Номенклатура органических соединений

В настоящее время признана системати­ческая номенклатураИЮПАК (IUРАС – Международный союз теоретической и прикладной химии). Среди вариантов система­тических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее рас­пространенной является заместительная номенклатура.

По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суф­фиксов.

Для правильного построения названия необходимо провести вы­бор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

В заместительной номенклатуре название соединения представ­ляет собой составное слово, корень которого включает название ро доначальной структуры. Названия заместителей обозначаются пре­фиксами (приставками) и суффиксами.

Заместитель – это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглево­дородного характера, которые определяют принадлежность соеди­нения к определенному классу.

Характеристическая группа – это функциональная группа, свя­занная с родоначальной структурой. Для построения названия в пер­вую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует) Когда характеристических групп в соединении не­сколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинст­ва. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшин­ства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обяза­тельно должна входить старшая характеристическая группа.

 

Некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем на­звании только в виде префиксов, например, бромметан, этоксиэтан, нитробензол.

Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумера­цию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются арома­тические углеводороды, для которых характерно наличие в молеку­ле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.

Следует обратить внимание на то, что радикал С₆Н₅–, образо­ванный из бензола, называется фенил, а не бензил. Бензилом назы­вают радикал С₆Н₅СН₂–, образованный из толуола.

Составление названия органического соединения. Основу на­звания соединения составляет корень слова, обозначающий пре­дельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь: например, один углеродный атом – мет-, два – эт-, три – проп-, четыре – бут-, пять – пент-, шесть – гекс- и т.д. Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в мо­лекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, например, пентан, пентен, пентин. Если крат­ных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязатель­но арабскими цифрами указывается положение кратной связи (на­пример, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

Далее в суффикс выносится название самой старшей характери­стической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Поло­жение заместителя указывается цифрой перед приставкой, напри­мер: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеется несколько оди­наковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои на­звания.

 

В качестве примера назовем следующее соединение:

1) Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова – пент; далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи;

2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе (–ОН) наи­меньший номер;

3) полное название соединения заканчивается суффиксом, обо­значающим старшую группу (в данном случае суффикс -ол указыва­ет на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Рационально-функциональная номенклатура используется для галогенопроизводных, спиртов, простых эфиров и, особенно, аминов:

Кроме того, по-прежнему широко используют исторически сло­жившиеся тривиальные названия органических соединений (напри­мер: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответ­ствующих классов соединений.