Диарилтетрогидрофурановый тип

Неолигнаны состоят из двух арилпропановых фрагментов (С6 – С3), соединенных между собой α – углеродными атомами боковых цепей. В положении Сβ– С ץчасто бывает двойная связь.

Лигноиды – соединения, в которых фрагмент фенилпропана

(С6 – С3) связан с другими группами фенольных соединений:

флаволигнаны (силибин, силикристин и др.), ксантолигнаны ( килькорин) и кумаринолигнаны ( дафнетицин ).

СИЛИБИН

 

Распространение в растительном мире.

Лигнаны широко распространены в растительном мире. В растениях встречаются как в виде агликонов, так и в виде гликозидов. Особенно часто встречаются в семействах:

Сосновые (Pinaceae), Барбарисовые (Berberidaceae),

Астровые (Asteraceae), Аралиевые (Araliaceae),

Рутовые (Rutaceae), Кунжутные (Pedaliaceae) и др.

В растениях лигнаны находятся в растворенном виде в жирном и эфирном маслах, смолах; накапливаются во всех органах, но больше - в семенах, корнях и одревесневших стеблях.

Физико-химические свойства

Лигнаны – это твердые криссталические вещества, бесцветные или слегка окрашенные. Большинство лигнанов – оптически активные вещества. Многие вращают плоскость поляризации влево.

Растворимы в бензоле, хлороформе, диэтиловом эфире, низших спиртах, в жирных и эфирных маслах, смолах; нерастворимы в воде. Не перегоняются с водяным паром. Лигнаны гликозиды растворимы в водных растворах низших спиртов.

Из ЛРС экстрагируют диэтиловым эфиром, хлороформом или другими растворителями. Разделение проводят с помощью колоночной хроматографии на оксиде алюминия, силикогеле.

Подобно финолоспиртам избирательно поглощают свет при длине волны 275-280, 220-230 нм. В УФ-свете флуоресцируют голубым или жёлтым цветом в зависимости от строения.

Лигноиды проявляют свойства тех соединений, которые входят в их состав.

Методы анализа

Качественный анализ. Проводят реакции, основанные на способности лигнанов вступать в химические реакции, характерные для фенолов. Также используют способность флуоресцировать в УФ-свете. Применяют методы бумажной и тонкослойной хроматографии. Хроматограммы обрабатывают последовательно парами хлора и раствором сульфита натрия. Пятна лигнанов окрашиваютcz в красный цвет.

Количественное определение лигнанов проводят разными методами:

1. Гравиметрический (весовой) метод.

Основан на различной растворимости лигнанов в воде и неполярных растворителях. Осаждают лигнаны из растворов с последующим высушиванием и взвешиванием осадка.

2. Фотоэлектроколориметрический метод.

Основан на способности лигнанов поглощать немонохроматический свет. Измеряют оптическую плотность окрашенных растворов, полученных по реакции образования азокрасителя с помощью фотоэлектроколориметра.

3. Хроматоспектрофотометрический метод.

Основан на способности лигнанов поглощать монохроматический свет при определенной длине волны. Измеряют оптическую плотность растворов лигнанов после предварительного хроматографического разделения с помощью спектрофотометра.

 

Применение лигнанов

Лигнаны - фармакологически активные вещества. Они обладают:

8 противоопухолевой активностью (подофиллотоксин из подофилла щитовидного). Подофиллин применяется при папилломатозе мочевого пузыря и папилломах гортани;

8 противомикробным (арктиин из лопуха обыкновенного);

8 стимулирующим и адаптогенным (схизандрин из лимонника китайского и сирингарезинол из элеутерококка колючего) действием и применяются в виде настойки лимонника и жидкого экстракта элеутерококка;

8 антигеморрагическими (сезамин) свойствами;

8 флаволигнаны расторопши пятнистой оказывают гепатозащитное действие. С этой целью применяются препараты: Силибор, Легалон, Карсил.

Таблица 11