Реакції за карбоксильною групою

Електронна будова карбоксильної групи та карбоксилат-іону.

За рахунок поляризації зв’язків в карбоксильній групі карбонові кислоти виявляють кислотний характер та реагують з активними металами, основними оксидами, основами та лугами з утворенням солей.

За карбоксильною групою характерні реакції заміщення групи на інші атоми або групи атомів із утворенням функціональних похідних кислот: галогенангідридів, амідів, ангідридів та естерів. Функціональні похідні виявляють ацилуючі властивості та піддаються гідролізу.

Галогенангідриди кислот одержують взаємодією карбонових кислот із галоїдними сполуками фосфору:

Кислота	Хлорангідрид кислоти

Галогенангідридам характерна висока реакційна здатність. Їх використовують для реакцій ацилування — введення радикалу кислоти із утворенням кислоти або похідних кислот:

Загальним методом добування ангідридів є взаємодія солей кислот з їх галогенангідридами:

Ангідриди можуть бути одержані пропусканням пари кислоти над каталізатором або нагріванням із водовіднімаючими засобами (Р₂О₅).

Ангідриди також є добрими ацилуючими агентами:

Аміди кислот у промисловості одержують нагріванням амонійних солей до 200°С:

Крім того, аміди можна добувати взаємодією аміаку з ацилуючими засобами (галогенангідридами та ангідридами кислот), а також неповним гідролізом нітрилів.

Нагрівання амідів із сильними водовіднімаючими засобами (Р₂О₅) відбувається з утворенням нітрилів кислот:

Естери утворюються взаємодією кислот та спиртів:

Естери піддаються реакціям гідролізу і переетерифікації. Естери — слабкі ацилуючі засоби.

Естери нижчих одноатомних спиртів та нижчих кислот — леткі рідини з приємним запахом (есенції) використовуються в парфумерній та харчовій промисловості.

Реакції за участю вуглеводневого радикалу

М’яким окисненням одержують b - і w -оксикислоти. В умовах дії галогенів відбувається заміщення Гідрогену на галоген в a -положенні в радикалі — це результат впливу карбоксильної групи.

Для ароматичних кислот характерні реакції електрофільного заміщення в ароматичному ядрі в мета-положенні.

Окремі представники одноосновних карбонових кислот, їх значення і використання

Мурашина кислота (метанова), оцтова кислота (етанова).

Вищі карбонові кислоти. Мила — натрієві та калієві солі вищих карбонових кислот. Синтетичні миючі засоби.

Література: [1] с. 177 - 199; [3] с. 375 – 388, 399 - 412

 

НЕНАСИЧЕНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Лекція №9 (1 година)

План

1.Будова, ізомерія, номенклатура ненасичених карбонових кислот.

2. Способи добування ненасичених карбонових кислот.

3. Фізичні та хімічні властивості.

4. Окремі представники ненасичених карбонових кислот.