Состав почв (геохимический фактор).

На содержание алкалоидов у многих растений большое влияние оказывает состав почвы. Например, в листьях дурмана обыкновенного, растущего на щелочных почвах, алкалоидов больше, чем в листьях дурмана, растущего на кислых и нейтральных почвах.

На образование алкалоидов большое влияние оказывают определенные химические элементы: марганец, кобальт способствуют увеличению содержания алкалоидов тропанового ряда, медь необходима для образования аминокислот, являющихся предшественниками алкалоидов в растениях, цинк стимулирует синтез и накопление индольных алкалоидов.

Биологическая роль алкалоидов в жизни растений

За многие годы было предложено ряд гипотез, где алкалоидам отводилась весьма различная роль, иногда прямо противоположная.

· Алкалоиды - конечные продукты обмена веществ.

· Алкалоиды - продукты ассимиляции и являются исходными веществами при образовании белков.

· Алкалоиды являются защитными веществами.

· Наибольшего внимания заслуживает теория активного участия алкалоидов в биохимических процессах растительных клеток.

Алкалоиды принимают активное участие в окислительно-восстановительных процессах клетки, являясь переносчиком кислорода.

Установлено также, что ряд алкалоидов участвуют в трансметилировании (т.е. способны присоединять, а затем отдавать метильные группы).

Физико-химические свойства алкалоидов

1. Все алкалоиды содержат в своем составе С, H, N. Кроме того, большинство алкалоидов содержат еще и кислород.

1) Кислородсодержащие алкалоиды обычно твердые кристаллические вещества, чаще бесцветные и реже окрашенные (берберин, хелеритрин - желтые, сангвинарин - оранжевого цвета), без запаха, горького вкуса. Поэтому сырье, содержащее алкалоиды, также имеет горький вкус, но из-за ядовитости алкалоидов вкус его не определяют.

2) Алкалоиды, не содержащие кислорода, - летучие, маслянистые жидкости с неприятным запахом (никотин, кониин, пахикарпин, анабазин и др.).

3) Алкалоиды имеют четкую температуру плавления или кипения.

2. Некоторые алкалоиды флуоресцируют в УФ-свете (берберин, хинин).

3. Алкалоиды оптически активны. Причем левовращающие стереоизомеры обычно активнее правовращающих.

4. Растворимость алкалоидов-оснований и их солей различна. Алкалоиды-основания хорошо растворимы в органических растворителях (хлороформе, эфире, дихлорэтане, спиртах и др.) и практически нерастворимы в воде. Однако имеются алкалоиды, которые хорошо растворимы не только в органических растворителях, но и в воде. Например, цитизин, метилцитизин, кофеин, эфедрин, берберин и др.

5. Соли алкалоидов, как правило, хорошо растворимы в воде и спиртах (особенно разбавленных), но плохо или совсем нерастворимы в органических растворителях. Хотя и здесь имеются исключения - сульфат хинина слабо растворим в воде (1:700), а гидробромид скополамина и гидрохлорид папаверина растворяются в хлороформе.

6. Жидкие алкалоиды перегоняются с водяным паром.

7. Благодаря основному характеру алкалоиды при взаимодействии с кислотами образуют соли. Это свойство алкалоидов широко используется при выделении и очистке алкалоидов, их количественном определении, получении препаратов.

8. Общим химическим свойством всех алкалоидов является образование осадков:

1) с солями тяжелых металлов;

2) с комплексными йодидами;

3) с комплексными кислотами.

Эти свойства алкалоидов используются для их открытия.

Выделение алкалоидов из ЛРС

Процесс выделения подразделяют на три этапа:

1. Извлечение алкалоидов из ЛРС.

2. Очистка полученных извлечений.

3. Разделение суммы алкалоидов.

Из ЛРС алкалоиды могут быть извлечены в виде оснований или в виде солей (схемы 16,17).