Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.Содержание книги
Поиск на нашем сайте
Стеридами называют липиды, образованные при участии одноатомных полициклических спиртов стеролов. Стеролы построены довольно сложно, в основе их строения лежит спирт холестанол:
Стеролы содержатся в организме животных и человека, в растительных и грибных клетках. Наиболее важным стеролом животных и человека является холестерол (С27Н45ОН), всегда находящийся в тканях и жидкостях человека и животных.
Холестерин (холестерол) Холестерин - стероид гормональной природы, являющийся одноатомным спиртом; проявляет свойства вторичного спирта и алкена. В организме 30% холестерина содержится в свободном состоянии (эритроциты, желчь), 70% — в виде сложных эфиров с высшими насыщенными и ненасыщенными карбоновыми кислотами — ацилхолестеринов (в печени и др. органах). Общее содержание холестерина в организме около 210—250 г. В больших количествах содержится в головном и спинном мозге, является компонентом клеточных мембран. Транспортируется липопротеинами, в которых и происходит его ацилирование. Поступает в организм не только с пищей (яичный желток, мясо, печень, мозги), но и синтезируется в организме, главным образом в печени. Избыток или недостаток холестерина приводит к серьезным заболеваниям. При нарушении холестеринового обмена в случае избыточного содержания холестерина в организме человека происходит его отложение на стенках кровеносных сосудов (артерий) в виде бляшек или в желчном пузыре в виде желчных камней. В первом случае развивается хроническое заболевание, называемое атеросклерозом, во втором — желчнокаменная болезнь. Организм синтезирует из холестерина необходимые для пищеварения желчные кислоты. Желчные кислоты предотвращают образование желчных камней и растворяют их. Ситостерол и стигмостерол типичны для высших растений, а фукостерол найден у бурых водорослей. Эргостерол обнаружен в дрожжах, в мицелиальных грибах, в пшеничном зерне. При облучении эргостерола ультрафиолетовыми лучами образуются витамины группы D. В настоящее время известно более 200 стеролов, большинство из них являются растительными стеролами. Все они – кристаллические вещества, практически не растворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях. В организме растений, животных и в клетках микроорганизмов эти спирты окисляются и дают начало большой группе производных, носящих общее название стероидов. К ним принадлежат, например, гормоны стероидной природы, а также желчные (холевые) кислоты – важнейшие ингредиенты желчи, обеспечивающие всасывание жирных кислот в кишечнике человека и животных. Высшие жирные кислоты в составе стеридов представлены в основном пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислотами. Стериды в больших количествах входят в состав клеточных мембран, где они образуют комплексы с белками – липопротеины. Большое количество стеридов находится в нервной ткани человека и животных. Стериды полностью и в больших количествах синтезируются в организме животного и человека. Их функции заключаются, прежде всего, в транспорте стеролов и стероидов, а также в образовании клеточных мембран. Стериды влияют на транспорт веществ и ионов через мембраны: при увеличении содержания стеридов возрастает вязкость мембран и уменьшается их проницаемость.
Желчные килоты Как былот указано выше, холестерин играет очень важную роль, так как из него в организме синтезируются многие биологически активные соединения. В печени из холестерина образуются необходимые для пищеварения желчные кислоты: холевая и 7-дезоксихолевая (отличается от холевой кислоты отсутствием гидроксильной группы в положении 7 в циклическом остове стерана). Холевая кислота в организме, образуя амиды по карбонильной группе с глицином и таурином, превращается в глицинхолевую кислоту и таурохолевую кислоты:
холевая кислота 7-дезоксихолевая кислота глицинхолевая кислота
Во всех желчных кислотах полярные группы располагаются по одну сторону плоскости остова стерана, делая ее гидрофильной, тогда как противоположная сторона – липофильная. Поэтому анионы этих кислот, особенно таурхолевой и глицинхолевой, являются эффективными поверхостно-активными веществами. Эмульгируя жиры, они способствуют их всасыванию и перевариванию. Желчные кислоты используются в качестве лекарственных препаратов, предотвращающих образование желчных камней, состоящих из холестерина, и рстворяющих их.
Стероидные гормоны
Холестерин – предшественник всех стероидных гормонов, включая мужские и женские половые гормоны, а также кортикостероиды – гормоны коры надпочечников. Главными мужскими половыми гормонами являются андростерон и более активный тестостерон. андростерон тестостерон 19-нортестерон
Тестостерон в дополнение к действию на половую систему обладает значительным анаболитическим (тканеобразующим) эффектом, обуславливая характерную мужскую мускулатуру. Препараты, имеющие структуру, подобную тестостерону, например, 19 - нортестерон (приставка «нор» означает, что нет С-19 метильной группы), используются культуристами и тяжелоатлетами для наращивания мышечной массы, так как они интенсифицируют синтез белков. В то же время надо знать, что 19- нортестерон подавляет продуцирование спермы у мужчин. Женская половая система контролируется двумя типами гормонов: это эстрадиол, контролирующий менструальный цикл у женщин, и прогестерон, способствующий наступлению и сохранению беременности.
эстрадиол прогестерон местранол
Пероральные женские контрацептивы, которые препятствуют овуляции, например местранол, имеют структуру, подобную женским гормонам. Сложные липиды Сложными называют липиды, которые наряду с жирными кислотами и спиртами содержат другие химические группировки (остатки фосфорной кислоты, аминокислот, углеводов, азотистых оснований и т. д.). Наибольшее распространение среди сложных липидов имеют фосфатиды, называемые также фосфолипидами. Фосфатиды – это большая группа сложных липидов, которых объединяет наличие в их молекуле остатка фосфорной кислоты. Они содержатся во всех растительных и животных клетках, а также в микроорганизмах. Много фосфатидов найдено в нервной ткани и головном мозге животных, в желтке яиц птиц, в икре рыб. Ими богаты печень, сердечная мышца, эритроциты, а недостаток фосфатидов в организме порождает малокровие, заболевания нервной системы и другие болезни. Фосфатиды всегда содержатся в хлоропластах растительных клеток. На их долю приходится около 50 % всех липидов, обнаруженных в листьях растений. Одна из широко распространенных групп фосфатидов – это холинфосфатиды, или лецитины. Если в молекуле NH4OH три водородных атома заместить на группы —СН3, а четвертый – остатком этилового спирта, то образуется холин – азотистое основание, входящее в состав лецитина: Холин, соединяясь с уксусной кислотой, превращается в ацетилхолин – медиатор нервного возбуждения. Он легко образуется и также легко разрушается в тканях животных под воздействием фермента ацетилхолинэстеразы. С этими химическими превращениями связана передача нервного импульса. Сходными по строению с лецитинами являются кефалины – фосфатиды, у которых вместо холина содержится аминоэтиловый спирт NH2—СН2—СН2ОН, называемый этаноламином:
R1, R2 – остатки высших жирных кислот Лецитины и кефалины служат незаменимыми компонентами нервных клеток. Еще одна группа фосфатидов – серинфосфатиды – содержит остаток аминокислоты серина:
R1, R2 – остатки высших жирных кислот
Фосфатиды обладают полярностью: остаток холина, коламина или серина имеет гидрофильные свойства, а остатки жирных кислот обладают ярко выраженными гидрофобными свойствами. Поэтому молекулы фосфатидов ориентируются определенным образом на границе раздела двух фаз и играют важную роль в структуре цитоплазмы и клеточных мембран. Значительная часть липидов образует комплексы с белками – липопротеины, а также содержат сахара (сахарозу, глюкозу, галактозу или рибозу ). В последнем случае образуются соединения, называемые гликолипидами.
Лабораторный практикум «Омыляемые и неомыляемые липиды. Терпеноиды и стероиды»
Цель: 1. Изучить химический состав простых и сложных липидов. 2. Провести качественные реакции на терпены (α - пинен), стерины (холестерин, витамин D), жёлчные кислоты. План занятия: 1. Гидролиз подсолнечного масла. 2. Анализ продуктов гидролиза: а) обнаружение глицерина; б) выделение свободных жирных кислот; в) получение нерастворимого мыла. 3. Бромирование и окисление пинена (скипидара). 4. Качественные реакции на холестерин и витамин D. 5. Анализ жёлчи. Ход работы: I. Омыление жира. (1 опыт на группу) В плоскодонную колбу вносят 15мл. подсолнечного масла или какого-нибудь другого жира, 10мл. этилового спирта и 10-12мл. 40% раствора едкого натра. Колбу закрывают пробкой со вставленной в неё длинной стеклянной трубкой для конденсации паров спирта, закрепляют в штативе и нагревают на водяной бане 25-30 минут. Происходит реакция омыления жира. Реакция гидролиза (омыления) жира протекает по уравнению: Полученный прозрачный раствор, содержащий продукты омыления жира, сохранить для дальнейших опытов. 1. Обнаружение глицерина: В пробирку взять 5 капель 5% раствора CuSO4, добавить 3 капли 40% раствора NaOH и к осадку добавить 5-7 капель гидролизата. Что наблюдаете. Написать уравнение реакции. 2. Выделение свободных жирных кислот: В пробирку взять 5-7 капель гидролизата и добавить 3-4 капли 10% раствора H2SO4. В случае омыления растительных масел жирные кислоты выделяются в виде маслянистого слоя. Написать уравнение реакции. 3. Получение нерастворимого мыла: В две пробирки взять по 5-7 капель гидролизата, в одну из них прилить 3-4 капли 3% раствора ацетата свинца (СН3СОО2)РЬ, в другую - 3-4 капли 10% раствора сульфата кальция. В том и другом случае образуются плохо растворимые свинцовые и кальциевые соли жирных кислот. Написать реакции взаимодействия натриевой соли жирной кислоты с ацетатом свинца и сульфатом кальция. Проба на содержание ненасыщенных кислот: В пробирку взять 5-7 капель бромной воды и прилить 5 капель гидролизата. Взболтать. Что наблюдаете? Написать реакцию действия бромной воды на олеиновую кислоту. II. Некоторые свойства скипидара.
Скипидар, получаемый из жидкой сосновой смолы, содержит терпен α-пинен имеющий следующее строение:
Он обладает свойствами непредельных углеводородов: присоединяет галогены и окисляется раствором перманганата калия. 1. Действие бромной воды и КМnО4 на скипидар. Наливают в одну пробирку 5-8 капель бромной воды, в другую 5-8 капель 1% раствора КМnО4. Прибавляют по 3 капли скипидара и встряхивают. Что наблюдаете?
Реакция присоединения брома к пинену протекает по уравнению:
2. Действие кислорода воздуха на скипидар: Окисляясь кислородом воздуха, терпены образуют нестойкие перекиси, которые в дальнейшем разлагаются, выделяя озон. Способность пинена превращать молекулярный кислород в озон является причиной дезинфицирующего действия скипидара и полезного действия воздуха хвойных лесов.
Описание опыта: В пробирку наливают 4-5 капель скипидара, 5 капель 1% водного раствора KJ и 2 капли свежеприготовленного 1% крахмала. Содержание пробирки встряхивают и дают постоять. Оно постепенно окрашивается в синий цвет, что указывает на выделение йода из KJ. Запишите результаты опыта и схемы реакций: III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты. 1. Реакция Сальковского: При добавлении к хлороформному раствору холестерина концентрированной серной кислоты образуется красное окрашивание. Выполнение опыта: на сухое часовое стекло наносят 1 каплю раствора холестерина в хлороформе и 1 каплю концентрированной H2SO4. Образуется красно-оранжевое окрашивание. Холестерин (холестерол, холестен-5-ол, 3β) наиболее распространённый представитель стеринов, содержится во всех животных липидах, крови, жёлчи.
2. Обнаружение жёлчных кислот в жёлчи: Жёлчные кислоты дают пурпурное окрашивание с оксиметилфурфуролом. Последний образуется из фруктозы (входящей в состав сахарозы) в присутствии концентрированной серной кислоты. Порядок выполнения опыта: На сухое часовое стекло наносят 1 каплю жёлчи, 1 каплю 20% раствора сахарозы и хорошо перемешивают стеклянной палочкой. Рядом наносят 3 капли концентрированной серной кислоты. Через некоторое время на месте слияния капель наблюдается развитие красноватой, а затем фиолетовой окраски. IV. Качественная реакция на витамин D2 (кальциферол). На сухое часовое стекло наносят 1 каплю витамина D2 или рыбьего жира и 2 капли раствора брома в хлороформе, перемешивают. Через некоторое время наблюдают зелёное окрашивание.
ГЛАВА 12. АДСОРБЦИЯ НА ПОДВИЖНОЙ ГРАНИЦЕ РАЗДЕЛА ФАЗ.
Вопросы к занятию.
1. Понятие о поверхностной энергии и поверхностном натяжении. 2. Адсорбция, её основные понятия и виды. 3. Адсорбция на границе раздела жидкость – газ, жидкость – жидкость. Уравнение адсорбции Гиббса. 4. Изотерма поверхностного натяжения. Поверхностная активность. 5. Понятие о поверхностно-активных и не активных веществах. Правило Дюкло-Траубе. 6. Ориентация молекул в поверхностном слое. Понятие о липосомах, Структура биологических мембран. 7. Поверхностные явления и их роль в биологии и медицине.
Биологические структуры являются гетерогенными системами, состоящими не менее чем из двух фаз, разделяемых поверхностью раздела. Граница раздела фаз, поверхность раздела, отличается по термодинамическим параметрам от обеих фаз. Поэтому на поверхности раздела фаз имеют место поверхностные явления - поверхностное натяжение, адсорбция и др. Так как многие физиологические процессы (дыхание, пищеварение, экскреция и др.) протекают на поверхности биомембран, для их понимания требуется знание основных закономерностей поверхностных явлений.
|
||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-12-10; просмотров: 1487; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.147.49.19 (0.012 с.) |