Качественная реакция на крахмал.

В пробирку внести 5 кап. крахмального клейстера и 1 кап. раствора йода. Раствор окрасится в синий цвет, в результате образования комплексных соединений и адсорбции. Почему при нагревании раствор обесцвечивается, а при охлаждении окраска восстанавливается снова?

 

ЗАНЯТИЕ 7.

 

Тема. СТРУКТУРА, СВОЙСТВА И БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

 

Актуальность темы: карбоновые кислоты и их производные являются важными промежуточными продуктами обмена веществ; они образуются в организме человека как продукты метаболизма моносахаридов, жирных кислот, аминокислот, поэтому знания строения и физико-химических свойств этих соединений необходимы для последующего усвоения основных положений метаболизма.

 

Конкретные цели:

1. Обяснять зависимость биологической активности карбоновых кислот от пространственного строения молекул.

2. Интерпретировать механизмы реакций, характерных для карбоновых кислот, их превращения в биологических системах.

 

 

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами

учебной литературы при подготовке к занятию.

Содержание и последовательность действий	Указания к учебным действиям
1. Практическое изучение химических свойств карбоновых кислот.	1.1. В тетрадь протоколов опытов выписать алгоритм лабораторной работы. 1.2. Как и почему изменится цвет раствора КМnO4 при добавлении олеиновой кислоты?
2. Классификация карбоновых кислот.	2.1. Объяснить классификацию карбоновых кислот. 2.2. Назовите отдельных представителей монокарбоновых кислот.
3. Строение и свойства карбоновых кислот.	3.1. Реакции нуклеофильного замещения (Sn) возле sp^2-гибридизированого атома углерода оксогруппы. 3.2. Реакции этерификации и их биохимическое значение. 3.3. Реакции амидирования и их биохимическое значение.
4. Строение и свойства дикарбоновых и трикарбоновых кислот.	4.1. Химические свойства. 4.2. Биологическое значение отдельных представителей карбоновых кислот (щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой, фумаровой).

 

Алгоритм лабораторной работы:

 

Реакция Вагнера.

В пробирку вмещают 2 кап. олеиновой кислоты, добавляют 2 кап. 5% раствора карбоната натрия (Na₂CO₃) и 2 кап. 2% раствора KMnO₄. Стряхнуть пробирку несколько раз. Какие изменения наблюдаются с фиолетовой окраской раствора?

Запишите уравнение реакции.

 

 

ЗАНЯТИЕ 8.

 

Тема. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (ГИДРОКСИ-, КЕТО-, И ФЕНОЛОКИСЛОТЫ).

Актуальность темы: изучение физико-химических свойств гетерофункциональных соединений с учетом взаимного влияния функциональных групп и пространственного строения молекул имеет важное значение для понимания механизмов реакций обмена веществ, так как они являются интермедиатами. Качественные реакции на кетоновые тела имеют важное диагностическое значение.

 

Конкретные цели:

1. Делать выводы и анализировать взаимосвязь между строением, конфигурацией и конформацией гетерофункциональных соединений.

2. Объяснять классификацию и изомерию гидроксикислот.

3. Интерпретировать зависимость реакционной способности гетерофункциональных соединений от природы химической связи и взаимного влияния атомов в молекуле..

4. Интерпретировать механизмы реакций разных классов гетерофункциональных соединений, их превращения в биологических системах.

 

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами

учебной литературы при подготовке к занятию.

Содержание и последовательность действий	Указания к учебным действиям
1. Практическое изучение свойств гетерофункциональных соединений.	1.1. В тетрадь протоколов опытов выписать алгоритм лабораторной работы. 1.2. Оценить разницу в химическом поведении салола и аспирина при их взаимодействии с FeCl3. Аргументировать вывод.
2. Строение и свойства гидроксикислот.	2.1. Классификация и изомерия гидроксикислот. 2.2. Асимметричный атом углерода, хиральность, оптическая активность. 2.3. Энантиомеры. Диастереоизомеры. 2.4. Химические свойства и биологическое значение гидроксикислот и аминокислот.
3. Строение и свойства кетокислот.	3.1. Биологическое значение кетокислот и их производных. 3.2. Кетоновые тела, диагностическое значение их определения при сахарном диабете. 3.3. Кето-энольная таутомерия кетокислот и их производных.
4. Строение и свойства фенолокислот.	4.1. Салициловая кислота и ее производные как противовоспалительные и противомикробные средства.

 

Алгоритм лабораторной работы:

Оценить разницу в химическом поведении салола и аспирина при их взаимодействии с FeCl₃. Аргументировать вывод.

В 1-ю пробирку добавить крупинку аспирина и 5-6 кап. Н₂О, перемешать и добавить 1 кап. 0,1 Н FeCl₃. Фиолетовая окраска не появляется.

Во 2-ю пробирку добавить крупинку фенилсалицилата (салола) и 2 кап. этилового спирта. Перемешать и добавить 1 кап. 0,1 Н FeCl₃. Появляется фиолетовая окраска, которая характеризует свободную феноловую группу.

 

ЗАНЯТИЕ 9 -10.

 

Тема. ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ. ЛИПИДЫ. ФОСФОЛИПИДЫ.

 

Актуальность темы: липиды выполняют важные функции (энергетическую, структурную, регуляторную и др.) для организма человека. Знания строения и физико-химических свойств липидов необходимы врачу любой специальности. Биохимические показатели обмена липидов широко используются в клинической практике.

 

Конкретные цели:

1. Интерпретировать механизмы реакций разных классов липидов, их превращения в биологических системах.

2. Обяснять биологическую роль различных классов липидов в процессах жизнедеятельности..

 

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами

учебной литературы при подготовке к занятию.

Содержание и последовательность действий	Указания к учебным действиям
1. Практическое изучение свойств ненасыщенных липидов.	1.1. В тетрадь протоколов опытов выписать алгоритм лабораторной работы. 1.2. Почему реакция Вагнера на ненасыщенность жира является качественной?
2. Строение и свойства нейтральных липидов.	2.1. Биологические функции липидов. 2.2. Высшие жирные кислоты как составляющие нейтральных липидов. 2.3. Физиологическое значение гидролиза нейтральных липидов. 2.4. Мыла.
3. Строение и свойства фосфолипидов.	3.1. Роль фосфолипидов в построении биомембран. 3.2. Классификация фосфолипидов. 3.3. Физико-химические свойства фосфолипидов.

 

Алгоритм лабораторной работы:

1. Реакция Вагнера на ненасыщенность жиров.

В пробирку помещают 2 кап. олеиновой кислоты, добавляют 2 кап. 5% раствора карбоната натрия (Na₂CO₃) и 2 кап. 2% раствора KMnO₄. Встряхивают пробирку несколько раз. Какие изменения наблюдаются с фиолетовой окраской раствора? Почему реакция Вагнера на ненасыщенность жира является качественной?

 

2. Омыление жира водно - спиртовым раствором щелочи.

В пробирку поместить 1 мл масла, 1 мл спирта, 1 мл 35% раствора NaOH, перемешать, нагреть на водяной бане. Омыление происходит на протяжении 5 минут. Несколько капель раствора перенести во вторую пробирку и добавить 2 мл дистиллированной воды, нагреть до кипения. Растворение пробы указывает на полноту омыления. Для выделения мыла из раствора прибавить горячий насыщенный раствор NaCl. Слой мыла образуется на поверхности жидкости. После расслоения охладить раствор и снять верхний слой мыла, который будет использован в следующем опыте.

Составить уравнение реакции омыления жира.

 

3. Гидролиз спиртового раствора мыла.

В пробирку поместить крупинку мыла, полученного в опыте №2 и прибавить 1 кап. спиртового раствора фенолфталеина. Покраснения не наблюдается. Это подтверждает, что полученное мыло – соль жирных кислот, не содержит щелочи. В эту же пробирку добавить 5-10 кап. дистиллированной воды. Что наблюдается? Объяснить уравнением реакции.

ЗАНЯТИЕ 11-12.