Глюкозид салициловой кислоты

 

Метиловые эфиры салициловой кислоты входят в состав эфирного масла фиалки трехцветной и полевой.

Физико-химические свойства

1. Свободные фенольные соединения и их гликозиды представляют собой белые или желтоватые кристаллические вещества.

2. Растворимы в воде, спирто-водных смесях (40%, 70%, 80%), в этиловом и метиловом спиртах, ацетоне, этилацетате, а также в водных растворах гидрокарбоната и ацетата натрия.

3. Нерастворимы в хлороформе, диэтиловом эфире, четыреххлористом углероде, дихлорэтане.

4. Гликозиды и агликоны растворимы в щелочах с образованием фенолятов.

5. Гликозиды - оптически активные соединения.

6. Гликозиды подвергаются гидролизу под действием кислот и ферментов.

Методы выделения

1. Фенольные гликозиды извлекают из ЛРС водой или спирто-водными смесями 40%, 70% или 95%. Спирт упаривают.

2. Водное извлечение очищают четыреххлористым углеводородом, дихлорэтаном или др. неполярными органическими растворителями.

3. Выделение индивидуальных соединений проводят методом адсорбционной хроматографии на полиамиде, силикагеле, целлюлозе.

Для идентификации выделенных соединений определяют:

· температуру плавления,

· удельное вращение,

· УФ-, ИК-, масс-спектры.

Качественное определение

Фенольные соединения за счет свободных гидроксильных групп дают все реакции, характерные для фенолов:

1) с железоаммонийными квасцами;

2) с солями тяжелых металлов;

3) реакцию диазотирования;

4) для определения арбутина в ЛРС используют цветные качественные реакции:

· к водному извлечению из ЛРС прибавляют кристаллик сульфата закисного железа. Появляется сиреневое окрашивание, переходящее в темно-фиолетовое, и затем появляется темно-фиолетовый осадок;

· к водному извлечению из ЛРС прибавляют раствор аммиака и раствор натрия фосфорно-молибденовокислого в хлористоводородной кислоте, появляется синее окрашивание;

5) фенольные соединения могут быть обнаружены и идентифицированы с помощью бумажной или тонкослойной хроматографии.

Для хроматографирования в тонком слое сорбента используют системы растворителей:

Н-БУТАНОЛ-УКСУСНАЯ КИСЛОТА-ВОДА (4:1:5);

ХЛОРОФОРМ-МЕТАНОЛ (8:2).

При хроматографировании на бумаге используют 5, 10, 15%- ную уксусную кислоту.

Эти же качественные реакции используют для обнаружения фенольных гликозидов на хроматограммах.

При этом фенольные гликозиды в зависимости от строения обнаруживаются в виде желтых, красных, оранжевых или голубых пятен.

При обработке хроматограмм раствором нитрата серебра и щелочью фенольные гликозиды обнаруживаются в виде коричневых пятен с различным оттенком.

Количественное определение

I. Содержание арбутина в листьях толокнянки и брусники по ГФ ХI (вып. 2, ст. 26) определяют йодометрическим методом, основанным на окислении йодом гидрохинона, полученного после извлечения и гидролиза арбутина (схема 7).

Схема 7

Схема количественного определения арбутина в листьях толокнянки

 

 

Подготовка ЛРС

(измельчение, просеивание, взятие навески)

 

 

Экстракция водой на кипящей водяной бане,

фильтрация

 

 

Добавление ацетата свинца

(для очистки)

 

 

Кислотный гидролиз

(кипятят 1,5 часа с обратным холодильником),

фильтрация

 

 

Добавление цинковой пыли для перевода

хинонов в гидрохиноны

 

 

Нейтрализация извлечения
гидрокарбонатом натрия,

фильтрация

 

 

Йодометрическое титрование гидрохинона,

полученного после гидролиза арбутина

 

Расчет результатов

 

II. Салидрозид в экстракте из корневищ и корней родиолы розовой определяют спектрофотометрическим методом.

III. Колориметрический метод можно использовать с реактивом Фолина - Дениса*.

IV. Хромато-спектрофотометрический метод можно использовать для всех представителей этой группы.

_________________________________

* Примечание. Реактив Фолина-Дениса готовят следующим образом: смешивают 100 г вольфрамата натрия, 20 г фосфорно-молибденовой кислоты, 50 мл 85% фосфорной кислоты и 750 мл воды. Смесь кипятят 2 часа в колбе с обратным холодильником, после охлаждения доводят водой до 1000 мл.

Применение в медицине

8 Листья и побеги толокнянки (5 см) и брусники (13 см) применяют в форме отваров при воспалительных заболеваниях мочевыводящих путей. Антисептическое действие обуславливается гидрохиноном, который образуется в организме при гидролизе арбутина и метиларбутина под действием ферментов и кислот. Раздражая почечный эпителий, арбутин оказывает также мочегонное действие.

8 Фенологликозиды (салидрозид, розавин) родиолы розовой обладают стимулирующим, повышающим работоспособность, адаптогенным действием, жидкий экстракт родиолы розовой действует подобно препаратам женьшеня и элеутерококка.

8 Флороглюциды папоротника мужского действуют как антигельминтные средства и применяются в виде густого экстракта.

8 Салициловая кислота и ее производные известны как противовоспалительные, жаропонижающие и болеутоляющие средства.

Таблица 10