Антраценпроизводными (АП) называют группу природных соединений, в основе которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности кольца В.

Антрагликозиды были обнаружены в конце 19 века швейцарским фармакогностом А.Чирхом, доказавшим, что они являются слабительными средствами и относятся к производным антрахинона.

a g a

b b

b b

 

a g a

АНТРАЦЕН

Классификация

В зависимости от структуры углеродного скелета АП можно разделить на 3 основные группы:

I. Соединения, в основе которых лежит 1 ядро антрацена -

мономеры.

II. Соединения с 2 ядрами антрацена - димеры.

III. Конденсированные АП.

 

I. Мономеры, в зависимости от степени окисленности среднего кольца (В), подразделяются на 2 подгруппы:

1. Окисленные формы - производные 9,10-антрахинона:

 

 

 

 

АНТРАХИНОН

 

2. Восстановленные формы - производные антранола, антрона и оксиантрона:

 

 

Восстановленные формы АП очень лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов. В растениях могут быть как окисленные, так и восстановленные формы.

В зависимости от расположения гидроксильных групп в структуре, окисленные формы подразделяются на:

1) производные хризацина (1,8-дигидроксиантрахинона):

 

 

ХРИЗАЦИН

АП группы хризацина широко представлены в растениях: эмодины, хризофанол и реин.

Эмодины различаются между собой положением гидроксильных, метильных, карбоксильных и др. групп. Название эмодина изменяется в зависимости от того, в каком растении он находится, в крушине и жостере - франгула-эмодин, в ревене и щавеле - реум-эмодин.

Таблица 14

Название соединений	Заместители при R1	Заместители при R2
Франгула-эмодин Алоэ-эмодин Хризофанол Реин Хризацин	-СН3 -СН2ОН -СН3 -СООН -Н	-ОН -Н -Н -Н -Н

 

Все вышеуказанные соединения и их гликозиды содержатся в крушине ольховидной, ревене тангутском, кассии остролистной, алоэ древовидном, жостере слабительном, щавеле конском, обуславливая их слабительное действие.

2) производные ализарина (1,2-дигидроксиантрахинона):

 

АЛИЗАРИН РУБЭРИТРИНОВАЯ КИСЛОТА

 

Ализарин и его производные содержатся в марене красильной, обладают спазмолитическим и мочегонным действием и применяются для лечения почечно-каменной болезни.

II. Димерные АП образуются при соединении двух мономеров. Чаще встречаются димеры восстановленных форм, которые соединены в димеры по среднему кольцу в g-положении, окисленные формы могут быть соединены в a- и b-положениях. При конденсации одинаковых мономеров образуется соединение, называемое диантроном (диантрахинон), если разных - гетеродиантроном (гетероантрахинон).

Примером диантрона может быть сеннозид А (диантрон реина), гетероанрахинона - вассианин, выделенные из видов кассии.

 

 

СЕННОЗИД А ВАССИАНИН

 

III. Конденсированные АП состоят из двух мономеров 1, 8-дигидроксиантрахинонов, соединенных по a- и g-положениям. Примером может служить гиперицин, выделенный из различных видов зверобоя.

ГИПЕРИЦИН

 

В растениях АП могут находиться как в свободном виде, так и в виде гликозидов. Углеводный компонент представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой и арабинозой и присоединен к агликону через гидроксил в a- или b-положениях.

Чаще всего это О-гликозиды (например, сеннозиды А и В). Реже встречаются С-гликозиды, у которых сахара присоединяются через углерод в g-положении (барбалоин из алоэ).

БАРБАЛОИН

 

По числу присоединенных остатков сахара производные антрацена могут быть монозидами, биозидами, дигликозидами.