Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Физические и химические свойства глюкозыСодержание книги
Похожие статьи вашей тематики
Поиск на нашем сайте
Глюкоза С6Н12О6 представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. В линейной форме молекулы глюкозы содержат одну альдегидную группу, и пять гидроксильных групп. В кристаллах молекулы глюкозы находятся в одной из двух циклических форм (α- или β-глюкоза), которые образуются из линейной формы за счет взаимодействия гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой: Данное равновесие существует в водном растворе. Буква α в названии циклических форм моносахаридов означает, что группа –ОН при первом углеродном атоме и группа –СН2ОН при шестом углеродном атоме находятся по разные стороны от плоскости кольца; в β-моносахаридах эти группы находятся по одну сторону от плоскости кольца. Процесс образования циклических форм (кольчато-цепная таутомерия) глюкозы из линейной можно представить следующим образом. Атом водорода группы ОН при 5-м атоме углерода перемещается к атому кислорода альдегидной группы СH=O, а между атомами С-1 и С-5 устанавливается связь через атом кислорода с образованием шестичленного цикла (циклического полуацеталя): Шестичленный цикл называется пиранозным. Если во взаимодействие с альдегидной группой вступит группа ОН при 4-м атоме углерода, то образуется пятичленный цикл, называемый фуранозиым. Группу ОН при первом углеродном атоме в циклических формах называют гликозидным гидроксилом. Эта группа резко отличается по свойствам от остальных групп ОН. В частности, при реакциях со спиртами в присутствии кислот гликозидный гидроксил легко замещается на группу OR с образованием простого эфира. Химические свойства глюкозы обусловлены наличием в ее молекуле альдегидной (в линейной форме) и гидроксильных групп. 1. Реакции альдегидной группы. Глюкоза вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра: или упрощенно: В результате этой реакции образуется аммонийная соль глюконовой кислоты. Глюкоза при нагревании окисляется гидроксидом меди (II) в глюконовую кислоту: При восстановлении альдегидной группы глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит: Поскольку циклическая форма глюкозы не содержит альдегидной группы, глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например в реакцию с NаНSО3.
2. Реакции гидроксильных групп. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и дает характерное синее окрашивание. При действии метилового спирта в присутствии каталитических количеств соляной кислоты гликозидный гидроксил замещается на группу ОСН3, и образуется монометиловый эфир глюкозы. 3. Брожение гексоз (пентозам брожение не свойственно) представляет собой многостадийный биохимический процесс, протекающий под действием ферментов, выделяемых дрожжевыми грибами, бактериями или плесневыми грибами. На этих процессах основана биотехнология многих ценных химических продуктов, таких, как этанол (спиртовое брожение), молочная и лимонная кислота (соответственно, молочнокислое и лимоннокислое брожение) и др. Основные виды брожения: а) спиртовое брожение: б) молочнокислое брожение: 4. Эпимеризация моносахаридов в слабощелочных растворах. Эпимерными моносахаридами являются глюкоза, манноза, фруктоза, которые имеют одинаковую конфигурацию у третьего, четвертого и пятого атомов углерода. В присутствии щелочи происходят превращения эпимеров через промежуточное образование ендиола: Глюкоза с известковой водой через 5 суток дает смесь глюкозы (63%), фруктозы (31%) и маннозы (6%). Эпимеризация встречается в биохимических процессах и происходит при действии ферментов эпимераз. Биологическая роль глюкозы. Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений. Суммарное уравнение фотосинтеза: В живых организмах происходит окисление глюкозы под действием кислорода воздуха по обратной реакции: При этом выделяется энергия, которая используется организмом. Таким образом, глюкоза играет роль аккумулятора солнечной энергии. Фруктоза С6Н12О6 – изомер глюкозы. Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами, а в циклической – преимущественно кетофуранозу, т.е. пятичленный цикл с атомом кислорода: Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
Дисахариды Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно. Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка α-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка β-фруктозы в фуранозной форме), соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы: Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы (левый – α-глюкоза) в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода: Лактоза состоит из остатков β-галактозы и глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода: Все эти вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде. Химические свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов связь между двумя циклами разрывается и образуются соответствующие моносахариды, например: По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра по упрощенному уравнению: Эти дисахариды могут также восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I): Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их циклические формы содержат гликозидный гидроксил (обозначен звездочкой) и, следовательно, эти дисахариды могут переходить из циклической формы в альдегидную, которая и реагирует с Аg2О и Сu(ОН)2. В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза – невосстанавливающий дисахарид; она не окисляется гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра. Распространение в природе. Самый распространенный дисахарид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека. Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков. Мальтоза также образуется при ферментативное гидролизе крахмала. Полисахариды Молекулы полисахаридов можно рассматривать как продукт поликонденсации моносахаридов. Общая формула полисахаридов (С6Н10О5)n. Мы рассмотрим важнейшие природные полисахаридов – крахмал и целлюлозу. Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в корнях и семенах. Он представляет собой белый порошок, нерастворимый в холодной воде и образующий коллоидный раствор в горячей воде. Крахмал – это природный полимер, образованный остатками α-глюкозы. Он существует в двух формах: амилоза и амилопектин. Амилоза растворима в воде и представляет собой линейный полимер, в котором остатки α-глюкозы связаны друг с другом через первый и четвертый атомы углерода. Фрагмент амилозы выглядит следующим образом: Линейная полимерная цепь в молекуле амилозы свернута в спираль. Внутри спирали находится канал размером 0,5 им, который может захватывать некоторые молекулы, например молекулу иода. Образующийся комплекс амилозы и иода имеет характерное синее окрашивание. Эта реакция служит для обнаружения иода.
В отличие от амилозы, амилопектин не растворим в воде и имеет разветвленное строение. В его молекуле остатки α-глюкозы связаны не только 1,4-связями, но и 1,6-связями: Химические свойства. При нагревании в кислой среде крахмал гидролизуется с разрывом связей между остатками α -глюкозы. При этом образуется ряд промежуточных продуктов, в частности мальтоза. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза: (С6Н10О5)n + nН2О → nС6Н12О6 Эта реакция имеет важное промышленное значение, поскольку из глюкозы получают этанол, молочную кислоту и другие ценные продукты. Крахмал – это ценный питательный продукт. Он входит в состав хлеба, картофеля, круп и наряду с сахарозой является важнейшим источником углеводов в человеческом организме. Целлюлоза (клетчатка) – основное вещество растительных клеток. Древесина на 50% состоит из целлюлозы, а хлопок и лен – это практически чистая целлюлоза. Целлюлоза представляет собой твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде, но растворимое в аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактиве Швейцера). Целлюлоза – природный полимер. В отличие от крахмала, ее молекулы состоят только из линейных цепей, содержащих остатки β-глюкозы, которые связаны через первый и четвертый атомы углерода. Фрагмент линейной структуры целлюлозы выглядит следующим образом: Химические свойства. Гидролиз целлюлозы происходит при нагревании в кислой среде. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Для целлюлозы характерны реакции образования сложных эфиров. Каждое структурное звено молекулы целлюлозы содержит по три группы ОН, которые могут реагировать с азотной и уксусной кислотой: Тринитрат целлюлозы (пироксилин) – взрывчатое вещество, на его основе готовят бездымный порох. Из триацетата целлюлозы изготавливают лаки, кинопленку и ацетатное волокно.
Глава 32. АМИНЫ
Амины – органические соединения, которые рассматривают как производные аммиака, в котором атомы водорода (один, два или три) замещены на углеводородные радикалы. Амины подразделяют на первичные, вторичные, третичные в зависимости от того, сколько атомов водорода замещено на радикал: Существуют также органические аналоги солей аммония – это четвертичные соли типа [R4N]+Cl-. В зависимости от природы радикалов, амины могут быть алифатическими (предельными и непредельными), алициклическими, ароматическими или смешанными.
|
||||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-08-14; просмотров: 1361; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.17.77.97 (0.01 с.) |