Характеристические частоты и их интенсивности для некоторых функциональных групп

Частота	Природа колебания	Тип соединения	Интенсивность
3640-3610	Валентные О-Н	Разбавленные растворы спиртов в неполярных растворителях	40-70
	Ассим. валентные свободной NH2	Разбавленные растворы первичных аминов
	Симм. валентные свободной NH2	То же
1820-1650	Валентные С=О	Карбонильные соединения	250-1250
1560-1480	Колебания кольца	Арены	50-100
1335-1310	Ассим. валентные –SO2	Алкилсульфоны	250-600
1160-1130	Симм. Валентные –SO2	Алкилсульфоны	500-900

ЯМР – спектроскопия

Метод пригоден для исследования молекул, в состав которых входят атомы с нечетным числом протонов или нейтронов. Такие ядра обладают ядерным спином и являются парамагнитными (ЯМР¹Н,¹³С,¹⁹F,³¹Р).

При взаимодействии излучения на исследуемый образец, ядра переходят с более низкого энергетического уровня на более высокий, происходит поглощение энергии.

Атомы в молекуле находятся в различном химическом окружении. Этой небольшой разницы достаточно для изменения разности энергий между спиновыми состояниями и, следовательно, частоты поглощаемого излучения (эффект экранирования).

Количественной характеристикой степени экранирования ядер служит химический сдвиг – расстояние между сигналом ядра и сигналом эталонного вещества, выраженного в миллионных долях величины напряженности внешнего тока.

Электроноакцепторные группы и сопряженные связи уменьшают экранированность (сигнал отмечается в более слабом поле);

В ароматических циклах, при действии на них сильного магнитного поля возникает кольцевой ток, собственное магнитное поле, что понижает напряженность внешнего поля (смещение сигнала в более слабое поле).

Параметры спектра:

· Положение сигнала (тип атома);

· Площадь сигнала (число атомов данного типа);

· Мультиплетность (форма) – число соседних атомов других типов.

Строение сигналов (мультиплетов) спектра ЯМР ¹Н

Название	Число пиков	Число Н у соседних атомов углеродов
Синглет Дуплет Триплет Мультиплет	х+1	х

 

 

ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ И ТЕРМИНЫ

ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ И ТЕРМИНЫ

Ароматичность – особый вид резонансного взаимодействия, при кото ром сопряжение реализуется в замкнутом цикле.

Биоорганическая химия – наука, изучающая строение, свойства и биологические функции органических веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности.

Биополимеры – высокомолекулярные природные соединения, являющиеся структурной основой всех живых организмов и играющие определённую роль в процессах жизнедеятельности.

Биорегуляторы – соединения, которые химически регулируют обмен веществ.

Водородная связь – электростатическое взаимодействие атома водорода связанного с сильно электроотрицательным элементом, с с неподеленной парой электронов другого достаточно электроотрицательноготатома этой же или другой молекулы.

Гибридизация – смешение различных по форме орбиталей (s,p) при образовании связи.

Гомологи – это группа родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которой отличается от предыдущего на гомологическую разность (СН₂)_n.

Изомеры – вещества с одинаковым качественным и количественным составом, но различным строением и свойствами.

Индуктивный эффект – способность заместителя поляризовать
σ-связь.

Ионная связь – ион-ионные взаимодействия, возникающие в результате полного перехода электронов от одних атомов к другим.

Ковалентная связь – химическая связь, образованная за счет обобществления электронной пары.

Конформеры – молекулы в определенной пространственной ориентации (конформации), в которую её атомы самопроизвольно возвращаются после небольших сдвигов при повороте по σ-связи.

Мезомерный эффект – влияние заместителя, обладающего р- или π- электронами, в результате которого происходит перераспределение
π-электронной плотности связи.

Молекулярная спектроскопия – группа физических методов анализа основанных на взаимодействии вещества или смеси веществ, их растворов с различного вида излучениями.

Органические соединения – углеводороды и их производные.

π-связь – связь, образованная при боковом перекрывании негибридизованных p_z -атомных орбиталей с максимумом перекрывания по обе стороны от прямой, соединяющих ядра атомов.

σ-связь – одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании атомных орбиталей по прямой (оси), соединяющей ядра двух связанных атомов с максимумом перекрывания на этой прямой.

Сопряжение – взаимодействие групп атомов, содержащих π- и (или) р -орбитали, приводящее к широкой делокализации электронной плотности в молекуле.

Стереоизомеры – пространственные изомеры, характеризующиеся различием положения заместителей в молекулах относительно друг друга в пространстве.

Таутомерия – явление динамического обратимого превращения изомеров, протекающее с разрывом и образованием связей и сопровождающееся перемещением атомов (чаще всего протона) и реже групп атомов.

Функциональная группа – атом или группа атомов, определяющие принадлежность к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Энантиомеры – оптические изомеры, вращающие плоскость поляризации в разные стороны, но на один и тот же угол.