Сульфаниловая кислота и её производные.

Амид сульфаниловой кислоты (сульфаниламид), известный под названием стрептоцид, является родоначальником группы лекарственных средств, обладающих антибактериальной активностью и называемых сульфаниламидами или сульфонамидами (норсульфазол, сульфадимезин, этазол, сульфацил, сульфапиридазин, сульфадиметоксин, фталазол, салазопиридазин).

 

Гидроксикислоты.

Гидроксикислотами называются соединения, в молекулах которых содержатся гидроксильная и карбоксильная группы.

Гидроксикислоты играют важную роль в биологических процессах и часто представляют собой действующее начало лекарственных средств.

Эти функциональные группы могут быть присоединены к алифатической цепи (алифатические гидроксикислоты) или к ароматическому кольцу, в последнем случае используют иногда родовое название фенолокислоты.

Число карбоксильных групп определяет основность гидроксикарбоновых кислот, а суммарное число групп ОН (как спиртовых, так и карбоксильных) – их атомность.

Некоторые биогенные гидроксикарбоновые кислоты

Формула	Тривиальное название кислоты	Название солей и сложных эфиров
	Молочная	Лактаты
	Яблочная	Малаты
	Винная	Тартраты
	Лимонная	Цитраты
	Салициловая	Салицилаты
Примечание: звёздочкой отмечены хиральные центры, т.е. асимметрические углеродные атомы

Для гидроксикислот характерна оптическая изомерия, связанная с наличием асимметрических углеродных атомов.

Молочная, яблочная, винная, изолимонная, имеют в молекуле хиральные центры. Так, молочная кислота существует в двух оптически активных формах (энантиомеры или зеркальные изомеры), а их рацемическая смесь – оптически неактивна.

Молекула винной кислоты содержит два одинаковых хиральных центра, между которыми может проходить плоскость симметрии этой молекулы. Поэтому винная кислота в природе существует в четырех формах: D-винная, L-винная, D,L-рацемат, называемый виноградной кислотой, а также мезовинная кислота, являющаяся оптически неактивным стереоизомером вследствие внутримолекулярной компенсации из-за симметричности ее структуры. Оптические изомеры гидроксикислот отличаются не только физическими свойствами, но и тем, что их биологические и физиологические функции различны. В организме обычно присутствует один стереоизомер гидроксикислоты.

Гидроксикислоты проявляют свойства кислот и спиртов. Как кислоты они дают соли, сложные эфиры, амиды и т.д.:

Как спирты гидроксикислоты образуют алкоголяты, простые эфиры, замещают гидроксил галогеном:

Реакция дегидратации α-, β- и γ-гидроксикислот.

Реакция отщепления воды позволяет различить α -, β - и γ -гидроксикислоты.

Образование лактидов.

α -Гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием лактидов.

β-гидроксикислоты теряют воду и дают непредельные кислоты.

При нагревании в кислой среде, а иногда просто при стоянии в растворе, γ- и δ- гидроксикислоты подвергаются внутримолекулярной этерификации с образованием пяти- и шестичленных лактонов, например:

 

Салициловая кислота и её производные.

Салициловая кислота относится к группе фенолокислот. Салициловая кислота способна образовывать производные по каждой функциональной группе. Практическое значение имеют салицилат натрия, сложные эфиры по карбоксильной группе – метилсалицилат, фенилсалицилат (салол), а также гидроксильной группе – ацетилсалициловая кислота (аспирин).

 

 

Оксокислоты.

Оксокарбоновыми кислотами (оксокислотами) называются соединения, молекулы которых содержат наряду с карбоксильной группой оксогруппу, т.е. это альдегидо- или кетонокислоты.

Многие оксокислоты являются важными метаболитами, участвующими в обмене веществ. Биологическая роль α -оксокислот заключается в том, что они являются интермедиатами в биосинтезе α-аминокислот в живых организмах.