Алкалоиды - это природные азотсодержащие органические соединения основного характера, имеющие сложный состав и обладающие сильным фармакологическим действием.

Название "алкалоиды" было предложено Мейснером в 1819 г. Оно происходит от 2-х слов: арабского alcali - щелочь и греческого eidos - подобный. Таким образом, слово "алкалоид" означает "щелочеподобный".

Начало развития химии алкалоидов можно отнести к первому десятилетию XIX столетия, когда в 1806 г. Сертюрнер (нем. аптекарь) выделил из опия морфин, а затем установил (1811 г.), что морфин с кислотами образует соли.

С открытием алкалоидов началась новая эпоха в химии и медицине. Установление структуры алкалоидов шло медленно и относится главным образом к XX cтолетию.

В настоящее время известно около 5 тысяч алкалоидов, для 3000 алкалоидов установлено строение.

Классификация алкалоидов

(модифицированный вариант классификации А.П. Орехова)

В основе классификации алкалоидов лежит структура гетероцикла и положение азота в молекуле алкалоида.

Большинство алкалоидов - гетероциклические соединения (с азотом в цикле) - истинные алкалоиды. Небольшое число алкалоидов содержат азот в боковой цепи или являются ациклическими соединениями - протоалкалоиды.

I. Алкалоиды с азотом в боковой цепи и ациклические алкалоиды - протоалкалоиды

Протоалкалоиды - низкомолекулярные относительно простые азотсодержащие соединения, имеющие генетическую связь с аминокислотами.

Протоалкалоиды делят на три группы:

1. Алифатические. Сферофизин из сферофизы солонцовой:

 

 

 

СФЕРОФИЗИН

 

2. Фенилалкиламины, из которых самая большая группа - фенилэтиламиновые протоалкалоиды. К алкалоидам этой группы относится эфедрин из побегов эфедры хвощевой и капсаицин из плодов перца однолетнего:

 

 

 

 

ЭФЕДРИН КАПСАИЦИН

3. Колхициновые алкалоиды - колхицин и колхамин из клубнелуковиц безвременника великолепного:

 

 

КОЛХИЦИН

 

II. Алкалоиды с азотом в составе гетероцикла - истинные алкалоиды

 

Производные пирролидина

 

 

ПИРРОЛИДИН

подразделяются на:

1) простые производные пирролидина - гигрин, кускгигрин, которые содержатся в сырье белладонны:

 

 

ГИГРИН

2) производные пирролизидина - это конденсированная система из двух циклов пирролидина:

 

 

ПИРРОЛИЗИДИН

Производными пирролизидина являются платифиллин и саррацин, которые содержатся в траве крестовника плосколистного:

 

 

ПЛАТИФИЛЛИН

 

III. Пиридиновые и пиперидиновые алкалоиды:

 

 

ПИРИДИН ПИПЕРИДИН

Эта группа алкалоидов подразделяется на:

1) простые производные пиридина и пиперидина. Представителем этой группы является кониин, который содержится в плодах болиголова пятнистого:

 

КОНИИН

2) производные бициклической неконденсированной системы, состоящей из циклов пиридина и пирролидина. К этой группе относится никотин, который содержится в табаке:

 

 

НИКОТИН

3) производные бициклической неконденсированной системы колец пиридина и пиперидина. Представителем этой группы является анабазин, который содержится в анабазисе:

 

 

 

АНАБАЗИН

 

IV. Тропановые алкалоиды -

производные бициклической конденсированной системы пирролидина и пиперидина:

 

 

ТРОПАН

 

 

 

ГИОСЦИАМИН (L), СКОПОЛАМИН

АТРОПИН (рацемат)

 

Эти алкалоиды содержатся в растениях из семейства Пасленовые: белладонне, белене, дурмане обыкновенном и дурмане индейском.