V. Хинолизидиновые алкалоиды -

производные бициклической конденсированной системы из двух циклов пиперидина:

ХИНОЛИЗИДИН

Различают 5 групп хинолизидиновых алкалоидов:

1. Группа лупинина. Лупинин впервые выделен из люпина. В медицинской практике представители этой группы не применяются.

2. Группа спартеина. К ней относятся пахикарпин, термопсин, анагирин, содержащиеся в траве софоры толстоплодной:

 

 

ПАХИКАРПИН

3. Группа цитизина. Цитизин содержится в семенах термопсиса ланцетовидного и в траве термопсиса очередноцветкового:

 

 

 

ЦИТИЗИН

4. Группа матрина. Матрин найден в софоре желтоватой.

5. Группа нуфаридина. Алкалоиды этой группы обнаружены в представителях семейства нимфейных и в своем составе содержат серу, например, алкалоид нуфлеин, который содержится в корневищах кубышки желтой.

VI. Производные хинолина

Сюда относятся алкалоиды хинного дерева: хинин, хинидин, цинхонин.

 

ХИНОЛИН	ХИНИН

VII. Изохинолиновые алкалоиды:

 

 

ИЗОХИНОЛИН

В медицинской практике нашли применение представители следующих групп:

1. Группа фенантренизохинолина (морфина) - сюда относятся морфин, кодеин - алкалоиды мака снотворного.

2. Группа бензилизохинолина - куда входит алкалоид папаверин, также содержащийся в маке снотворном.

3. Группа бензофенантридина - сангвинарин и хелеритрин - алкалоиды травы чистотела большого:

 

 

 

 

САНГВИНАРИН

4. Группа апоморфина - алкалоид глауцин, выделенный из травы мачка желтого:

 

 

 

ГЛАУЦИН

5. Группа протоберберина - берберин, полученный из барбариса обыкновенного, алкалоид гиндарин - из стефании гладкой:

 

6. Группа бисбензилизохинолиновых алкалоидов, куда относятся алкалоиды кураре.

VIII. Алкалоиды - производные индола:

 

 

ИНДОЛ

 

Это очень большая группа алкалоидов, имеющих сложное строение:

 

 

 

ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА РЕЗЕРПИН

 

Алкалоиды этой группы содержатся:

· в склероциях спорыньи - эргометрин, эрготамин, эргокристин - производные лизергиновой кислоты;

· в корнях раувольфии - резерпин;

· в траве барвинка малого - винкамин;

· в листьях катарантуса розового - винбластин, винкристин;

· в семенах чилибухи - стрихнин;

· в траве пассифлоры инкарнатной - гармин, гарман, гармол.

IХ. Алкалоиды - производные пурина:

 

ПУРИН КОФЕИН

 

Производными пурина являются кофеин, теобромин, теофиллин, они найдены в листьях чая китайского, в бобах шоколадного дерева, в зернах кофе.

Х. Алкалоиды - производные циклопентанпергидрофенантрена (стероидные алкалоиды), относятся к псевдоалкалоидам

Их подразделяют на 2 группы:

1. Азотсодержащие аналоги сапонинов. Алкалоиды этой группы образуют нормальные (соласодин) и изоряды соединений (томатидин):

 

 

 

СОЛАСОДИН

 

2. Азотсодержащие стероиды, в которых кольца Е и F сконденсированы. К этой группе относится соланидин:

 

 

СОЛАНИДИН

 

Алкалоиды этой группы обнаружены в траве паслена дольчатого (соласонин, соламаргин - агликон соласодин), в корневищах с корнями чемерицы Лобеля, в картофеле (соланин, чаконин - агликон соланидин).

XI. Алкалоиды дитерпеновые

Они обнаружены в различных видах живокости (элатин, кондельфин, метилликаконитин и др.), аконита (аконитин, зонгорин).

Структуры этих алкалоидов очень сложны.

Схема 15