Фармакологическая активность

Носителем фармакологической активности иридоидов является – агликон, который по силе действия превосходит гликозид.

Секоиридоиды (типа генциопикрозида) повышают аппетит, стимулируют пищеварение, повышают секрецию желудочного сока. Благодаря горькому вкусу они раздражают рецепторы языка и рефлекторно действуют на органы пищеварения.

Но сегодня иридоидные гликозиды привлекают внимание новыми видами фармакологической активности, в том числе:

· желчегонной активностью (аукубин, гарпагид, ацетилгарпагид, аюгол);

· эрготаминоподобной (вербеналин);

· диуретической (каталпол, каталпозид, аукубин);

· противовоспалительной и болеутолющей (гарпагид);

· седативной и транквилизирующей (валепотриаты);

· противоопухолевой (асперулозид);

· слабительной (генипозид и его агликон генипин);

· гипотензивной, коронарорасширяющей, спазмолитической, гипогликемической и антиаритмической

(олеуропеин);

· антибиотической, фунгистатической и ранозаживляющей (аукубин, плюмерицин, генциопикрозид и продукты их ферментативного превращения);

· антимикробной (аукубин и его агликон аукубигенин, непетолактон, гениповая к-та);

· антилейкемической (плюмерицин, плюмерид, адамантин).

Таблица 7

Химический состав, фармакологическая активность

И использование ЛРС, содержащего иридоиды.

Наименование растительного сырья, растений и семейства	Билогически активные вещества	Лекарственные препараты	Фармакологическое действие
Листья вахты трёхлистной- Folia Menyanthidis trifoliatae, Вахта трёхлистная (Трили- стник водяной) – Menyanthes trifo-liata, Вахтовые – Menyanthaceae	Логанин, сверозид, ментиафолин, фолиаментин и др.; флавоноиды (рутин, трифолин), дуб. в-ва, алкалоиды (генцианин и др.), йод	Настой, сложная горькая настойка	Возбуждающее аппетит, улучшающее пищеварение, желчегонное
Трава золототысячника – Herba Centaurii, Золототысячник зонтичный (З. малый, З. обыкновенный) - Centaurium umbellatum (C. minus, C. erythraea), Горечавковые - Gentianaceae	Генциопикрин (генциопикрозид), сверциамарин, эритроцентаурин, сверозид, амарогентин; ксантоны, алкалоиды (генцианин, генциамин), тритерпеноиды	Настой, сложная горькая настойка	Возбуждающее аппетит, улучшающее пищеварение
Трава пустырника – Herba Leonuri, Пустырник пятилопастный (П.волоси-стый) – Leonurus quinquelobatus (L. villosus), Пустырник сердечный (П.обыкновен-ный) – Leonurus сardiaca, Яснотковые – Lamiaceae	Иридоиды типа аукубина: гарпагид, ацетилгарпагид, аюгол, аюгозид, галиридозид; флавоноиды: рутин, кверцитрин, гиперозид, космосиин, квинквелозид; стахидрин	Настой, настойка, Геровитал, Кардиофит, Биовиталь,   микстура Траскова	Седативное, гипотензивное,   антиастматическое
Корневища с корнями валерианы – Rhizomata cum radi- cibus Valerianae, Валериана лекарственная- Valeriana officinalis, Валериановые – Valerianaceae	Валепотриаты: валтрат, изовалтрат, ацевалтрат, дигидровалтрат, валерозидат; эф. масло, алкалоиды	Настой, настойка, густой экстракт, Кардиовален, Валеран и др. комплексные препараты	Седативное
Кора калины – Cortex Viburni, Калина обыкновенная – Viburnum opulus, Жимолостные – Caprifoliaceae	Опулусиридоиды А, В, С; вит. К, С, каротиноиды, дуб. в-ва, гликозид вибурнин, флавоноиды, сапонины	Отвар, жидкий экстракт	Кровоостанавливающее
Трава пиона уклоняющегося – Herba Paeoniae anomalae, Корневища и корни пиона уклоняющегося - Rhizomata et radices Paeoniae anomalae, Пион уклоняющийся (Марьин корень)- Paeonia anomala, Пионовые - Paeoniaceae	Гликоиридоиды: пионифлорин, альбифлорин; эф. масло (метилсалицилат), простые фенолы (пеоновицианозид), монотерпеноиды: пеонол, пеонозид; дуб. в-ва, флавоноиды, салициловая и бензойная к-ты, салицин	Настойка	Седативное

 

ТЕМА 7.
СЕРДЕЧНЫЕ ГЛИКОЗИДЫ

Сердечными гликозидами называются гликозиды, агликоном которых являются производные циклопентанпергидрофенантрена, содержащие в положении 17 ненасыщенное пяти- или шестичленное лактонное кольцо и оказывающие специфическое действие на сердечную мышцу.

В больших дозах они являются сердечными ядами, однако в малых дозах улучшают деятельность сердца. Пока не найдены

 

равноценные синтетические заменители, поэтому растения являются единственным источником получения сердечных гликозидов.

Характеристика агликона

В основе строения лежит стероидная структура циклопентанпергидрофенантрена:

Близкая структура лежит в основе желчных кислот, мужских и женских половых гормонов, гормонов коры надпочечников, витаминов группы Д, сапонинов, фитостеринов, холестерина.

В сердечных гликозидах кольца А/В могут иметь как цис-, так и транс-сочленение, а кольца В/С всегда занимают транс-положение. Кольца С/Д в отличие от других природных стероидов имеют цис-сочленение.

Агликоны имеют ряд общих заместителей:

- в 3 и 14 положениях - гидроксильные группы

(-ОН);

- в 13 положении - метильная группа (-СН3).

Кроме того, гидроксильные группы могут находиться в положениях 5, 12, 16, иногда в 1, 2, 11, 15.

Гидроксил 16 положения в некоторых агликонах может быть ацилирован муравьиной, уксусной или изовалериановой кислотами.

Всегда имеется заместитель - R в 10 положении, в 17 положении находится ненасыщенное лактонное кольцо (5-ти- или 6-тичленное).

Углеводная часть молекулы присоединяется к агликону через атом кислорода (О-гликозиды) в положении 3.

Наиболее биологически активны соединения с цис-сочленением колец А/В, С/Д, b-ориентацией лактонного кольца и других функциональных групп (ОН-группа у С3).

Введение ОН-группы в С16-положение снижает активность; ацетилирование этой группы повышает токсичность.

Специфическое кардиотоническое действие сердечных гликозидов обусловлено главным образом агликонами.