Это вещества ароматической природы, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ароматического ядра.

Классификация

В основе химической классификации природных фенольных соединений (ФС) лежит биогенетический принцип. В соответствии с современными представлениями о биосинтезе фенольных соединений их можно разбить на несколько основных групп, расположив их в порядке усложнения молекулярной структуры:

1) соединения с одним бензольным кольцом и структурами С6, С6-С1и С6-С2- простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты и их производные, включая гликозидные формы;

2) производные фенилпропанового ряда со структурой С6-С3 - гидроксикоричные кислоты и спирты, кумарины;

3) соединения с двумя бензольными кольцами, имеющие структуру С6-С2-С6, - гидроксистильбены;

4) соединения с двумя бензольными кольцами и структурой С6-С3-С6- флавоноиды;

5) димерные соединения, содержащие углерод-углеродную связь между мономерами, - гексагидроксидифеновая и эллаговая кислоты;

6) димерные соединения, состоящие из двух фенилпропановых единиц со структурой С6-С3-С3-С6, - лигнаны;

7) соединения, состоящие из двух или трех конденсированных колец и содержащие гидроксильные и хиноидные группы, - нафтохиноны и антрахиноны;

8) полимерные соединения - дубильные вещества, лигнины и меланины;

9) соединения иной структуры - ограниченно распространенные хромоны, ксантоны или представляющие смешанные фенолы - флаволигнаны.

Фенологликозиды

Фенологликозиды - гликозиды, агликоном которых являются простые фенолы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп при одном бензольном кольце.

Кроме гидроксильных групп в качестве заместителей могут быть оксиметильная (-СН3ОН), оксиэтильная (-С2Н5ОН) или карбоксильная (-СООН) группы.

Классификация

В зависимости от характера заместителей в бензольном кольце фенологликозиды подразделяются на 3 группы.

1. К первой группе относятся гликозиды простых фенолов, содержащие только ОН-группы. По числу ОН-групп различают одноатомные (фенол), двухатомные (пирокатехин, резорцин, гидрохинон) и трехатомные (пирогаллол, флороглюцин и др.) простые фенолы.

 

 

ФЕНОЛ ПИРОКАТЕХИН ПИРОГАЛЛОЛ

 

Простые фенольные соединения в растениях встречаются редко. Чаще всего они находятся в связанном виде (в форме гликозидов или сложных эфиров). Наиболее широко в растениях представлены соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Довольно распространен b-глюкозид гидрохинона - арбутин.

 

 

 

АРБУТИН ГИДРОХИНОН

 

Арбутин встречается в представителях следующих семейств:

Вересковые - Ericaceae,

Брусничные - Vacciniaceae,

Розоцветные - Rosaceae,

Камнеломковые - Saxifragaceae,

Астровые - Asteraceae и др.

В значительных количествах арбутин накапливается в листьях и побегах толокнянки и брусники, в листьях груши, бадана толстолистного и др. Наряду с арбутином в этих растениях присутствует метиларбутин. Агликоном этих гликозидов являются соответственно гидрохинон и метилгидрохинон.

 

МЕТИЛАРБУТИН

 

Известен также глюкозид флороглюцина - флорин, который содержится в кожуре плодов цитрусовых. Более сложные соединения - флороглюциды, представляющие собой производные флороглюцина и масляной кислоты, являются действующими веществами мужского папоротника.

 

 

ФЛОРОГЛЮЦИН

 

2. Вторая группа представлена гликозидами фенолоспиртов, содержащими гидроксильные (-ОН) и спиртовые группы (-СН2ОН), - салицином и салидрозидом.

Салицин представляет собой b-глюкозид салицилового спирта, салидрозид (родиолозид) является b-глюкопиранозидом п-тирозола.

 

 

 

 

САЛИЦИН САЛИДРОЗИД ТИРОЗОЛ

Салицин (1828) и салидрозид (1926) были выделены из коры ивы. Позднее салидрозид был обнаружен в корневищах и корнях родиолы розовой.

3. Представителями третьей группы являются гликозиды фенолокислот, содержащие гидроксильные (-ОН) и карбоксильные (-СООН) группы, - производные гидроксибензойной кислоты:

R1- H, R2- H - гидроксибензойная кислота

R1 - H, R2- OH - протокатеховая кислота

R1- OH, R2- OH - галловая кислота

R1- H, R2- OCH3 - ванилиновая кислота

R1 - OCH3, R2- OCH3 - сиреневая кислота.

Фенолокислоты широко распространены в растительном мире.

Такие соединения, как п-гидроксибензойная, протокатеховая, ванилиновая кислоты, обнаружены практически у всех покрытосеменных растений.

Довольно часто встречаются также галловая и сиреневая кислоты, значительно реже салициловая.

Они могут быть в свободном состоянии, или связаны друг с другом по типу депсидов, или же существовать в виде гликозидов.