Фізичні та хімічні властивості фенолів

Одноатомні феноли - прозорі рідини або кристалічні речовини. У разі попаданні на шкіру викликають опіки. Фенол - отруйна речовина, має сильні антисептичні властивості.

Хімічні властивості фенолів та нафтолів обумовлені наявністю в їх молекулах гідроксигрупи та ароматичного ядра. Вони вступають у численні реакції, характерні для цих груп, а також у реакції, що зумовлені їх взаємним впливом. Але фенолам характерні більш виражені кислотні властивості, ніж спиртам. Це пояснюється тим, що шість електронів бензольного ядра, які утворюють єдину електронну систему, відтягують на себе електрони атому Оксигену гідроксильної групи, внаслідок чого електронна густина зв’язку зміщується від атома Гідрогену до атома Оксигену, зв’язок стає більш полярним, зростає можливість відщеплення атома Гідрогену у вигляді протона.

Тому феноли утворюють феноляти не тільки під дією металів, але і під дією лугів, а також ферум (ІІІ) хлориду:

Для фенолів характерні реакції заміщення в бензольному кільці. В результаті взаємодії фенолу з бромною водою утворюється трибромфенол — осад білого кольору — це якісна реакція на феноли:

Феноли вступають в реакцію конденсації з альдегідами як в кислому, так і в лужному середовищі за рахунок атомів Гідрогену в орто - та пара - положеннях. Однією з найважливіших реакцій є реакція поліконденсації фенолу з формальдегідом з утворенням фенолоспиртів із подальшим утворенням феноло-формальдегідної смоли.

Фенол добре гідрується в присутності нікелевого каталізатору за температури 150°С з утворенням циклогексанолу:

	Циклогексанол

Феноли легко окиснюються із утворенням суміші різних продуктів окиснення:

	Пара -хінон

Якісною реакцією на феноли є реакція з ферум(ІІІ) хлоридом: фенол дає фіолетове забарвлення; крезоли — синьо-блакитне; багатоатомні феноли — забарвлення різних відтінків.

Окремі представники, їх значення і використання

Фенол, крезоли. Двоатомні та триатомні феноли.

Поширення фенольних сполук у природі та вміст у харчових продуктах. Фенольні антиоксиданти. Здатність фенолів до окиснення є важливою властивістю, тому що дає можливість використовувати їх як антиоксиданти (антиокисники). Феноли взаємодіють з перекисними радикалами, що утворюються під час окиснення, внаслідок чого утворюються малоактивні радикали, які не здатні продовжувати ланцюг окислення.

Нафтоли

Із гідроксильних похідних нафталіну найважливішими є a - та b - нафтоли:

a -нафтол	b- нафтол

Нафтоли виявляють властивості фенолів: розчиняються в лугах, дають забарвлення з ферум(ІІІ) хлоридом (a -нафтол — фіолетове; b -нафтол —зелене).

У промисловості їх одержують лужним плавленням натрієвих солей відповідних сульфокислот.

Література: [1] с. 135 - 149; [3] с. 256 - 271