Особенности строения атома углерода

1. Четыре валентных орбитали. Четыре свободных электрона. Максимальная ковалентность (IV). Самый малый радиус. Самые прочные связи.

 

2. Атом углерода способен к ковалентному связыванию как с электроположительными, так и с электроотрицательными элементами.

3. Атом углерода образует химические связи с высокими значениями энергии.

С-С 348 кДж/моль	N-N 250кДж/моль	Si-Si 226кДж/моль
С-Н 415кДж/моль	S-S 225кДж/моль
С-O 360кДж/моль	O-O 146кДж/моль

 

На углеродном остове могут прочно «крепиться» самые разнообразные функциональные группировки.

Атом углерода способен к катенации (формирование циклов, цепей любой длины и разветвлённости).

4. Атом углерода обладает сопоставимой величиной энергий s- и p- орбиталей. (Переход атома в возбужденное состояние, три валентных состояния –sp³-,sp²- иsp- гибридизация).

Сравнительная характеристика неорганический и органических соединений представлена в таблице

 

1.2 Теории строения органических веществ. Изомеризация,виды изомеризации.

Теория строения органических соединений. 1861 г. А.М. Бутлеров

«Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением».

 

 

Таблица 1- Сравнительная характеристикаорганических и неорганических соединений и реакций с их участием

 

Неорганические соединения	Органические соединения
Высокополярны. Часто солеобразны. Хорошо растворимы в воде. Их растворы и расплавы электропроводны. Имеют высокие Тпл, Ткип. В реакции вступают легко, реагируют очень быстро. Для успешного осуществления реакций не требуются особые условия (температура, катализатор и др.). Выходы в реакциях высокие.	Малополярны. Не растворимы в воде. Неэлектролиты. Имеют низкие Тпл, Ткип. В реакции вступают плохо, реагируют очень медленно. Для успешного осуществления реакций требуются особые условия (температура, катализатор, облучение и др.) – дополнительная энергия для разрыва и образования ковалентных связей. Выходы в реакциях низкие. Часто образуется смесь изомеров, т.к. одновременно протекают несколько конкурирующих реакций по разным реакционным центрам субстрата.
Основная причина отличий в свойствах – природа связи в молекулах
Ионная	Ковалентная

Положения теории:

1. Атомы в молекулах соединяются друг с другом в определённой последовательности, согласно их валентности. Эта последовательность атомов называется химическим строением.

Структурная формула – изображение химических связей в молекуле с учетом их валентности.

2. Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от того, в каком порядке соединены атомы в молекулах, т.е. от химического строения.

3. Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга.

4. Свойства органических веществ определяются их строением, и, наоборот, зная свойства, можно прогнозировать строение веществ.

Физические и химические свойства органических соединений определяются составом их молекул, а также химическим, пространственным и электронным строением.

Изомерия органических соединений

Изомерия – явление существования веществ с одинаковым качественным и количественным составом, но различными свойствами(1830 г. Берцелиус).

Причина изомерии стала понятной лишь после появления теории химического строения А.М. Бутлерова (1861 г.) – различное строение молекул, обусловленное способностью атома углерода к образованию
4-х ковалентных связей, в том числе и с др. атомами углерода.

Виды изомерии
Структурная: – обусловлена разным порядком соединения атомов в молекуле.	Пространственная (стереоизомерия): – обусловлена различным расположением заместителей относительно друг друга в пространстве.
1. С-скелета;	1. Геометрическая;
2. Положения:	2. Оптическая;
а) кратных связей;	3. Конформационная;
б) заместителей;	4. Конфигурационная.
в) функциональных групп;
3. Межклассовая;
4. Таутомерия.

Структурная изомерия

Количество изомеров С-скелета очень быстро возрастает с увеличением числа С-атомов:

Гексан (6)	5 изомеров
Гептан (7)	9 изомеров
Октан (8)	18 изомеров
Нонан (9)	35 изомеров
Декан (10)	75 возможных изомеров
Эйкосан (20)	366315 возможных изомеров
В случае циклоалканов изомерия скелета может быть обусловлена различным числом атомов углерода в кольце:

Изомерия положения