VIII. Простые эфиры. Тиолы. Сульфиды.

1. Какой продукт образуется при эдектрофильном присоединении метанола к изобутилену?

а. изобутилметиловый эфир; б. третбутилметиловый эфир; в. 3-метилбутанол-1;

 

2. Из приведенных ниже суждений выберите верное.

а. фенолы из-за меньшей нуклеофильности присоединяются к алкенам труднее, чем спирты;

б. присоединение спиртов к алкенам происходит труднее, чем присоединение фенолов;

в. реакционная способность спиртов и фенолов в реакциях их присоединения к алкенам не различается;

 

3. Какие продукты образуются при нагревании этоксида натрия с 1-бромбутаном?

а. бромистый натрий; б. бутилэтиловый эфир; в. бутилацетат; г. этилбутират;

 

4. Из каких спиртов путем их нагревания с серной кислотой можно получить простые эфиры?

а. из первичных; б. из вторичных; в. из третичных;

 

5. У каких представителей простых эфиров наиболее выражены основные свойства?

а. у алкилариловых эфиров; б. у диалкиловых эфиров; в. у диариловых эфиров;

 

6. При взаимодействии простых эфиров с какими реагентами возможно образование оксониевых солей?

а. с H₂SO₄; б. с HCl; в. с ZnCl₂; г. с H₂CO₃;

 

7. В какой среде возможен гидролиз простых эфиров?

а. в кислой, при условии, что анион кислоты является сильным нуклеофилом;

б. в щелочной среде; в. рН среды для этой реакции значения не имеет;

 

8. Какие продукты образуются при расщеплении бутилэтилового эфира бромоводородной кислотой?

а. бромэтан; б. н. бутанол; в. дибромэтан; г. бутандиол-1,4;

9. У α-галогенопроизводных простых эфиров по сравнению с их незамещенными аналогами электрофильные свойства:

а. возрастают; б. уменьшаются; в. не изменяются;

 

10. Какие из представителей простых эфиров наиболее легко подвергаются спонтанному окислению?

а. диариловые; б. диалкиловые; в. алкилариловые;

 

11. С помощью каких реагентов можно проверить образец диэтилового эфира на наличие в нем примеси гидроперекисей?

а. только иодид калия; б. только крахмал; в. иодид калия + крахмал;

 

12. Образование какого продукта наиболее вероятно при гидролизе в кислой или щелочной среде 2,3-эпоксибутана?

а. бутандиол-2,3; б. бутандиол-1,4; в. бутандиол-1,3; г. бутанол-2;

 

13. Образование какого продукта наиболее вероятно в реакции взаимодействия этиленоксида с газообразным хлороводородом?

а. этиленгликоль; б. 2-хлорэтанол-1; в. 1,2-дихлорэтан;

 

14. Образование каких продуктов наиболее вероятно при взаимодействии в кислой среде пропилена с сероводородом?

а. пропантиол-2; б. пропантиол-1; в. метилэтилсульфид; г. диизопропилсульфид;

 

15. Образование каких продуктов наиболее вероятно при взаимодействии бутена-1 с сероводородом в условиях ультрафиолетового облучения?

а. бутантиол-1; б. бутантиол-2; в. диэтилсульфид; г. дибутилсульфид;

 

16. Какие продукты образуются при взаимодействии иодэтана с гидросульфидом натрия?

а. этантиол; б. иодид натрия; в. диэтилсульфид;

 

17. Назовите продукты взаимодействия сульфида натрия с 1-бромпропаном.

а. бромид натрия; б. дипропилсульфид; в. пропантиол-1;

 

18. Выберите верное утверждение из приведенных ниже:

а. у тиолов по сравнению со спиртами более выражены кислотные свойства;

б. спирты имеют более выраженные кислотные свойства, чем тиолы;

в. между спиртами и тиолами нет различий в выраженности кислотных свойств;

 

19. Какой главный продукт образуется при взаимодействии пропантиола-1 с иодэтаном в щелочной среде?

а. пропилэтилсульфид; б. дипрпилсульфид; в. диэтилсульфид;

 

20. Какое из приведенных ниже утверждений является верным?

а. оксониевые соли по сравнению с сульфониевыми солями являются более стойкими соединениями;

б. сульфониевые соли являются соединениями более стойкими по сравнению с оксониевыми солями;

в. между сульфониевыми и оксониевыми солями нет различий в их химической устойчивости;

 

21. Какой главный продукт образуется при окислении этантиола иодом?

а. диэтилсульфид; б. диэтилдисульфид; в. этилсульфиновая кислота;

г. этилсульфоновая кислота;

 

22. Какой конечный продукт образуется при «жестком» окислении этантиола?

а. этилсульфоновая кислота; б. этилсульфиновая кислота; в. диэтилсульфид;

 

23. Назовите продукт «мягкого» окисления дипропилсульфида.

а. дипропилсульфон; б. дипропилсульфоксид; в. пропантиол;

 

24. Протекание каких из перечисленных ниже реакций может сопровождаться непосредственным образованием простых эфиров?

а. присоединение спиртов и фенолов к алкенам;

б. присоединение спиртов к алкинам;

в. алкилирование спиртов и фенолов;

г. внутримолекулярная дегидратация первичных спиртов;

д. алкилирование бензола;

 

25. Какие продукты образуются при спонтанном окислении диалкиловых эфиров кислородом воздуха?

а. гидроперекиси; б. альдегиды; в. карбоновые кислоты; г. спирты;

 

26. В какой из приведенных ниже реакций проявляются кислотные свойства тиолов?

а. CH₃ – SH + CH₃CI + NaOH à CH₃ – S – CH₃ + NaCI + H₂O;

б. C₂H₅ – SH + NaOH à C₂H₅SNa + H₂O;

в. С₂H₅ – SH + CH₃ – COCI + NaOH à C₂H₅ – S – CO – CH₃ + NaCI + H₂O;

 

27. В каких реакциях проявляются нуклеофильные свойства тиолов?

а. CH₃SH + NaOH à C₂H₅SNa + H₂O;

б. CH₃SH + C₂H₅CI + NaOH à CH₃­S­C₂H₅ + NaCI + H₂O;

в. CH₃­SH + CH₃­COCI + NaOH à CH₃­S­CO­CH₃ + NaCI + H₂O;

 

Верные ответы:

 

1 – б; 2 – а; 3 – а; б; 4 – а; 5 – б; 6 – а; б; в; 7 – а;

8 – а; б; 9 – а; 10 – б; 11 – в; 12 – а; 13 – б; 14 – а; г;

15 – а; г; 16 – а; б; 17 – а; б; 18 – а; 19 – а; 20 – б; 21 – б;

22 – а; 23 – б; 24 – а; б; в; 25 - а; 26 – б; 27 – б; в:

 

IX. Амины. Диазосоединения.

1. Образование каких продуктов из перечисленных ниже возможно при взаимодействии иодэтана с аммиаком?

а. этиламин; б. диэтиламин; в. триэтиламин; г. тетраэтиламмония иодид;

 

2. В результате какой реакции из этилизоцианата может быть получен в одну стадию этиламин?

а. гидролиз; б. восстановление; в. окисление;

3. С помощью какой реакции из 1-нитропропана можно в одну стадию получить н. пропиламин?

а. гидролиз; б. восстановление; в. окисление;

 

4. Какой продукт образуется при каталитическом гидрировании

н -бутанонитрила?

а. масляная кислота; б. н. бутиламин; в. амид масляной кислоты;

 

5. Укажите соединение, образование которого наиболее вероятно при нагревании ацетамида с броматом натрия.

а. этиламин; б. метиламин; в. пропиламин;

 

6. Образование какого амина наиболее вероятно при нагревании амида масляной кислоты с хлором и гидроксидом натрия?

а. этиламин; б. н. пропиламин; в. н -бутиламин;

 

7. В результате какой из приведенных ниже реакций оксим ацетона может быть превращен в изопропиламин?

а. окисление; б. восстановление; в. гидролиз;

 

8. Образование какого продукта наиболее вероятно при восстановительном алкилировании аммиака ацетальдегидом?

а. этиламин; б. ацетамид; в. диэтиламин;

 

9. У каких из приведенных аминов с одинаковыми углеводородными радикалами наиболее выражены основные свойства?

а. у первичных; б. у вторичных; в. у третичных;

 

10. Образование какого соединения возможно при взаимодействии бензальдегида с анилином?

а. бензойная кислота; б. нитробензол; в. N-бензилиденанилин;

 

11. Образование какого соединения наиболее вероятно при взаимодействии 1,2-эпоксипропана с этиламином?

а. 1-N-этиламинопропанол-2; б. 2-N-этиламинопропанол-1; в. пропанол-1;

г. пропанол-2;

 

12. Какая из предлагаемых реакций может быть использована как качественная для обнаружения первичных аминов?

а. взаимодействие с азотной кислотой; б. взаимодействие с азотистой кислотой;

в. взаимодействие с хлороформом и спиртовым раствором щелочи;

 

13. Какой продукт образуется при добавлении к н -пропиламину смеси азотистой и соляной кислот?

а. пропаналь; б. пропионовая кислота; в. пропанол-1; г. пропанонитрил;

 

14. Образование какого продукта наиболее вероятно при взаимодействии анилина с нитритом натрия и соляной кислотой на холоду?

а. нитробензол; б. фенол; в. фенилдиазония хлорид; г. бензиловый спирт;

 

15. Назовите продукт, образование которого наиболее вероятно при взаимодействии диметиламина с азотистой кислотой.

а. N-нитрозодиметиламин; б. диметилкетон; в. пропанол-2; г. нитроэтан;

 

16. Какие продукты образуются при нагревании триэтиламина с азотистой кислотой?

а. N-нитрозодиэтиламин; б. уксусный альдегид; в. этанол; г. нитроэтан;

 

17. Какой тип строения имеют диазосоединения в кислой среде?

а. ионный тип; б. ковалентный тип; в. рН среды не оказывает влияния на тип строения диазосоединений;

 

18. Какой тип строения имеют диазосоединения в щелочной среде?

а. ионный тип; б. ковалентный тип; в. рН среды не оказывает влияния на тип строения диазосоединений;

 

19. Какое соединение образуется при нагревании солянокислого фенилдиазония?

а. фенол; б. бензойная кислота; в. толуол; г. нитробензол;

 

20. Образование какого соединения наиболее вероятно при нагревании иодистого фенилдиазония с иодистым калием?

а. иодбензол; б. фенол; в. бензол; г. толуол;

 

21. Образование какого соединения наиболее вероятно при нагревании фенилдиазония гидросульфата с хлоридом меди (І)?

а. хлорбензол; б. бензолсульфоновая кислота; в. фенол; г. толуол;

 

22. Образование какого продукта наиболее вероятно при взаимодействии бензолдиазония гидросульфата с фосфорноватистой кислотой (H₃PO₂)?

а. бензол; б. бензолсульфоновая кислота; в. фенол; г. толуол;

 

23. Образование какого соединения наиболее вероятно при нагревании бензолдиазония хлорида с этанолом?

а. фенилэтиловый эфир; б. фенол; в. хлорбензол; г. бензол;

24. Образование какого соединения наиболее вероятно при нагревании

п -нитофенилдиазония хлорида с этанолом?

а. фенилэтиловый эфир; б. фенол; в. хлорбензол; г. бензол;

 

25. Какой продукт образуется при взаимодействии солей диазония с фенолами или с ароматическими аминами?

а. производные азобензола; б. вторичные амины; в. нитросоединения;

 

26. Восстановление каких из приведенных ниже соединений приводит к непосредственному образованию аминов?

а. нитросоединений; б. нитрилов; в. амидов кислот; г. оксимов;

д. альдегидов; е. кетонов;

 

27. Какая из перечисленных ниже реакций доказывает наличие основных свойств у аминов?

а. алкилирование аминов; б. ацилирование аминов; в. образование солей;

г. образование замещённых иминов; д. реакция с азотистой кислотой;

 

28. При взаимодействии каких аминов с азотистой кислотой образуются

N-нитрозопроизводные?

а. первичных ароматических аминов; б. вторичных аминов; в. третичных алифатических аминов; г. третичных смешанных аминов;

 

29. При взаимодействии каких аминов с азотистой кислотой образуются соли диазония?

а. первичных алифатических аминов; б. первичных ароматических аминов;

в. вторичных аминов; г. третичных алифатических аминов; д. третичных смешанных аминов;

 

30. Какие из перечисленных ниже реакций доказывают наличие нуклеофильных свойств у аминов?

 

а. алкилирование аминов; б. ацилирование аминов; в. образование солей;

г. реакция аминов с эпоксидами (оксиранами); д. карбиламинная (изонитрильная) реакция;

 

Верные ответы:

 

1 – а; б; в; г; 2- а; 3 – б; 4 – б; 5 – б; 6 – б; 7 – б; 8 – а;

9 – б; 10 – в; 11 – а; 12 – в; 13 – в; 14 – в; 15 – а; 16 – а; б;

17 – а; 18 – б; 19 – а; 20 – а; 21 – а; 22 – а; 23 – а; 24 – г;

25 – а; 26 – а; б; в; г; 27 – в; 28 – б; в; 29 – б; 30 – а; б; г; д;

 

 

X. Альдегиды и кетоны.

1. В составе каких из перечисленных ниже классов органических соединений отсутствует карбонильная группа?

а. простые эфиры; б. альдегиды; в. карбоновые кислоты; г. фенолы;

д. функциональные производные карбоновых кислот;

 

1. В составе каких из перечисленных ниже классов органических соединений присутствует карбонильная группа?

а. простые эфиры; б. альдегиды; в. карбоновые кислоты; г. фенолы;

д. функциональные производные карбоновых кислот;

 

1. Из представленных ниже выберите названия, соответствующие соединению: СН₃ – СН₂ – СН₂ – СОН.

а. ацетальдегид; б. пропаналь; в. масляный альдегид; г. пентаналь; д. бутаналь;

 

1. Из приведенных ниже выберите названия, соответствующие соединению: СН₃ – СО – СН₂ – СН₃.

а. диметилкетон; б. метилэтилкетон; в. бутанон; г. диэтилкетон; д. пропанон;

 

1. Какие из перечисленных ниже факторов влияют на реакционную способность альдегидов в реакциях с нуклеофильными реагентами?

а. величина эффективного положительного заряда на карбонильном углероде;

б. наличие электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в радикале;

в. кислотно-основные свойства реакционной среды;

г. пространственная доступность электофильного реакционного центра;

 

1. Для каких из представленных ниже альдегидов наиболее характерны реакции диспропорционирования (дисмутации)?

а. формальдегид; б. бензальдегид; в. ацетальдегид; г. пропаналь;

 

1. Какие из названных ниже соединений способны вступать в реакцию каталитического гидрирования?

а. формальдегид; б. глицерин; в. пропанол-1; г. пропанон;

 

1. Какое соединение образуется при окислении пропанола-2?

а. пропаналь; б. метилпропаналь; в. пропанон; г. 2,2-диметилпропаналь;

1. Какие соединения обычно являются поставщиком гидрид-ионов в реакции восстановления альдегидов и кетонов?

а. НCl; б. LiAlH₄; в. H₂O; г. NaH; д. LiH;

 

1. Какое соединение образуется в реакции восстановления ацет­альдегида?

а. метанол; б. этанол; в. вторичный бутиловый спирт; г. пропанол-1;

 

1. С помощью каких из перечисленных ниже способов можно отличить формалин от раствора муравьиной кис­лоты?

а. по результату реакции с гидроксидом двухвалентной меди;

б. по результату реакции "серебряного зеркала";

в. по результату реакции с хлорным железом (III);

г. с помощью лакмуса; д. предлагаемые методы сделать это не позволяют;

 

1. Какое соединение образуется при нагревании ацетальдегида с гидроксидом диаминсеребра (реактивом Толленса)?

а. муравьиная кислота; б. уксусная кислота; в. этанол; г. пропаналь;

 

1. Какое соединение образуется при нагревании формальдегида с гидроксидом двухвалентной меди в щелочной среде?

а. уксусная кислота; б. муравьиная кислота; в. метанол; г. бутанол-2;

 

1. Какие из приведенных ниже оксосоединений способны образовывать устойчивые гидратные формы?

а. ацетон; б. трихлоруксусный альдегид (хлораль); в. формальдегид;

 

1. Какой из представленных ниже альдегидов способен вступать в реакцию альдольной конденсации?

а. формальдегид; б. бензальдегид; в. ацетальдегид; г. хлораль;

 

1. В какой среде более активно протекает реакция образования гидроксинитрилов (циангидринов) при взаимодействии альдегидов с синильной кислотой?

а. в нейтральной; б. в кислой; в. в щелочной; г. рН среды не оказывает влияния на протекание этой реакции;

 

1. Какое соединение образуется при взаимодействии одной молекулы ацетальдегида с одной молекулой этилового спирта?

а. метоксиэтан; б. 1-этоксиэтанол-1; в. 1,1-диэтоксиэтан; г. диэтилкетон;

 

1. Какие особенности химического строения оксосоединений предопределяют возможность образования для них внутренних циклических полуацеталей?

а. одновременное наличие гидроксильной и карбонильной групп;

б. одновременное наличие гидроксильной и карбоксильной групп;

в. присутствие с молекуле двух альдегидных групп;

г. присутствие в молекуле двух гидроксильных групп;

д. клешневидная конформация углеродного скелета;

 

1. Образование какого соединения наиболее вероятно при взаимодействии бензальдегида с анилином?

а. фениламин; б. дифениламин; в. метилфениламин; г. N-бензилиденанилин;

 

1. Присутствие в растворе каких из перечисленных ниже соединений можно обнаружить с помощью иодоформной пробы?

а. ацетон; б. ацетальдегид; в. пентанон-3; г. пентанон-2; д. этанол;

 

1. В каком из представленных ниже вариантов альдегиды перечислены в порядке возрастания их активности в реакциях с нуклеофильными реагентами?

а. ацетальдегид – формальдегид - трихлоруксусный альдегид;

б. формальдегид - трихлоруксусный альдегид – ацетальдегид;

в. трихлоруксусный альдегид – формальдегид – ацетальдегид;

г. ацетальдегид - трихлоруксусный альдегид – формальдегид;

 

1. Какое из приведенных ниже систематических названий соответствует соединению:

.
а. 4-бензил-3-изопропилгексаналь; б. 3-изопропил-4-фенилгексаналь;

в. 1-этил-2-изопропил-1-фенилбутаналь; г. 4-фенил-3-пропилгексаналь;

 

1. Выберите название, соответствующее следующему соединению:
   

а. 2-бром-7-метил-октанон-5; б. 6-бром-1,1-диметил-гептанон-3;

в. 7-бром-2-метилоктанон-4; г. 4-бром-1-изобутилпентанон;

 

1. Какое из представленных ниже соединений может быть окислено с непосредственным образованием 4-этил-3-метилгексаналя?
   а. 4-этил-3-метил-1-гексен; б. 4-этил-3-метилгексанол-2;

в. 4-этил-3-метилгексанол-1; г. 4-этил-3-метилгексановая кислота;

 

1. Образование какого продукта наиболее вероятно в результате протекания следующей реакции: ?

а. 4-этилциклогексен; б. 4-этилциклогексанон; в. фенол; г. данная реакция невозможна;

 

1. Восстановление при помощи боргидрида натрия (NaBH₄) какого из приведенных ниже соединений приведет к образованию CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃?
   а. CH₃CH₂CH₂CH=CH₂; б. CH₃CH₂CH₂CH₂CHO; в. пентанон-2; г. пентанон-3;

 

1. Какое из представленных ниже соединений является полуацеталем?

 

а. б.

в.

 

1. Какое из приведенных ниже соединений в органической химии называется реактивом Толленса?
   а. Cu₂O; б. [Ag(NH₃)₂]OH; в. Ag₂O₃; г. CuO;

 

1. Из представленных ниже веществ выберите те, которые можно применить для получения альдегидов из первичных спиртов?
   а. CuO; б. Na; в. P₂O₅; г. KMnO₄;

 

1. Какой альдегид можно получить по реакции Кучерова из алкинов?
   а. только НСНО; б. только СН₃СНО; в. бензойный альдегид С₆Н₅СНО;

г. любой альдегид, кроме НСНО;

 

1. Какие из представленных ниже соединений могут являться промежуточным веществом «Х» в двустадийном синтезе ацетона по схеме:

пропен → Х → ацетон?
а. пропанол-1; б. пропин; в. 1,2-дибромпропан; г. пропанол-2;

 

1. Из какого вещества нельзя в одну стадию получить ацетон?
   а. из пропанола-2; б. из изопропилбензола (кумола); в. из пропионового альдегида;
   г. из пропина;

 

1. Какое соединение образуется в результате следующей реакции: ?
   а. масляная кислота; б. масляный альдегид; в. бутанол-2; г. бутанол-1;

 

1. Из приведенного ниже перечня выберите соединение, которое будет являться продуктом реакции:

.
а. ; б. ; в. ; г. ;

 

1. Какое из приведенных ниже соединений может являться исходным субстратом для реакции:: ?

а. бутанол-2; б. бутанол-1; в. бутаналь; г. изомасляная кислота;

 

1. Какое из приведенных ниже соединений является продуктом следующей реакции: ?
   а. ; б. ; в. ;

 

 

1. Из приведенного ниже перечня выберите соединение, образующееся в результате следующей реакции: .

а. бутен-1; б. пентен-1; в. бутилбензол; г. пентилбензол;

 

1. Назовите продукт, образующийся в результате протекания следующей реакции: .

а. бутен-1; б. бутен-2; в. бутановая кислота; г. бутанимин-1;

 

1. При взаимодействии бензола с каким из перечисленных ниже соединений возможно непосредственное образование ацетофенона (метилфенилкетона)?
   а. СН₃-СО-Cl; б. CH₃-CO-OH; в. CH₃-CO-CH₃; г. (CH₃-CO-)₂O;

 

1. С помощью какого из приведенных ниже способов ацетон можно отличить от изомерного ему карбонильного соединения?

а. реакцией присоединения NaHSO₃; б. реакцией гидрирования; в. кислотно-основным индикатором; г. реакцией с Cu(OH)₂;

 

1. Выберите продукт, образующийся в результате следующей реакции: .
   а. ; б. ;
   в. ; г. ;

 

1. Какой продукт образуется при нагревании свежеприготовленного гидразона циклогексанона с KOH в диметилформамиде?
   а. циклогесандион-1,4; б. циклогексан; в. циклогексанол; г. циклогексен;

 

1. Какое из приведенных соединений не может быть применено для качественного обнаружения уксусного альдегида в его смеси с другими веществами?
   а. аммиачный раствор оксида серебра; б. свежеосаждённый гидроксид меди (II);

в. водород; г. фуксинсернистая кислота;

 

1. Альдегиды и кетоны можно получать прокаливанием кальциевых солей карбоновых кислот: (RCOO)₂Ca → CaCO₃ + R₂CO. Какие соединения могут быть получены при прокаливании смеси ацетата кальция и формиата кальция?
   а. ацетон; б. формальдегид; в. смесь ацетона и формальдегида;

г. смесь ацетона, ацетальдегида и формальдегида;

 

Верные ответы:

 

1 – а; г; 2 – б; в; д; 3 – в; д; 4 – б; в; 5 – а; б; в; г; 6 – а; б; 7 – а; г; 8 – в; 9 – б; г; д; 10 – б; 11 – д;

12 – б; 13 – б; 14 – б; в: 15 – в; 16 – в; 17 – б; 18 – а; д; 19 – г; 20 – а; б; г; д; 21 – а; 22 – б;

23 – в; 24 – в; 25 – б; 26 – в; 27 – б; 28 – б; 29 – а; г; 30 – б; 31 – б; г; 32 – в; 33 – в;

34 – г; 35 – а; 36 – б; 37 – б; 38 – в; 39 – а; 40 – г; 41 – г; 42 – б; 43 – в; 44 – г;