газ; б. ацетальдегид; в. уксусная кислота; г. оксид углерода (II);

 

27. Какие из перечисленных ниже веществ образуются при разложении пировиноградной кислоты концентрированной H₂SO₄?

а. углекислый газ; б. ацетальдегид; в. уксусная кислота; г. оксид углерода (II);

 

28. Какие из перечисленных ниже факторов влияют на соотношение в растворе кетонной и енольной таутомерной форм β-оксокислот?

а. строение β-оксокислоты; б. полярность растворителя;

в. температура раствора; г. рН среды;

 

Верные ответы:

 

1 – б; г; д; е; 2 – а; б; в; г; 3 – г; 4 – а; б; 5 – б; 6 – а; в; г; д; 7 – б; г; д;

8 – б; 9 – б; 10 – б; 11 – б; в; г; 12 – а; б; г; 13 – б; в; 14 – б;

15 – а; б; 16 – а; в; г; 17 – а; б; 18 – б; 19 – а; б; в; 20 – а; б; 21 – б;

22 – г; 23 – в; г; д; 24 – б; в; г; 25 – а; б; в; г; 26 – а; б; 27 – в; г; 28 – а; б; в; г;