Алкалоиды группы хинолина и изохинолина

Наибольшую известность из хинолиновых алкалоидов получил хинин, выделенный из коры хинного дерева. В состав хинина входят две гетероциклические системы - хинолиновая и хинуклидиновая.

Хинин используется в медицине более 300 лет в качестве противомалярийного средства. В настоящее время из-за ряда негативных побочных эффектов его использование сократилось и на смену ему пришли новые синтетические противомалярийные препараты.

Ядро изохинолина содержится в алкалоидах опия, представляющего собой высохший млечный сок незрелых коробочек мака опийного. Основной из них - морфин - обладает сильным обезболивающим свойством, но при длительном употреблении вызывает привыкание. Морфин был первым алкалоидом, выделенным в чистом виде (1806) и был назван по имени бога сна и сновидений Морфея.

Монометиловый эфир морфина - кодеин - оказывает противокашлевое действие, а диацетильное производное - героин - наркотик.

Другим алкалоидом группы изохинолина, также выделенным изопия, служит папаверин, применяемый в качестве эффективного спазмолитического средства. Синтетический аналог папаверина ношпа имеет с ним явное структурное сходство.

Протоалкалоиды

В эту группу алкалоидов входят растительные основания, не имеющие в своей структуре какого-либо гетероцикла. Важнейшим их представителем является эфедрин, выделяемый из различных видов эфедры.

В молекуле эфедрина содержатся два хиральных центра, в соответствии с этим эфедрин существует в виде четырех стереоизомеров и двух рацематов. Наибольшей фармакологической активностью обладает природный эфедрин, являющийся одним из стереизомеров.

По химической структуре эфедрин подобен катехоламинам (см. 9.2.1).

 

ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ 10

 

 

ПОЛИ - И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

 

).

 

Лабораторная работа:

Опыт №1 Получение тартрата и гидротартрата калия.

Реакция получения кислой калиевой соли винной кислоты (гидротартрата) очень часто при­меняется в фармацевтической практике: при помощи ионов калия открывают винную ки­слоту и ее соли, а также - в медицине: при отравлении щелочами противоядием является вин­ная кислота.

Ход работы: В пробирку поместите 1-2 капли 15% - раствора винной кислоты и 2 - 3 капли 5% - раствора гидроксида калия. Выпадает белый кристаллический осадок плохо растворимого в воде гидротартрата калия. Если осадок не появляется, охладите пробирку под струей холодной воды и потрите стенки пробирки стеклянной палочкой. После выпадения осадка добавьте 3-4 капли едкого калия до растворения осадка. Кислая соль при этом пере­ходит в хорошо растворимую среднюю соль (тартрат). Раствор тартрата калия сохраните для следующего опыта.

В выводе отметьте:

-о чем свидетельствует образование двух солей винной кислоты?

- напишите уравнение реакции образования гидротартрата и тартрата калия.

 

Опыт №2 Доказательство наличия гидроксильных групп в винной ки­слоте.

Эта реакция используется для приготовления реактива Фелинга, который применяется для обнаружения глюкозы в моче.

Ход работы: В пробирку поместите по 2 капли 2% - раствора сульфата меди (II) и 10% раствор гидроксида натрия. Выпадает голубой осадок гидроксида меди (II). К выпавшему осадку добавьте раствор тартрата калия, полученный в опыте №1. Осадок гидроксида меди (II) растворяется с образованием темно-синего раствора.

В выводе отметьте:

-объясните, почему не изменяется цвет раствора в 1-й и изменяется во 2-й пробирке.

-напишите уравнение реакции гидроксида меди(II) с тартратом калия.

 

Опыт № 3 Разложение лимонной кислоты.

Ход работы: Приготовьте 3 пробирки.

 

№ про­бирки	Компоненты	Количество
	Лимонная кислота Сер­ная кислота (конц.)	2-3 капли 10 капель
	Насыщенный раствор гидроксида бария	5 капель
	Раствор йода в йодиде калия 10% - раствор гидроксида натрия	2 капли несколько капель до обесцвечивания

 

Закройте 1-ю пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагрейте на слабом пламени горелки. Смесь начинает пениться. Поднесите конец газоотводной трубки к пламени горелки, выделяющийся газ горит голубым пламенем. Не прекращая нагревание, опустите конец газоотводной трубки сначала во 2-ю пробирку. После того как раствор помутнеет, пе­ренесите газоотводную трубку в 3-ю пробирку до появления бледно-желтого осадка.

В выводе отметьте:

- какие продукты разложения лимонной кислоты обнаруживаются в 1-й пробирке и во 2-й пробирке?

 

 

Гетерофункциональныесоединения метаболиты ибиорегуляторы.Стереоизомерия.

Лабораторная работа № 36