Орієнтація в бензольному ядрі

Замісники І роду:О^―, NR₂, NHR, NH2, OH, OR, NHCOR, OCOR, Alk (CH₃, C₂H₅, C₃H₇), F, Cl, Br, I.

 

Замісники ІІ роду: COOH, SO₃H, NO₂, CHO, COCH₃, CN

60. По впливу на напрямок реакцій електрофільного заміщення в бензольному ядрі, замісники поділяють на орто-, пара- (І роду) і мета- (ІІ роду)-орієнтанти. Який із приведених замісників відноситься до мета-орієнтантів.

A. * -СООH

B. -C₂H₅

C. -N(CH₃)₂

D. -ОН

E. -NH₂

 

61. Замісником II роду (м-орієнтантом) є:

A. * Карбонільна група

B. Гідроксильна група

C. Алкільна група

D. Галоген

E. Аміногрупа

 

62. Який з приведених замісників відноситься до
мета-орієнтантів (замісникам ІІ роду)?

A. *-SO₃H

B. -OH

C. -C₂H₅

D. -Cl

E. -Br

 

63. Як впливає наявність електроноакцепторних замісників в бензольному ядрі на перебіг реакцій електрофільного заміщення (S_E):

A.* Сповільнюють реакцію і є мета-орієнтантами

B. Прискорюють реакцію і є орто- і пара- орієнтантами

C. Не впливають

D. Прискорюють і є мета- орієнтантами

E. Сповільнюють і є орто- і пара- орієнтантами

 

64. Вкажіть який продукт утворюється при нітруванні нітробензолу нітруючою сумішшю (суміш HNO₃ + H₂SO₄ конц.)

A. * м – Динітробензол

B. м – Нітробензолсульфокислота

C. п – Динітробензол

D. о – Динітробензол

E. п – Ніробензолсульфокислота

 

65. Вкажіть, який продукт утворюється при нітруванні нітробензолу нітруючою сумішшю

A.*

B.

C.

D.

E.

 

66. Виберіть продукт, який утворюється при мононітруванні бензойної кислоти:

A. *3-Нітробензойна кислота

B. 2-Нітробензойна кислота

C. 4-Нітробензойна кислота

D. Суміш 2- і 4-нітробензойних кислот

E. Суміш 2- і 3-нітробензойних кислот

 

67. Замісником I роду, що збільшує електронну густину в орто- і параположеннях бензольного кільця є

A. * Аміногрупа

B. Нітрогрупа

C. Карбоксильна група

D. Карбонільна група

E. Сульфогрупа

 

68. Який з замісників не належить до мета-орієнтантів в реакціях електрофільного заміщення в бензольному ядрі?

A. * NH₂

B. NO₂

C. COH

D. SO₃H

E. COOH

 

69. Який з замісників не належить до мета-орієнтантів в реакціях електрофільного заміщення в бензольному ядрі?

А. * OCOR

В. NO₂

С. COR

D. COOR

Е. COOH

 

70. Замісником якого роду є ацильована аміногрупа?

A*. І роду

B. Ацетанілід не бере участь в реакціях SE

C. І та ІІ одночасно

D. Неможливо визначити

E. ІІ роду

 

71. Гідроксильна група у фенолі є орієнтантом?

A. *-орто, пара.

B. -орто, мета.

C. -мета.

D. -мета, пара.

E. -орто.

 

72. Вкажіть в присутності якого із замісників реакція заміщення в бензольному ядрі буде проходити в орто- и пара-положеня:

A. *-ОН

B. -СООН

C. -NO₂

D. -СНO

E. -SO₃H

 

73. З якою із наведених сполук реакції електрофільного заміщення (SE) відбуваються найлегше?

A. * Фенол

B. Толуол

C. Хлорбензол

D. Бензальдегід

E. Бензолсульфокислота

Пояснення: за силою орієнтуючого впливу замісники
I роду в реакціях S_E розміщуються в ряд: OH> CH₃> Cl

За силою орієнтуючого впливу замісники
II роду в реакціях S_E розміщуються в ряд: SO₃H > CHO

 

74. З якою парою із наведених сполук реакції електрофільного заміщення (SE) ідуть найлегше?

А. * Фенол, толуол

В. Бензол, толуол

С. Хлорбензол, фенол

D. Бензальдегід, фенол

Е. Бензолсульфокислота, бензойна кислота

 

75. Вкажіть продукт реакції нітрування хлорбензену.

A.*

B.

C.

D.

E.

 

76. За яким механізмом буде бромуватись ароматичне ядро толуолу?

A*. SE

B. AE

C. SR

D. AN

E. SN

 

77. Хлорбензол застосовується у виробництві фенолу, аніліну, лікарських засобів. Яке з перелічених визначень найбільш повно характеризує хлор як замісник водню в бензольному кільці?

A. *Дезактивуючий о-, п-орієнтант

B. Активуючий о-, п-орієнтант

C. Дезактивуючий м-орієнтант

D. Орієнтант II роду

E. Орієнтант I роду

 

78. Ацетильне похідне п-амінофенолу –параацетиламінофенол (парацетамол) застосовується у медицині як жарознижуючий та болевтомлюючий засіб. Яке з перелічених нижче визначень найбільш повно характеризує аміно- та гідроксігрупу як замісників водню в бензольному кільці?

A. * Активуючи о- та п- орієнтанти

B. Дезактивуючи о- та п- орієнтанти

C. Дезактивуючи м - орієнтанти

D. м - орієнтанти

E. п- орієнтанти

 

79. Виберіть узгоджену орієнтацію замісників в дізаміщених бензолу:

А. *CH₃ i OH в мета-положенні

В. CH₃ i OH в орто-положенні

С. NO₂ i OH в мета-положенні

D. NO₂ i COOH в орто-положенні

Е. NO₂ i COOH в пара-положенні

 

Пояснення:

Узгоджена орієнтація (обидва наявні замісники спрямовують нову групу в одні й ті положення бензольного кільця)

Неузгоджена орієнтація (один із замісників спрямовує нову групу в одні, а другий – в інші положення бензольного кільця)

1)якщо один із замісників є орієнтантом I роду,то переважний напрям заміщення визначає орієнтант
I роду:

2) якщо обидва замісники є орієнтантами I роду, то переважний напрям реакції визначається сильнішим орієнтантом. За силою орієнтуючого впливу замісники I роду розміщують в такий ряд:

О^―> NR₂ > NHR > NH₂ > OH > OR > NHCOR > OCOR >Alk (C₃H_7, C₂H₅, CH₃) > F > Cl > Br > I.

 

3) якщо обидва замісники II роду, то реакції S_E здійснюються дуже важко, а переважне місце входження третього замісника визначається сильнішим орієнтантом. За силою орієнтуючого впливу замісники II роду в реакціях SE розміщуються в ряд: COOH > SO₃H > NO₂ > CHO > COCH₃ > CN

 

80. Вкажіть послідовність речовин у схемі

A.* бензол, хлорбензол, феноксид натрию

B. бензол, м-хлорбензол, фенол

C. циклогексан, 1,2-дихлорбензол, фенол

D. бензол, гексахлорциклогексан, циклогексан

E. бензол, хлорбензол, бензиловий спирт

 

Ідентифікація

81. Для розпізнавання фенолу і саліцилової кислоти використовують реагент:

A.* Розчин натрій гідрогенкарбонату

B. Розчин ферум (ІІІ) хлориду

C. Розчин натрій гідроксиду

D. Розчин натрій хлориду

E. Розчин брому

82. Які перетворення необхідно провести для якісного визначення нітрогрупи в ароматичному ядрі?

A. *Відновлення з подальшим діазотуванням та азосполученням.

B. Відновлення з подальшим ацетилюванням.

C. Відновлення з подальшим діазотуванням і кип’ятінням з водою.

D. Відновлення з подальшим переведенням в ізонітрил при кип’ятінні з хлороформом в лужному середовищі.

E. Відновлення з подальшим метилуванням з утворенням вторинного аміну.

 

83. Яка з наведених сполук не буде взаємодіяти з бромною водою?

A. *Толуол

B. Фенол

C. Ацетилен

D. Етилен

E. Анілін

 

84. Яка з наведених сполук не буде взаємодіяти з бромною водою (Br2/H2O)?

А.*

B.

C.

D.

 

 

85. За допомогою якої реакції можна очистити бензол від тіофену:

A. *Сульфування

B. Горіння

C. Окиснення

D. Бромування на світлі

E. Приєднання водню