Нахождение в природе. Получение крахмала.

- накапливается в виде зерен в клетках семян, луковиц, клубней, а также в листьях и стеблях.

- крахмал чаще всего получают из ___________________________________

4. Целлюлоза. Способы получения и свойства.

Молекулярная формула целлюлозы _________________, как и у крахмала.

 

Целлюлоза тоже является природным _______________. Ее макромалекула состоит из многих остатков молекул _________________. Сравнивая структуры крахмала и целлюлозы установлено, что макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении и образуют _____________ (лен, хлопок, конопля).
Целлюлоза – волокнистое вещество. Растворителем целлюлозы является реактив Швейцера – _______________________________
____________________ Концентрированные кислоты (серная, фосфорная) и концентрированный раствор хлорида цинка ____________ целлюлозу, но при этом происходит ее _____________________, сопровождающийся уменьшением молекулярной массы.

Химические свойства целлюлозы

1.Действие металлического натрия:

2. Действие азотной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты:

3. Гидролиз целлюлозы, который протекает ступенчато. Суммарно этот процесс можно изобразить так:

__________________________________________________________________

5. Предельные алифатические амины. Номенклатура. Строение.Свойства и способы получения.

Амины — ___________________________________________________
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Амины делятся на ______________________________
____________ в зависимости от того, сколько атомов водорода замещено на радикал:

Общая формула предельных алифатических аминов ____________
Строение. Атом азота в молекулах аминов находится в состоянии _____________________ Три из четырех гибридных орбиталей участвуют в образовании _____________________ на четвертой орбитали находится __________________________________________________, которая обусловливает основные свойства аминов.

Электронодонорные заместители _______________ электронную плотность на атоме __________ и _____________ основные свойства аминов, поэтому вторичные амины - более _____________ основания, чем первичные, поскольку два радикала создают на атоме азота ____________ электронную плотность, чем один. В третичных аминах важную роль играет __________________________________: три радикала ______________________ электронную пару атома азота и _______________ ее взаимодействие с другими молекулами, поэтому основность третичных аминов _______________, чем первичных или вторичных.

Названия аминов обычно производят, перечисляя углеводородные радикалы (в алфавитном порядке) и добавляя окончание -амин, например:

____________________________________________________________________________________________________________________________________

Способы получения

1. Действие аммиака на алкилгалогениды (реакция Гофмана)

__________________________________________________________________ 2. Восстановление нитросоединений

__________________________________________________________________ 3.Нагревание амидов кислот с щелочными растворами бромноватистых солей

__________________________________________________________________Химические свойства

1. Благодаря наличию электронной пары на атоме _________, все амины обладают ________________________, причем алифатические амины являются более _____________ основаниями, чем аммиак.

__________________________________________________________________ 2. Первичные и вторичные амины реагируют с азотистой кислотой:

__________________________________________________________________Вторичные амины с азотистой кислотой дают N-нитрозамины:

_________________________________________________________________

Третичные алифатические амины с азотистой кислотой __________________.

 

Анилин. Способы получения и свойства.

Анилин (фениламин) С₆Н₅NН₂ — _________________________
____________________________________________________________________________________________________________________________________ Неподеленная электронная пара атома азота взаимодействует с электронной системой бензольного кольца. Электронная пара азота __________________________________________________, при этом на атоме азота появляется ______________________________________, и основные свойства аминогруппы ___________________. В бензольном кольце, напротив, электронная плотность ____________________, причем наиболее сильно — _______________________________ по отношению к аминогруппе.

Способы получения

1. Восстановление нитробензола:

__________________________________________________________________Химические свойства

1. Анилин - гораздо более _____________ основание, чем алифатические амины. Анилин реагирует с сильными кислотами:

__________________________________________________________________ 2. Реакции электрофильного замещения:

Анилин легко бромируется даже под действием бромной воды.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Взаимодействие с азотистой кислотой с образованием диазосоединений

__________________________________________________________________ 4. Окисление. При действии хлорной извести Са(Сl)ОСl на водный раствор анилина появляется интенсивное __________________________________. Это — качественная реакция на анилин.

Применение. Основная область применения анилина — _________________________________________________________________. В качестве примера приведем схему синтеза красителя метилового оранжевого (кислотно-основного индикатора):

 

6. Аминокислоты

Аминокислоты - ________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________________________ В зависимости от взаимного расположения обеих функциональных групп различают _______________________________________:

α-аминопропионовая β-аминопропионовая
кислота кислота

α-Аминокислоты имеют общую формулу:

____________________________________________________________________________________________________________________________________

Простейшая аминокислота — _____________ аминоуксусная кислота), где R- водород.

Способы получения

Основной способ получения аминокислот — замещение атома галогена на аминогруппу в галогензамещенных кислотах. Выделяющийся при замещении галогеноводород связывают избытком аммиака:

__________________________________________________________________Химические свойства

1. Аминокислоты - это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: _____________________ с основными свойствами и ________________________ с кислотными свойствами. Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями:

____________________________________________________________________________________________________________________________________ 2. Взаимодействие с азотистой кислотой:

__________________________________________________________________ 3. Со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода:

__________________________________________________________________

7. Гетероциклические соединения: пиридин и пиррол.

Гетероциклические соединения — ___________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________________________. Гетероциклические соединения классифицируют по числу атомов в цикле и по типу гетероатома.

 

Шестичленные гетероциклы

Пиридин C₅H₅N - _________________________________________________
____________________. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором одна группа СН заменена на атом азота:

Строение. По электронному строению пиридин напоминает ____________. Все атомы углерода и атом азота находятся в состоянии ________________. Шесть электронов (по одному от каждого атома) образуют электронную ароматическую систему. Из трех гибридных орбиталей атома азота две вступают в образование ______________, а третья содержит __________________________________________________________________

 

Способы получения

1. В промышленности: выделяют _____________________________________

2. В лаборатории из синильной кислоты и ацетилена:

__________________________________________________________________Химические свойства

1. Основные свойства. Пиридин — более _____________ основание, чем алифатические амины. При взаимодействии пиридина с сильными кислотами образуются соли пиридиния:

2. Ароматические свойства.

А) Реакции электрофильного замещения, однако активность пиридина в этих реакциях __________, чем бензола, из-за __________________________
__________________________________________________________________

Атом азота в реакциях электрофильного замещения ведет себя как __________________________, поэтому электрофильное замещение происходит в ______________________________________________________

Б) Реакции нуклеофильного замещения - реакция Чичибабина:

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3.Гидрирование:

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Окисление гомологов пиридина:

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Пятичленные гетероциклы

Пиррол C₄H₄NH — _________________________________________________

__________________________________________________________________

Строение. Атомы углерода и атом азота находятся в состоянии ____________________. 4 электрона, находящиеся на негибридных орбиталях атомов углерода, и 2 электрона на негибридной орбитали атома азота образуют электронную ароматическую систему:

В отличие от пиридина, электронная пара атома азота в пирроле _________________________________________________________ поэтому пиррол практически ________________________________________________.

Способы получения

1. Конденсацией ацетилена с аммиаком:

__________________________________________________________________Химические свойства

1. Пиррол проявляет свойства очень ____________ кислоты. Он реагирует с калием, образуя пирролкалий:

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2.Реакции электрофильного замещения:

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________