Высшее государственное медицинское учебное заведение украины

ВЫСШЕЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ МЕДИЦИНСКОЕ УЧЕБНОЕ ЗАВЕДЕНИЕ УКРАИНЫ

“ УКРАИHСКАЯ МЕДИЦИHСКАЯ СТОМАТОЛОГИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ”

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

К ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ

ПО БИОЛОГИЧЕСКОЙ И БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

(модуль І)

ДЛЯ СТУДЕHТОВ І КУРСА СТОМАТОЛОГИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТА

Полтава – 2013

 

ЗАНЯТИЕ 1-2.

Тема. КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Актуальность темы: на сегодняшний день насчитывается несколько миллионов биоорганических соединений. Чтобы ориентироваться в этом количестве, международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) принята система правил, что позволяет дать однозначное индивидуальное название каждому соединению. Такая номенклатура называется международной (МН), или систематической.

Однако рядом с МН, используется также тривиальная номенклатура, особенно для наименования таких естественных соединений как аминокислоты, углеводы, некоторые продукты обмена веществ и лекарственные средства.

Во второй половине ХІХ века российский ученый О.М. Бутлеров (1828-1886) создал теорию строения органических соединений и объяснил явление их изомерии.

Конкретные цели:

1. Усвоить теоретические положения классификации, международной и тривиальной номенклатуры и изомерии биоорганических соединений.

2. Усвоить основные положения изомерии органических веществ.

3. Делать выводы и анализировать взаимосвязь между строением, конфигурацией и конформацией биоорганических соединений..

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами

учебной литературы при подготовке к занятию.

Содержание и последовательность действий	Указания к учебным действиям
1. Правила техники безопасности в химической лаборатории.
2. Классификация органических соединений.	2.1. Классификация органических соединений по строению углеродного радикала (ациклические, карбоциклические (алициклические и ароматические и гетероциклические соединения). Строение их представителей. 2.2. Классификация органических соединений по природе функциональные группы. 2.3. Старшинство функциональных групп и их название.
3. Строение важнейших классов биоорганических соединений по природе функциональных групп.	3.1. Спирты, фенолы, тиолы. 3.2. Альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты. 3.3. Сложные эфиры, амиды, нитросоединений, амины.
4. Номенклатура биоорганических соединений.	4.1. Тривиальная номенклатура. 4.2. Международная номенклатура (МН). 4.3.Радикально-функциональная номенклатура.
5. Изомерия органических соединений.	5.1. Изомерия строения (структурная изомерия). 5.2. Пространственная изомерия (стереоизомерия) 5.3. Конфигурационная изомерия:: оптические, геометрические и конформационные изомеры.
6. Пространственное строение биоорганических соединений.	6.1. Геометрическая изомерия. 6.2. Оптическая изомерия. 6.3. Связь пространственного строения с физиологической активностью.

ЗАНЯТИЕ 3.

Тема. ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

 

Актуальность темы: в организме человека протекает множество реакций, в которых могут принимать участие производные алканов, алкенов, аренов, спиртов, фенолов и аминов. Эти реакции можно классифицировать:

- по механизму – ионные и радикальные;

- по направленности: присоединение, отщепление, замещение, перегруппирование, окисление и восстановление;

- по количеству молекул, которые принимают участие в реакции.

В свою очередь реакции присоединения и замещения могут протекать по ионному (электрофильному и нуклеофильному), или радикальному механизмам. Одна и та же реакция, в зависимости от условий, может протекать по разным механизмам.

 

Конкретные цели:

1. Интерпретировать зависимость реакционной способности биоорганических соединений от природы химической связи и взаимного влияния атомов в молекуле.

2. Интерпретировать механизм реакций различных классов биоорганических соединений, их превращения в биологических системах.

 

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами

учебной литературы при подготовке к занятию.

Содержание и последовательность действий	Указания к учебным действиям
1. Электронная структура и валентные состояния атома углерода..	1.1. Схематическое изображение распределения электронов на атомных орбиталях атома углерода. 1.2. Первое валентное состояние атома углерода (sp^3-гибридизация). 1.3. Второе и третье валентные состояния атома углерода (sp^2- та sp-гибридизация).
2. Природа химической связи в органических соединениях.	2.1. σ- и π-связи в органических соединениях. 2.2. Электроотрицательность атомов. 2.3. Распределение электронной густоты в органических молекулах: 1) индуктивный эффект; 2) мезомерный эффект.
3. Характеристика электрофилов и нуклеофилов..	3.1. Электрофильные реагенты.. 3.2. Нуклеофильные реагенты.
4. Классификация химических реакций по направленности и по механизму.	4.1. Реакции радикального замещения.. 4.2. Реакции электрофильного присоединения. 4.3. Реакции электрофильного замещения. 4.4. Реакции нуклеофильного.присоединения. 4.5. Реакции нуклеофильного замещения.

 

 

Алгоритм лабораторной работы:

 

1. Реакция бромирования фенола.

В пробирку помещают 3 капли бромной воды и добавляют 2 кап. карболовой воды (водный раствор фенола). Наблюдают за изменением окраски раствора и образованием осадка.

Запишите уравнение реакции фенола с бромом. Определите механизм этой реакции.

 

ЗАНЯТИЕ 4.

 

Тема. УГЛЕВОДЫ: МОНОСАХАРИДЫ.

Актуальность темы: углеводы вместе с белками и липидами являются важными химическими соединениями живых организмов. Они широко используются в медицинской практике. Растворы 10%, 20%, 40% глюкозы вводят в организм для улучшения сердечной деятельности, поддержки тонуса нервной системы и во многих других случаях.

 

Конкретные цели:

1. Делать выводы относительно существования моносахаридов в разных таутомерных формах, что влияет на их реакционную способность и дает возможность лабораторного исследования моносахаридов в биологических жидкостях.

2. Анализировать принципы методов выявления и определения моносахаридов в крови, моче, слюне.

 

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами

учебной литературы при подготовке к занятию.

Содержание и последовательность действий	Указания к учебным действиям
1. Строение моносахаридов.	1.1. Классификация углеводов. 1.2. Изомерия. 1.3. Таутомерные формы моносахаридов. 1.4. Мутаротация.
2. Химические реакции моносахаридов.	2.1. Химические реакции моносахаридов при участии карбонильной группы: окислительно-восстановительные реакции (качественные на выявление альдегидной группы). 2.2. Реакции восстановления моносахаридов. 2.3. Образование гликозидов их роль в построении олиго- и полисахаридов, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот. 2.3. Фосфорные эфиры глюкозы и фруктозы, их значения в метаболических превращениях углеводов.
3. Аминопроизводные моносахаридов.	3.1. Глюкозамин, галактозамин. Уроновые кислоты. 3.2. Аскорбиновая кислота, как производное гексоз, биологическая роль витамина С.

 

Биуретовая реакция.

Принцип метода: ионы меди (Cu²⁺) в щелочной среде образуют с пептидными группами (кислото-амидная или пептидная связь) комплексное соединение сине-фиолетового цвета.

Ход работы:

К 5 каплям 1% яичного белка добавляем 5 капель 10% раствора NaOH и 2 капли 1% раствора CuSO₄. Перемешать и наблюдать сине-фиолетовую окраску.

 

 

 

ЗАНЯТИЕ 14 - 15.

 

Тема. КЛАССИФИКАЦИЯ, СТРОЕНИЕ И ЗНАЧЕНИЕ БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Актуальность темы: гетероциклическими соединениями являются некоторые аминокислоты – компоненты белков, углеводы, компоненты нуклеиновых кислот, витамины и образованные из них коферменты, гормоны. Эти соединения обеспечивают обмен веществ в организме и его регуляцию. Нарушение состава и содержания гетероциклических соединений в организме человека сопровождается разными заболеваниями. Следовательно, изучение строения и обмена гетероциклических соединений необходимо для усвоения основных положений обмена веществ.

Конкретные цели:

1. Объяснять зависимость реакционной способности гетероциклических соединений от их строения, что способствует их биосинтезу в организме и лабораторного синтеза с целью получения лекарственных средств.

2. Делать выводы относительно биологической активности гетерофункциональных производных гетероциклического ряда при условиях особенности их строения и химического поведения.

 

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами

учебной литературы при подготовке к занятию.

Содержание и последовательность действий	Указания к учебным действиям
1. Классификация гетероциклов.	1.1. В тетрадь протоколов опытов выписать алгоритм лабораторной работы. 1.2. Классификация гетероциклов: а) по размерам цикла; б) за количеством и качеством гетероатомов.
2. Характеристика пятичленных гетероциклов и их производных.	2.1. Характеристика пятичленных гетероциклов с одним и двумя гетероатомами и их производных. 2.2. Бензопиррол (индол) как составляющая триптофана и продуктов его превращения – биологически активных соединений (триптамин, серотонин). 2.3. Бензопиррол как составляющая токсичных веществ (скатол, индол) и продуктов их обезвреживания. 2.4. Образование производных пиразола как лекарственных препаратов.
3. Характеристика шестичленных гетероциклов.	3.1. Шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами – основа биологически важных соединений. 3.2. Шестичленные гетероциклы – компоненты азотистых оснований.

Цель занятия.

Уметь применять знание о нуклеопротеидах для объяснения наследственных заболеваний, обоснования методов их лечения и профилактики.

Уметь написать строение компонентов нуклеопротеидов, общую схему строения нуклеиновых кислот, их мономеров.

Уметь качественными реакциями определять наличие белка, азотистых оснований, пентоз, фосфорной кислоты в нуклеопротеидах дрожжей.

 

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами

учебной литературы при подготовке к занятию.

Содержание и последовательность действий	Указания к учебным действиям
1. Изучение метода определения качественного состава нуклео-протеидов.	1.1. В тетрадь протоколов практических занятий выписать алгоритм лабораторной работы: “Изучение составных частей нуклеопротеидов”. 1.2. Как и почему изменится состав нуклеиновых кислот при гидролизе?
2. Строение и функции нуклеиновых кислот.	2.1. В тетрадь самостоятельной подготовки выписать формулы составных компонентов ДHК, РHК, примеры строения их мономеров, схему связи мономеров ДHК и РHК. 2.2. Биологическая роль ДНК. Принцип строения ДHК, первичная и пространственная структуры, типы химических связей. 2.3. Принцип строения РНК, первичная и пространственная структуры, типы химических связей. Типы РНК: и-РНК, р-РНК, т-РНК, их структурная организация и биологическая роль. 2.4. Роль принципа комплементарности в реализации функций ДHК и РHК. Минорные основания.

 

Биуретовая реакция на белки

К 1 мл гидролизата добавить 0,5 мл биуретового реактива. Наблюдается возникновение фиолетовой окраски.

 

Цель занятия.

1. Интерпретировать механизмы участия витаминов в построении коферментов, катализирующих биохимические реакции в организме.

 

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами

учебной литературы при подготовке к занятию.

Содержание и последовательность действий	Указания к учебным действиям
1. Химическая природа ферментов и механизм их действия.	1.1. Химическая природа ферментов. 1.2. Витамины как коферменты в составе ферментов, их значение. 1.3. Механизм действия ферментов.
2. Свойства ферментов.	2.1. Термолабильность ферментов. 2.2. Влияние реакции среды на действие ферментов. 2.3. Специфичность действия ферментов. 2.4. Влияние на ферменты активаторов и ингибиторов.
3. Номенклатура, классификация ферментов и характеристика отдельных групп ферментов.	3.1. Номенклатура ферментов. 3.2. Классификация ферментов. 3.3. Характеристика отдельных групп ферментов.

ЗАНЯТИЕ 19-20.

 

ЛИТЕРАТУРА.

1. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1985. – 480 с.

2. Черних В. П., Зіменковський Б. С., Грищенко І. С. Органічна хімія: у 3 кн. – Харків: Основа, 1997. – Кн. 1. – 145 с.; Кн. 2. – 480 с.; Кн. 3. – 256 с.

3. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. - М.: Просвещение, 1987. - 815 с.

4. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. – М.: «Высш. школа», 1974. - 440 с.

5. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. / Под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. – 256 с.

 

 

ВЫСШЕЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ МЕДИЦИНСКОЕ УЧЕБНОЕ ЗАВЕДЕНИЕ УКРАИНЫ

“ УКРАИHСКАЯ МЕДИЦИHСКАЯ СТОМАТОЛОГИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ”

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

К ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ