Опыт 3. Цветные реакции на альдегиды и кетоны

Реакции являются очень чувствительными, широко используются в клиническом анализе (например, для обнаружения ацетона в моче).

А) В пробирку поместите 2-3 капли формалина и 2 капли раствора фуксинсернистой кислоты.

Б) Иодоформная проба (проба Либена).

Данная реакция имеет практическое значение для диагностики сахарного диабета, при котором наблюдается повышенное содержание "кетоновых тел" (ацетона, ацетоацетата, β-гидроксибутирата) в крови и моче.

Ход работы: В пробирку поместите 1 каплю раствора йода в йодиде калия и добавьте по каплям 10% - раствор гидроксида натрия до обесцвечивания интенсивной окраски йода. Прибавьте 1 каплю ацетона и нагрейте на слабом пламени горелки. При этом образуется муть, а затем осадок йодоформа желтого или желтовато-белого цвета с характерным запахом.

Вопросы

1.Напишите реакцию образования йодоформа.

2. Какие соединения можно обнаружить с помощью йодоформной пробы?

3. Возможно ли обнаружить этанол с помощью иодоформной пробы?

Опыт 4. Окисление карбонильных соединений

А) окисление формальдегида аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция серебряного зеркала, качественная реакция на альдегиды)

В чистую сухую пробирку налейте 1 мл свежеприготовленного аммиачного раствора оксида серебра и 1 мл формалина (осторожно по стенке). Полученную смесь поместите в горячую водяную баню.

Б) окисление формальдегида гидроксидом меди (II )

В пробирку налейте 2 мл 5 %-ного раствора формальдегида (формалин), 2 мл 10 %-ного раствора гидроксида натрия и, при встряхивании, добавьте по каплям 2 %-ный раствор сульфата меди (II) до появления неисчезающего осадка. Содержимое пробирки нагрейте до начала кипения и наблюдайте изменение окраски реакционной смеси.

Вопросы

1. Какие изменения наблюдаются в пробирках после нагревания?

2. Напишите схему окисления формальдегида по реакции серебряного зеркала и с гидроксидом меди (II).

3. Можно ли использовать как качественную пробу реакцию серебряного зеркала для кетонов?

в) окисление ацетона

Ацетон не может быть окислен в условиях окисления альдегидов (почему?), но он может быть окислен более сильным окислителем.

В пробирку к 1 мл ацетона прилейте 1 мл воды (растворяется ли ацетон в воде?). К полученному раствору добавьте 1-2 капли концентрированной серной кислоты. Подогрейте пробирку на горячей водяной бане и внесите небольшими порциями измельчённый перманганат калия, пока не перестанет исчезать его фиолетовая окраска. При нагревании раствора можно обнаружить по запаху пары уксусной кислоты.

При окислении происходит разрыв углеродной цепи и образование двух кислот – уксусной и муравьиной.

Вопросы

1. Чем объясняется различие в способности к окислению альдегидов и кетонов?

 

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №8. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В КАРБОНОВЫХ КИСЛОТАХ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

Опыт 1. Открытие уксусной кислоты

Уксусная кислота оказывает бактерицидное и бактериостатическое действие. Например, 3 %-ный раствор уксусной кислоты убивает палочки брюшного тифа, 4 %-ный раствор – кишечную палочку. Особенно активна уксусная кислота по отношению к стафилококкам, служащим причиной пищевых отравлений.

В пробирку поместите по 3 капли уксусной кислоты и воды. Испытайте реакцию раствора на лакмус. К раствору прибавьте 2-3 капли 10 %-ного раствора гидроксида натрия до полной нейтрализации уксусной кислоты. После этого добавьте 2-3 капли 1 %-ного раствора хлорида железа (III). Появляется желто-красное окрашивание за счет образования ацетата железа (III).

Подогрейте раствор до кипения. Выделяется красно-бурый осадок не растворимого в воде гидроксида диацетата железа. Раствор над осадком становится бесцветным.

Вопросы

1. Напишите схему реакции диссоциации уксусной кислоты. Как подтвердить этот процесс экспериментально?

2. Напишите схему реакции взаимодействия уксусной кислоты с гидроксидом натрия. Как экспериментально определить момент нейтрализации уксусной кислоты?

3. Напишите схему реакции образования ацетата железа (III).

4. Напишите структурную формулу гидроксида диацетата железа (III).