Химические свойства альдегидов, кетонов.

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением ________________
_____________. Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии ____________________. Углерод своими sp²-гибридными орбиталями образует _____________ (одна из них - связь С–О), которые располагаются ______________________________________________
__________. Одна из трех sp²-орбиталей кислорода участвует в _____________, две другие содержат ________________________________. p-связь образована р -электронами атомов углерода и кислорода.

Связь С=О сильно ___________. Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного __________________________. Карбонильный углерод приобретает частичный ______________________________________________.

____________________________________________________________________________________________________________________________________

Поэтому углерод подвергается атаке _______________________________, а кислород - ________________________, в том числе Н⁺.

 

I.Реакции присоединения

1.Присоединение синильной кислоты

____________________________________________________________________________________________________________________________________2.Присоединение водорода

____________________________________________________________________________________________________________________________________

II.Реакция замещения карбонильного кислорода

1.Взаимодействие с гидроксиламином

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2.Взаимодействие с пятихлористого фосфора

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

III. Однойиз качественных реакций для обнаружения альдегидной группы является _________________________________

_______________________________________________________________

IV. Реакции поликонденсации

Поликонденсация —_____________________________________________
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ При полимеризации в отличие от поликонденсации выделения побочных веществ__________________. В результате поликонденсации фенола с формальдегидом в присутствии катализаторов образуются ___________________________________, из которых получают пластмассы — фенопласты. Фенопласты — ____________________________
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

ПОЛУЧЕНИЕ

1.Дегидрирование спиртов

____________________________________________________________________________________________________________________________________

2.Окисление спиртов

____________________________________________________________________________________________________________________________________

3.Получение из солей карбоновых кислот

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4.Восстановление хлорангидридов кислот

____________________________________________________________________________________________________________________________________

 

2. Карбоновые кислоты, их классификация. Получение и свойства.

К классу карбоновых кислот относятся соединения, содержащие карбоксильную группу

__________________________________________________________________

Соединения, содержащие одну карбоксильную группу, называются одноосновными карбоновыми кислотами, две- - двухосновные и т. д.
Табл. 1

Названия и формулы некоторых карбоновых кислот.
Название кислоты	Формула
Муравьиная	НСООН
Уксусная	СН3СООН
Пропионовая	С2Н5СООН
Масляная	С3Н7СООН
Изомасляная	(СН3)2СООН
Валериановая	СН3(СН2)3СООН
Капроновая	СН3(СН2)4СООН
Щавелевая	НООС - СООН
Малоновая	НООС- СН2 - СООН
Янтарная	НООС-(СН2)2 - СООН
Глутаровая	НООС- (СН2)3 - СООН
Адипиновая	НООС- (СН2)4 - СООН
Непредельные карбоновые кислоты
Акриловая	СН2 = СНСООН
Кротоновая	транс- СН3СН = СНСООН
Изокротоновая	цис- СН3СН = СНСООН
Олеиновая	цис- СН3(СН2)7СН = СН(СН2)7СООН
Элаидиновая	транс- СН3(СН2)7СН = СН(СН2)7СООН
Линолевая	СН3(СН2)4СН = СНСН2СН = СН(СН2)7СООН
Ароматические кислоты
Бензойная	С6Н5СООН
Фталевая	о- С6Н4(СООН)2
Терефталевая	п - С6Н4(СООН)2

 

 

Применение карбоновых кислот

Уксусная кислота применяется для синтез______________________________

________________________________________________________________. В домашнем хозяйстве-_______________________________________________

_______________________________________________________________.

Номенклатура ИЮПАК разрешает сохранять их тривиальные названия (см. таб. 1). Для более сложных случаев названия кислот производят от названия углеводородов с тем же числом атомов углерода, что и в молекуле кислоты, с добавлением ____________________________________. Муравьиная кислота Н-СООН называется _______________________, уксусная СН3-СООН - _______________________.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

1.Взаимодействие с металлами

__________________________________________________________________2.Взаимодействие с оксидами металлов

__________________________________________________________________3.Реакция нейтрализации

__________________________________________________________________4.Взаимодействие с солями

__________________________________________________________________5.Действие галогенирующих агентов

____________________________________________________________________________________________________________________________________

6.Реакция этерификации

__________________________________________________________________7.Галогенирование кислот

__________________________________________________________________

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Окисление спиртов

____________________________________________________________________________________________________________________________________

2.Окисление альдегидов

____________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Производные карбоновых кислот: жиры и мыла. Сложные эфиры.

Среди производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры- ______________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________________________Общая формула сложных эфиров:

____________________________________________________________________________________________________________________________________где R и R' — углеводородные радикалы (в сложных эфирах муравьиной кислоты R — атом водорода).

Названия сложных эфиров производят от названия, углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания "-овая кислота" используют суффикс______, например:

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Часто сложные эфиры называют по тем остаткам кислот и спиртов, из которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: _________________________________________________________.

 

Физические свойства сложных эфиров. Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой ____________________
__________________________________________________________________. Многие из них имеют ________________________ запах.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов —___________________
____________________________________________________________________________________________________________________________________. Например, __________________________.

 

Химические свойства.

1. Реакция гидролиза или омыления.

__________________________________________________________________

_{_____}2. Реакция присоединения.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

__________________________________________________________________

3. Реакция образования амидов.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

__________________________________________________________________

Главной составной частью растительных и животных жиров являются ___________________________________________________________________ (предельных – C₁₅H₃₁COOH пальмитиновой, C₁₇H₃₅COOH – стеариновой; непредельных C₁₇H₃₃COOH – олеиновой; C₁₇H₃₁COOH – линолевой; C₁₇H₂₉COOH – линоленовой).

 

Физические свойства

Жиры, образованные предельными кислотами – _________________, а непредельными – ___________. Все жиры ________________________ в воде.
Первый синтез жира осуществил Бертло (1854 г.) при нагревании глицерина и стеариновой кислоты:

		O II			O II
CH2–O	H HO–	C–C17H35		CH2–O–	C–C17H35
| |		O II		| |	O II
CH–O	H + HO–	C–C17H35	=	CH–O–	C–C17H35 + 3H2O
| |		O II		| |	O II
CH2–O	H HO–	C–C17H35		CH2–O–	C–C17H35
					тристеарин

Химические свойства

1. Гидролиз (омыление) в кислой или в щелочной среде, или под действием ферментов:

В щелочной среде образуются мыла – ________________________________________________________________ (натриевые – твёрдые, калиевые – жидкие).
Все загрязнения ________________, вода их плохо смачивает, поэтому стирать в чистой воде _______________________. Молекула кислотного остатка состоит из двух частей: радикала R, который ___________________________, и группы –COO^-, которая полярна, ________________________________________________________. В мыльном растворе вода, выталкивая из своей среды углеводородные радикалы, удаляет вместе с ними и ___________, которая адсорбирована на поверхности загрязняющей частицы, и тем самым загрязнение _____________________________________________________________________________________________________________________.
Обычное мыло плохо стирает в ____________ и совсем не стирает в _________________, так как содержащие в ней ионы кальция и магния _________________________________________________________:

2RCOO^- + Ca (RCOO)₂Ca

В современных моющих средствах часто используют ____________________
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Гидрирование.

 

 

Лекция №7

«Углеводы. Амины. Аминокислоты. Гетероциклические соединения»

 

1. Углеводы. Классификация. Представители.
2. Глюкоза. Способы получения и свойства.
3. Крахмал. Способы получения и свойства.
4. Целлюлоза. Способы получения и свойства.
5. Предельные алифатические амины. Номенклатура. Строение.Свойства и способы получения.
6. Анилин. Способы получения и свойства.
7. Аминокислоты.
8. Гетероциклические соединения: пиридин и пиррол.

 

1. Углеводы. Классификация. Представители.

Углево́ды (сахара, сахариды) — _____________________________________
_______________, причём водород и кислород входят в их состав в соотношении ________, как в воде, отсюда и появилось их название.

 

2. Глюкоза. Способы получения и свойства.

Глюкоза — _____________________________________________________
Как и другие моносахариды глюкоза образует несколько форм.

1) Циклические формы:

 

 

2) Линейная форма:

 

Нахождение в природе

Глюкоза содержится:

- _________________________________________________________________

- _____________, который состоит из смеси глюкозы и фруктозы.

- в организме человека глюкоза содержится в _____________________и служит основным источником ________________________________________

__________________________________________________________________

Получение глюкозы

1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (реакция Бутлерова)

__________________________________________________________________

2. Гидролиз крахмала.

__________________________________________________________________

Химические свойства глюкозы

1. Свойства, обусловленные наличием гидроксильных групп:

А) ______________________________________________________________
__________________________________________________________________

Б) Как многоатомный спирт реагирует с _______________________________.

2. Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы:

А) Реакция «серебряного зеркала»:

Б) Окисляется _____________________________________________________.

3. Специфические свойства:

А) Брожение:

__________________________________________________________________

3. Крахмал. Способы получения и свойства.

Крахмал состоит из 2 полисахаридов - _______________________________
__________________________________________________________________. Химическая формула крахмала ______________________________________

Установлено, что крахмал состоит не только из линейных молекул, но и из молекул ____________________________. Этим объясняется __________________________________________________________________