Поширення у природі та способи добування алканів

Алкани широко розповсюджені в природі. Здебільшого вони знаходяться у певних видах нафти, у природних та супутніх газах. Тверді насичені вуглеводні є головною складовою частиною бітумів, асфальтів, озокериту (гірський віск).

Основними способами промислового добування алканів із природних джерел є виділення їх у вигляді сумішей (фракцій) або індивідуальних сполук за допомогою, як правило, розгонки або ректифікації.

Найважливішим синтетичним методом одержання алканів є синтез Вюрца (1855р.) — взаємодія галогеналкілів з металічним натрієм:

 

Алкани також можна добути із солей карбонових кислот, гідруванням ненасичених вуглеводнів, відновленням галогенопохідних.

Фізичні та хімічні властивості алканів

Закономірності зміни фізичних властивостей в гомологічному ряду і залежно від структури ізомерів.

Інертність у хімічному відношенні — за звичайних температур не окиснюються, не взаємодіють із концентрованою сульфатною кислотою та деякими іншими реагентами. Якісна реакція — алкани не знебарвлюють бромну воду та розчин калій перманганату. За певними умовами алкани вступають у реакції заміщення, окиснюються, за високих температур без доступу повітря відбувається крекінг і піроліз.

Реакції заміщення

Відбуваються за радикальним механізмом .

1. Галогенування

За таким же механізмом відбуваються реакції нітрування, сульфування та сульфохлорування.

2. Нітрування — реакція Коновалова, 1889 р.:

3. Сульфування — при взаємодії з димлячою сульфатною кислотою:

4. Сульфохлорування — дія на алкани сумішшю сірчистого газу та хлору:

Сульфохлориди можна розглядати як хлорангідриди сульфокислоти, тому вони легко гідролізуються до сульфокислот ().

Натрієві солі цих кислот називаються сульфонатами. Практичне значення мають сульфонати з числом атомів Карбону вони входять до складу синтетичних миючих засобів.

Окиснення алканів

За звичайних умов алкани стійкі до дії окисників, а в умовах нагрівання окиснюються з розривом карбонового ланцюга і утворенням різноманітних кисневмісних продуктів. Розроблено метод окиснення вищих насичених вуглеводнів під дією кисню повітря з метою добування вищих жирних кислот для миловаріння. Реакція відбувається з розривом карбонового ланцюга (реакція Намьоткіна):

Повне окиснення — горіння. Підпалені на повітрі, вуглеводні горять, перетворюючись на і із виділенням великої кількості тепла. Реакція широко застосовується в енергетичних, а не в хімічних цілях. Таке згоряння палива відбувається у двигунах всіх типів.

Крекінг, піроліз

Нагрівання вуглеводнів до високих температур (300°С ‑700°С, 1000°С) без доступу повітря призводить до їх розкладу, що супроводжується розривом карбонових ланцюгів і утворенням значно простіших насичених та ненасичених вуглеводнів. У цьому випадку відбувається гомолітичний розрив зв’язків С-Н і С-С. Може відбуватись також дегідрування, ізомеризація, циклізація та ароматизація вуглеводнів.

Крекінг має велике практичне значення. Реакція крекінгу важких фракцій нафти широко використовується для одержання алканів збагачених більш легкими фракціями - бензинів та газоподібних продуктів.