Карбоновые кислоты и их функциональные производные

43. Напишите схему получения пропилбензоата из кислоты и спирта.

Опишите механизм этой реакции.

Сравните ацилирующую способность бензойной и уксусной кислот.

Укажите роль кислотного катализатора.

Объясните возможность гидролиза пропилбензоата в кислой и щелочной среде.

Подтвердите Ваше предположение соответствующими уравнениями..

 

44. Напишите схему реакции получения амида валериановой (пентановой) кислоты из ее хлорангидрида.

Опишите механизм этой реакции.

Объясните возможность её протекания без участия катализатора.

Обоснуйте необходимость применения кислотного или щелочного катализатора при гидролизе полученного амида.

6. Омыляемые липиды

 

45. Напишите уравнение реакции образования фосфатидилэтаноламина (кефалина) в состав которого входят олеиновая и линолевая кислоты.

Изобразите конформационную формулу олеиновой кислоты.

Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.

 

46. Напишите уравнение реакции образования фосфатидилхолина (лецитина), в состав которого входят стеариновая и линолевая кислоты.

Изобразите конформационную формулу линоленовой кислоты.

Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.

 

47. Напишите уравнение реакции взаимодействия 1-пальмитоил-2-олеоил-3-линоленоилглицерина с йодом.

Классифицируйте исходный субстрат по химическому составу.

Изобразите конформационную формулу олеиновой кислоты.

Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.

Сформулируйте определение понятия “йодное число”.

Объясните назначение этого показателя.

 

48. Напишите уравнение реакции гидрогенизации 1-стеароил-2,3-линолеоилглицерина.

Классифицируйте исходный субстрат по химическому составу.

Изобразите конформационную формулу линолевой кислоты.

Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.

Назовите практическое применение этой реакции.

Укажите преимущества и недостатки полученного продукта, используемого в пищевых целях.

 

49. Напишите уравнение реакции омыления (щелочного гидролиза) фосфатидилсерина, содержащего пальмитиновую и арахидоновую кислоты.

Изобразите конформационную формулу арахидоновой кислоты.

Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.

 

50. Напишите уравнение реакции омыления (щелочного гидролиза) фосфатидилхолина, содержащего пальмитиновую и арахидоновую кислоты.

Изобразите конформационную формулу арахидоновой кислоты.

Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.

 

51. Напишите уравнение реакции кислотного гидролиза кефалина, содержащего стеариновую и линолевую кислоты.

Изобразите конформационную формулу линолевой кислоты.

Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.

7. Биологически важные гетероциклические соединения

 

52. Напишите схему реакции получения никотинамида (витамин РР) из никотиновой кислоты.

Объясните, по какому механизму протекает реакция.

Укажите применение в медицине витамина РР.

Назовите его биологическую роль.

 

53. Инактивация противотуберкулезного средства тубазида (гидразид изоникотиновой кислоты) в организме больного осуществляется путем ацетилирования наиболее основного атома азота.

Укажите этот атом в молекуле тубазида.

Объясните, учитывая разницу в электронной плотности НЭП азота.

 

54. Напишите схемы реакций получения анестезина, новокаина, ацетилсалициловой кислоты, фенилсалицилата.

Укажите применение этих соединений в медицине.

Моносахариды

 

55. Напишите схемы реакций окисления D-глюкозы до глюконовой, глюкуроновой и глюкаровой кислот.

Укажите условия протекания реакций.

 

56. Напишите уравнения реакций взаимодействия a,D-рибофуранозы с уксусным ангидридом и гидролиза полученного продукта.

Назовите продукты первой реакции.

 

57. Напишите уравнения реакций образования глюкозо-1-фосфата, глюкозо-6-фосфата, фруктозо-1,6-дифосфата.

Объясните значение полученных продуктов в процессах жизнедеятельности.

 

58. Напишите уравнения реакций взаимодействия D-маннозы с СН₃I и СН₃ОН и гидролиза полученных продуктов.

Объясните отличие в протекании этих реакций.

Укажите роль среды в реакции гидролиза.

Дисахариды. Полисахариды

59. Напишите уравнение реакции образования мальтозы.

Приведите её полное название.

Назовите тип гликозидной связи.

Объясните причину восстанавливающей способности мальтозы.

Подтвердите Ваш тезис уравнением реакции с аммиачным раствором Ag₂O.

Укажите эффект реакции.

 

60. Напишите уравнение реакции образования лактозы.

Приведите её полное название.

Назовите тип гликозидной связи.

Объясните причину восстанавливающей способности лактозы.

Подтвердите Ваш тезис уравнением реакции с гидроксидом меди (II).

Укажите эффект реакции.

 

61. Напишите уравнение реакции образования сахарозы.

Приведите её полное название.

Укажите тип гликозидной связи.

Объясните причину отсутствия у сахарозы восстанавливающей способности.

 

62. Напишите формулы фрагментов молекул амилозы и амилопектина.

Назовите моносахаридные и дисахаридные звенья.

Укажите типы гликозидной связи.

Объясните отсутствие восстановительной способности у крахмала.

Перечислите отличия гликогена от амилопектина, способствующие выполнению его биологической роли.

 

63. Напишите формулы дисахаридных фрагментов молекул хондроитинсульфата и гиалуроновой кислоты.

Назовите типы гликозидной связи внутри дисахаридных фрагментов и между ними.

Укажите биологическую роль перечисленных гетерополисахаридов.

Аминокислоты. Пептиды

 

64. Напишите проекционные формулы Фишера для всех изомеров треонина.

Объясните, почему эта аминокислота существует в виде четырех пространственных изомеров.

Укажите стереоизомер треонина, входящий в состав белков.

Назовите другие аминокислоты, содержащиеся в белках, имеющие два хиральных центра.

 

65. Напишите уравнения реакций восстановительного аминирования с участием a-кетоглутаровой кислоты и трансаминирования с участием аспарагиновой и пировиноградной кислот.

Назовите все органические соединения, участвующие в реакции, по ЗН ИЮПАК.

 

66. Напишите уравнения реакций окислительного дезаминирования глутаминовой кислоты (in vivo) и неокислительного дезаминирования лейцина (in vivo, in vitro).

Назовите все участвующие в реакции вещества по ЗН ИЮПАК.

Укажите биологическое значение реакции дезаминирования.

 

67. Напишите уравнения реакций солеобразования валина, декарбоксилирования тирозина, гидроксилирования фенилаланина.

Назовите все участвующие в реакции вещества по ЗН ИЮПАК.

Укажите значение этих реакции.

 

68. Напишите уравнение реакции образования трипептида Три – Сер – Мет.

Выделите пептидные связи.

Назовите незаменимые аминокислоты, входящие в состав трипептида.

Укажите, в какой среде находится ИЭТ трипептида.

Объясните роль серина в формировании пространственной структуры пептидов и белков.

11. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты

 

69. Напишите строение гуанина, урацила и комплементарных им оснований.

Продемонстрируйте варианты образования водородных связей.

Объясните механизм их возникновения.

 

70. Напишите схемы полного и неполного гидролиза аденозин-5'-фосфата.

Выделите сложноэфирную и гликозидную связи.

Назовите продукты реакций.

Укажите механизм реакций.

 

71. Напишите схему взаимодействия АТФ с a-аланином (образование аминоациладенилатного комплекса).

Назовите биологическую роль этого процесса.

 

72. Напишите строение антикодона в т-РНК, соответствующего кодону УГУ в и-РНК.

 

73. Напишите схему превращения яблочной (гидроксибутандиовой) кислоты в щавелевоуксусную (оксобутандиовую) кислоту с участием кофермента НАД⁺.

Укажите биологическое значение реакции.

Покажите строение НАД⁺.

 

74. Напишите схему реакции превращения пировиноградной кислоты в молочную с участием кофермента НАДН.

Объясните возможность протекания обратного процесса.

Покажите строение НАДН.