Некоторые дикарбоновые кислоты и их названия

Формула	Тривиальное название кислоты	Название солей
HOOC─COOH	щавелевая	оксалаты
HOOC─CH2─COOH	малоновая	малонаты
HOOC─(CH2)2─COOH	янтарная	сукцинаты
HOOC─(CH2)3─COOH	глутаровая	глутараты

 

Кислотные свойства этих кислот, особенно первых представителей, значительно выше, чем монокарбоновых кислот.

Дикарбоновые кислоты способны образовывать два вида функциональных производных: неполные, т.е. по одной карбоксильной группе, и полные – по обеим карбоксильным группам.

Кальциевые соли щавелевой кислоты малорастворимы, и поэтому они являются причиной образования оксалатных камней в почках и мочевом пузыре.

Специфические свойства дикарбоновых кислот, обусловленные наличием в молекуле двух карбоксильных групп, проявляются прежде всего в их склонности к реакциям декарбоксилирования. Так, щавелевая и малоновая кислоты при нагревании легко декарбоксилируются с образованием монокарбоновой кислоты с укороченной углеродной цепью:

 

 

Молекула дикарбоновой кислоты с длинной цепью может изогнуться в виде клешни, при этом карбоксильные группы окажутся близко расположены, что характерно уже для янтарной и глутаровой кислот. Поэтому при нагревании этих кислот происходит реакция внутримолекулярного ацилирования, сопровождаемая дегидратацией, с образованием устойчивых пяти- и шестичленных циклических ангидридов.

Янтарная кислота в заметном количестве находится в янтаре – отсюда она и получила свое название. Некоторые её производные, например сукцинимид (имид) и соли – сукцинаты, называют с учетом латинского названия янтаря – succinium.

Представителями ненасыщенных дикарбоновых кислот с одной двойной связью служат π-диастереомерные малеиновая и фумаровая кислоты.

Малеиновая кислота является менее стабильным цис -изомером по сравнению с транс -изомером – фумаровой кислотой.

Однако только одна из кислот, а именно малеиновая, в относительно мягких условиях претерпевает внутримолекулярную дегидратацию с образованием циклического ангидрида.

 

Фумаровая кислота широко распространена в природе и участвует в обменных процессах, протекающих в организме. В частности, она является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот.

Аминоспирты

Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино- и гидроксигруппы.

Коламин и его N-метилированное производное холин содержатся в тканях организма и участвуют в построении клеточных мембран.

Аминоспирты проявляют химические свойства и аминов, и спиртов.

Однако взаимное влияние функциональных групп приводит к ряду особенностей. Из-за электроноакцепторного действия ОН-группы основность аминоспиртов и нуклеофильность их атома азота ниже, чем у алифатических аминов.

Сложный эфир холина ацетилхолин [CH₃COOCH₂CH₂N(CH₃)₃]⁺ОН^-

является важнейшим нейромедиатором.

Ацетилхолинхлорид [CH₃C(O)OCH₂CH₂N(CH₃)₃]⁺Cl^- применяется в качестве сосудорасширяющегося средства.

 

 

Аминофенолы

К аминофенолам относятся соединения, в которых функциональные группы NH₂ и OH присоединены к бензольному кольцу.

Два производных п-аминофенола применяются в медицине как обезболивающие и жаропонижающие средства. Это – парацетамол и, в меньшей степени, фенацетин:

Важную роль в организме играют аминоспирты, содержащие в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина. Они носят общее название катехоламинов. К катехоламинам относятся дофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, как и ацетилхолин, роль нейромедиаторов.

 

Подобно пирокатехину, катехоламины с раствором FeCl₃ дают окрашивание (изумрудно-зелёное, переходящее в вишнёво-красное при добавлении раствора аммиака, это качественная реакция на данную группу соединений).

п-Аминобензойная кислота (ПАБК) входит как структурный фрагмент в молекулу фолиевой кислоты (витамин В_С), играющей важную роль в метаболизме белков и нуклеиновых кислот.

Сложные эфиры ПАБК анестезин (этиловый эфир) и новокаин (2-диэтиламиноэтиловый эфир в виде гидрохлорида) используются как местноанестезирующие ненаркотические препараты: