Окиснення бензолу та його гомологів

Бензол дуже стійкий до окисників. За звичайних умов він не знебарвлює розчин калій перманганату .

В умовах дії окисників на гомологи бензолу окисненню піддається боковий ланцюг, який під час окиснення «згоряє», за виключенням найближчого до ядра атому Карбону, що окиснюється до карбоксильної групи:

 

Бензойна кислота

Окремі представники, їх значення та використання

Бензол, толуол, ксилоли, кумол та стирол.

Багатоядерні арени з конденсованими циклами, їх будова, хімічні властивості.

Нафталін, фенантрен, антрацен. Їх будова, хімічні властивості
(гідрування, електрофільне зміщення, окиснення).

Положення 1, 4, 5, 8 – a -положення; положення 2, 3, 6, 7 – b -положення.

Нафталін виявляє ароматичний характер у реакціях заміщення (галогенується, нітрується, сульфується), які відбуваються як правило в a -положенні.

Гідрування нафталіну з утворенням тетраліну і декаліну. Окиснення нафталіну відбувається легше, ніж бензолу. У цьому випадку одне з бензольних ядер руйнується, а його a -карбонові атоми перетворюються на карбоксильні групи. Проміжним продуктом є a -нафтохінон:

	a -нафтохінон	о -фталева кислота

Антрацен, фенантрен виявляють ароматичний характер, легко вступають також у реакції приєднання. Надактивними є положення 9, 10 (мезо -).

Антрацен

Альфа — (1, 4, 5, 8), бета — (2, 3, 6, 7), мезо — (9, 10)

Фенантрен

Сам фенантрен не становить практичного інтересу, але багато складних природних сполук, які мають фізіологічне значення, містять фенантренове кільце. Це стероїди, полові гормони, вітамін D, алкалоїди тощо.

Вуглеводні з багатьма конденсованими бензольними ядрами. Поняття про канцерогенні вуглеводні.

Багатоядерні арени з ізольованими бензольними ядрами, їх будова, хімічні властивості.

Найпростішою сполукою цієї групи є дифеніл:

Дифеніл — речовина ароматичного характеру, легко нітрується, сульфується (реакції ) з утворенням головним чином пара -ізомерів.

Прикладами аренів з ізольованими ядрами є дифенілметан і трифенілметан:

Дифенілметан	Трифенілметан

Дифенілметан має приємний запах, подібний запаху апельсину, внаслідок чого його використовують в парфумерії. Аміно- й оксипохідні трифенілметану є відомими барвниками - малахітовий зелений, кристалічний фіолетовий тощо.

Література: [1] с 75 – 110; [3] с. 185 - 209; [13]

 

ГІДРОКСИСПОЛУКИ. СПИРТИ

Лекцїя № 5 (2 години)

План

1. Загальна характеристика гідроксисполук.

2.Будова, ізомерія, номенклатура одноатомних спиртів.

3.Способи добування одноатомних спиртів.

4. Фізичні властивості спиртів.

5. Хімічні властивості одноатомних спиртів.

6. Окремі представники, їх значення і використання.