Полифункциональные соединения в процессах жизенедеятельности

 

Общая характеристика.

Полифункциональными называют соединения, в молекулах которых имеется несколько одинаковых функциональных групп.

Среди полифункциональных соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности, наиболее широко представлены соединения с гидроксильными и карбоксильными функциональными группами. Специальный интерес представляют β-дикарбонильные соединения. Соединения с несколькими аминогруппами встречаются реже.

Многоатомные спирты и фенолы. Двухатомные спирты, т. е. спирты, содержащие две гидроксильные группы, имеют общее название диолы, или гликоли; трехатомные спирты называют триолами. Представителями таких спиртов являются этиленгликоль и глицерин соответственно. Общее название многоатомных спиртов - полиолы.

В состав многих природных соединений входят в виде фрагментов двухатомные фенолы - пирокатехин, резорцин, гидрохинон.

этиленгликоль глицерин пирокатехин резорцин гидрохинон

Этиленгликоль (этандиол-1,2) - высокотоксичная жидкость
(т. пл. -16 ^оС, т. кип. 197 ^оС), используется в технике для приготовления антифризов - жидкостей с низкой температурой замерзания.

Глицерин (пропантриол-1,2,3) - нетоксичная вязкая жидкость сладкого вкуса (т. пл. 17 ^оС, т. кип. 290 ^оС), входит в состав большинства липидов. Применяется как компонент мазей для смягчения кожи.

Пирокатехин (о-дигидроксибензол), называемый также катехолом, является структурным фрагментом многих биологически активних веществ, в частности катехоламинов. Монометиловый эфир пирокатехина – гваякол - применяется как компонент в составе лекарственных средств при катаре верхних дыхательных путей.

Резорцин (м-дигидроксибензол) используется как антисептик и дезинфицирующее средство при кожных заболеваниях.

Гидрохинон (п-дигидроксибензол), обладающий восстановительной способностью, является структурным фрагментом ряда соединений. В организме восстановительная способность замещенного гидрохинонового фрагмента делает его участником важного процесса транспорта электронов от окисляемого субстрата к кислороду.

К спиртам высшей атомности относятся пентиты и гекситы, т. е. соответственно пяти- и шестиатомные спирты с открытой цепью. Накопление гидроксильных групп в молекуле ведет к появлению сладкого вкуса. Представители пентитов и гекситов – ксилит и сорбит - заменители сахара для больных диабетом.

Многоатомный циклический спирт миоинозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных липидов - фосфатидилинозитов. В растениях широко распространена фитиновая кислота, представляющая собой гексафосфат миоинозита. Кальциевая или смешанная кальций-магниевая соль фитиновой кислоты, называемая фитином, улучшает состояние нервной системы при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.

Дикарбоновые кислоты. Карбоновые кислоты, содержащие в своем составе одну карбоксильную группу, называют одноосновными, две - двухосновными и т. д. В настоящем разделе будут рассмотрены некоторые представители дикарбоновых кислот алифатического и ароматического рядов (таблица). Все они представляют собой кристаллические вещества.

Таблица. Названия некоторых дикарбоновых кислот и их производных

Название кислоты	Формула	Название аниона или основы сложного эфира
Щавелевая (этандиовая)	НООС-СООН	Оксалат
Малоновая (пропандиовая)	НООССН2СООН	Малонат
Янтарная (бутандиовая)	НООС(СН2)2СООН	Сукцинат
Глутаровая (пентандиовая)	НООС(СН2)3СООН	Глутарат

 

Систематические названия дикарбоновых кислот строятся по общим правилам заместительной номенклатуры. Однако для боль- шинства из них предпочтительны тривиальные названия. Их латинские названия служат основой названия анионов и производных кислот, которые часто не совпадают с русскими тривиальными названиями (см. табл.).

Щавелевая кислота - простейшая двухосновная кислота. Некоторые ее соли, например оксалат кальция, трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре (оксалатные камни).

Янтарная кислота в заметном количестве была обнаружена в янтаре, откуда получила название сама кислота и ее производные сукцинаты (от лат. succinium - янтарь).

Малеиновая и фумаровая кислоты - представители ненасыщенных дикарбоновых кислот с одной двойной связью. Фумаровая кислота участвует в обменных процессах, протекающих в организме.

Диамины. Наиболее известны тетраметилендиамин, или путрес- цин H2N(CH2)4NH2, и пентаметилендиамин, или кадаверин H2N(CH2)₅NH2. Их долгое время считали трупными ядами, т. е. веществами, образующимися при декарбоксилировании диаминокислот и обусловливающими ядовитость гниющих белков. В настоящее время выяснено, что ядовитые свойства белкам при гниении придают другие вещества.