Розділ 5. Кислотність і основність органічних сполук

 

1. В залежності від природи атома, з яким зв’язаний рухомий атом водню, в органічній хімії розрізняють декілька типів органічних кислот. Який із приведених типів проявляє найбільш слабкий кислотний характер:

A. *CH-кислоти

B. NH-кислоти

C. OH-кислоти

D. SH-кислоти

E. PH-кислоти

 

2. За наведенними значеннями рКа вкажіть найслабкішу кислоту:

A.* Метан (рKа = 48)

B. Ацетилен (рKа = 25)

C. Етантіол (рKа = 10,5)

D. Бензойна кислота (рKа = 4,2)

E. Аскорбінова кислота (рKа = 4,1)

 

3. Яка з наведених сполук виявляє
СН-кислотні властивості?

A*.

B. CH₃CH₃OH

C. CH₃CH₂NH₂

D. CH₃CH₂SH

E. CH₃COOH

 

4. Вкажіть, яка з нижче приведених сполук проявляє найбільш виражені СН-кислотні властивості:

A.* HC ≡ CH

B. H₂C=CH₂

C.

D.

 

5. Порівняйте кислотні властивості наведених класів органічних сполук, та визначте найсильніші:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

6. До якого типу кислот можна віднести сполуку:

A.* OH-кислота

B. NH-кислота

C. СH-кислота

D. SH-кислота

E. Кислота Льюїса

 

7. Яка з наведених сполук відноситься до органічних основ:

A. *CH₃–NH₂

B.C₆H₅-OH

C. CН₃CH₂Cl

D.

E.

 

8. Зазначені реагенти є нуклеофільними, за винятком:

A. * BF₃, BCl₃, HBr

B. R₃N, NH₂R, NHR₂

C. RO-, HOH, R-O-R

D. HS-, RS-, H₂S

E. Cl-, Br-, F-

 

9. Виберіть нуклеофільний реагент:

A.* NH₃

B. k. HNO₃ + k. H₂SO₄

C. CH₃–Cl

D.

E. k. H₂SO₄ (SO₃)

10. Серед наведених реагентів виберіть електрофільний

A.* k. HNO₃ + k. H₂SO₄

B. КСN

C. NaOH (водн. р-н)

D.

E. НСºСН

 

Розділ 6. основи теорії реакцій органічних сполук

 

1. Більшість хімічних реакцій проходить в декілька стадій. Як називаються реакції, в яких багаторазово повторюється цикл елементарних актів з участю активних частинок.

A. *Ланцюгові.

B. Послідовні.

C. Паралельні.

D. Спряжені.

E. Фотохімічні.

 

2. Частинка, яка містить негативно заряджений атом вуглецю, називається:

A. * Карбаніон

B. Карбкатіон

C. Вільний радикал

D. Алкіл

E. Арил

 

3. Серед проміжних активних частинок виберіть карбокатіон:

A*.

B.

C.

D.

E.

 

4. Серед наведених проміжних активних частинок виберіть радикал:

A.

B.

C.

D.

E.

5. Серед наведених вільних радикалів виберіть вторинний радикал:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

6. До проміжних активних частинок відносяться вільні радикали. Вільними радикалами називають:

A.* незаряджені частинки, що містять неспарений електрон

B. частинки, що містять позитивно заряджений атом Карбону

C. частинки, що містять негативно заряджений атом Карбону

D. проміжні активні частинки, що містять атом Карбону з вакантною орбіталлю

E. незаряджені частинки, що містять неподілену електронну пару

 

7. Проміжно-активні частинки, які утворюються в результаті гомолітичного розриву зв’язку називаються:

A.* Радикали

B. Карбокатіони

C. Карбаніони

D. Алканоли

E. Арени

8. Назвіть синонім терміну “елімінування”:

A. * Відщеплення

B. Перегрупування

C. Окислення

D. Заміщення

 

9. Реакція взаємодії 2-метил-2-хлорпропану зі спиртовим розчином КОН називається реакцією:

A*. елімінування

B. заміщення

C. приєднання

D. окиснення

E. перегрупування

 

10. Яка з наведених реакцій є реакцією елімінування?

A*.

B.

C.

D. C₂H₅–Cl + AgNO₂ → C₂H₅–NO₂ +AgCl

E. СH₂=СH–Сl + HСl → СH₃–СHСl₂

 

11. Вкажіть механізм реакції лужного гідролізу метилхлориду:

А*. S_N2

B. S_N1

C. A_N

D. A_E

E. S_E

 

12. Наведена реакція називається реакцією:

A*. Ацилювання

B. Естерифікації

C. Перегрупування

D. Відщеплення

E. Приєднання

 

13. Визначте тип реакції:

A. *Ацилювання

B. Естерифікація

C. Приєднання

D. Відщеплення

E. Перегрупування

 

14. Вкажіть серед наведених сполук ацилюючий реагент:

A*.

B.

C. CH3CH2CH2Cl

D.

E. CH3CH2CH2OH

 

15. Яка з наведених реакцій є реакцією заміщення

A.*

B.

C.

D.

E.

 

16. До якого типу належить реакція:

A. * Радикальне заміщення

B. електрофільне приєднання

C. відновлення

D. окиснення

E. відщеплення (елімінування)

Розділ 7. Насичені вуглеводні

Алкани

 

1. Загальною формулою алканів є:

A.* C_nH_2n+2

B. C_nH_2n

C. C_nH_2n-2

D. C_nH_2n

E. C_nH_2n–6

Класифікація

2. Аліфатичні сполуки поділяють на насичені і ненасичені. Виберіть серед наведених назв ту сполуку, яка відноситься до насичених.

A. *Пропан

B. Пропін

C. Пропадієн

D. Пропен

E. 2-Метилпропін

 

3. Парафін – суміш твердих вуглеводнів складу
С₁₉Н₄₀ – С₃₇Н₇₆.До якого типу відносяться вуглеводні, що входят до складу парафіну.

A. *Алкани

B. Алкени

C. Алкадієни

D. Арени

E. Алкіни

 

4. Гомологом октану є сполука складу

A. *С₇Н₁₆

B. С₆Н₆

C. С₈Н₁₆

D. С₈Н₁₄

E. С₂Н₂

Ізомерія

5. Вкажіть види ізомерії, які властиві алканам:

A*. структурна і оптична

B. ендіольна і геометрична

C. ізомерія функціональної групи і геометрична

D. геометрична і положення

E. просторова і лактам-лактимна

6. Скільки структурних ізомерів має бутан?

A. * Два

B. Три

C. Жодного

D. Чотири

E. П’ять

 

7. Скільки структурних ізомерів має пентан?

A. * Три

B. Два

C. П’ять

D. Чотири

E. Жодного

 

8. У наведеній формулі вкажіть третинні атоми Карбону:

A. 3,4

B. 2,3,4

C. 6,7,9

D. 4

E. 1,5

 

Одержання

· гідроліз карбіду алюмінію

9. Гідроліз карбіду алюмінію приводить до утворення

A. *Метану

B. Ацетилену

C. Етилену

D. Етану

E. Пропану

 

· реакція Вюрца

 

10. Вкажіть спосіб одержання етану за реакцією Вюрца:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

11. Яку з наведених сполук можна синтезувати тільки з 1-йодпропану за реакцією Вюрца?

A. * Гексан

B. Циклогексан

C. Гептан

D. Циклопропан

E. Пропанол – 1

 

12. Назвіть кінцевий продукт взаємодії металічного натрію і 1-хлорпропану:

A*. Гексан

B. Циклогексан

C. 2-метилпентан

D. Циклобутан

E. Пентан

 

13. Назвіть продукт взаємодії металічного цинку і
1-хлорпропану:

A. * Гексан

B. Пентан

C. 2-Метилпентан

D. Циклогексан

E. Циклобутан

 

14. При взаємодії з подвійною кількістю
2-йодпропану та металічного натрію утворюються:

A.* 2,2-Диметилбутан.

B. Гексан.

C. 2,3-Диметилпентан.

D. Бутін-1.

E. Бутен-2.

 

· сплавлення солей карбонових кислот з лугами

15. Який вуглеводень утвориться в результаті реакції:

A*. етан

B. пропан

C. метан

D. бутан

E. ізобутан

 

· гідрування ненасичених сполук

16. У результаті якої з наведених реакцій утвориться етан:

A.

B.

C.

D.

E.

 

Хімічні властивості

Реакції радикального заміщення S_R

17. У наведеній формулі вкажіть третинні атоми Карбону:

A. *3,4

B. 2,3,4

C. 6,7,9

D. 4

E. 1,5

 

18. Алкани малоактивні органічні сполуки. Для них характерні реакції заміщення. За яким механізмом буде відбуватись реакція бромування алканів?

A. * Радикальне заміщення

B. Елекрофільне заміщення

C. Нуклеофільне заміщення

D. Елімінування

E. Нуклеофільне приєднання

19. Який механізм реакції насичених вуглеводнів з галогенами?

A. * Радикального заміщення (SR)

B. Електрофільного заміщення (SЕ)

C. Електрофільного приєднання (АЕ)

D. Нуклеофільного заміщення (SN)

E. Елімінування (Е)

 

20. Які реакції найбільш характерні для алканів?

A. * S_R

B. S_E

C. A_E

D. S_N

E. A_N

 

21. До якого типу відноситься реакція CH₄+Cl₂ →

A. * Заміщення

B. Приєднання

C. Відновлення

D. Окислення

E. Перегрупування

 

22. До якого типу відноситься реакція

С₄Н₁₀ + Cl₂ →

А. * Заміщення

В. Приєднання

С. Відновлення

D. Окислення

E. Перегрупування

 

23. Котра з проміжних частинок (інтермедіатів) утворюється при хлоруванні 2-метилпропану?

A. *Вільний радикал

B. Карбокатіон

C. Карбоаніон

D. σ-комплекс

E. π-комплекс

 

24. До числа проміжних активних частинок відносяться вільні радикали. Вільними радикалами називаються

A. *незаряджені частинки, які містять неспарений електрон

B. заряджені частинки, що містять неспарений електрон

C. частинки, які містять негативно заряджений атом вуглецю

D. частинки, які містять позитивно заряджений атом вуглецю

E. Залишки молекул вуглеводню, що містять вільну валентність

 

· галогенування:

 

25. Насичені вуглеводні реагують з:

A. *Бромом

B. Йодом

C. Гідроксидом натрію

D. Хлороводнем

E. KMnO₄

 

26. Насичені вуглеводні реагують:

A. *Бромом і хлором

B. Бромом і йодом

C. Гідроксидом натрію і хлороводнем

D. Гідроксидом натрію і йодом

E. Киснем і йодом

 

27. З якими із перелічених сполук реагує пропан в заданих умовах?

A. * Br₂, освітлення, 20⁰С

B. Br₂, в темноті, 20⁰С

C. AlCl₃

D. SO₂ + Cl₂, в темноті

E. розв. H₂SO₄, 20⁰С

28. Назвіть продукт взаємодії метану з надлишком хлору:

A. * Тетрахлорметан

B. Хлороформ

C. Дихлоретан

D. Хлорметан

E. Гексахлоретан

 

29. Вкажіть кінцевий продукт хлорування метану:

A*. тетрахлорометан

B. хлороформ

C. хлоретанол

D. етан

E. хлорметан

 

30. Вкажіть умови, за яких відбувається реакція:

A.* h

B. NaOH, H₂O

C. KMnO₄

D. SO₂, h

E. H₂SO₄

 

31. Реакція хлорування пропану відбувається за механізмом:

A.* Радикального заміщення (S_R)

B. Електрофільного заміщення (S_E)

C. Електрофільного приєднання (А_Е)

D. Нуклеофільного заміщення (S_N)

E. Елімінування (Е)

 

32. Під час взаємодії пропана з бромом утворюється
2-бромпропан. За яким механізмом відбувається ця реакція?

A. * Радикального заміщення (SR)

B. Нуклеофільного заміщення (SN)

C.Електрофільного заміщення (SE)

D. Елімінування (E)

E. Електрофільного приєднання (AE)

 

33. Які типи атомів вуглеводню зустрічаються в молекулах алканів з нерозгалуженим ланцюгом атомів вуглецю:

A. *Первинні і вторинні

B. первинні

C. Вторинні

D. Третинні

E. Четвертинні

 

34. При бромуванні алканів відбувається заміщення атомів гідрогену на бром. Вказати який атом гідрогену в ізобутані буде заміщатися в першу чергу?

A. *Третинний

B. Вторинний

C. Первинний

D. Третинний і вторинний

E. Всі одночасно

 

· нітрування:

35. В реакції нітрування алканів (реакція Коновалова) використовують:

A. *HNO₃ (розв.), t°, p

B. HNO₃ (конц.), H₂SO₄ (конц.)

C. CH₃COONO₂ (ацетилнітрат)

D. КNO₃, H₂SO₄ (конц.)

E. NaNO₂, H₂SO₄ (конц.)

 

36. За яких з наведених умов відбувається реакція нітрування насичених вуглеводів (алканів)?

A. *Розв. HNO₃ при підв. T^o та підв. р

B. Конц. HNO₃ + конц. H₂SO₄

C. KNO₃ + HCl

D. Конц. HNO₃

E. Розв. HNO₃ на холоді

 

37. У реакції нітрування етану (реакція Коновалова) використовують:

A* розв. HNO₃, t°, p

B. к.HNO₃, к.H₂SO₄

C. CH₃COONO₂

D. AgNO₂

E. NaNO₂, к.H₂SO₄

 

38. Вкажіть основний продукт реакції нітрування етану:

 

A.*

B.

C.

D.

E.

 

· сульфохлорування

 

39. До якого типу належить реакція:

A. радикального заміщення

B. електрофільного приєднання

C. відновлення

D. окиснення

E. відщеплення (елімінування)

 

40. Вкажіть кінцевий продукт реакції сульфохлорування етану:

 

A.*

B.

C.

D.

E.

 

Ідентифікація

41. Знебарвлення бромної води є одним з методів, який застосовується в фармацевтичному аналізі. Який з наведених вуглеводнів не буде знебарвлювати бромну воду

A. * Етан

B. Етилен

C. Ацетилен

D. Пропілен

E. Бутен-2

 

42. Яку із названих лікарських речовин не можна ідентифікувати за УФ- спектром?

А. * Вазелін.

B. Аспірин

C. Хінін

D. Папаверин

E. Дибазол

Циклоалкани

Будова

43. Серед наведених формул циклогексану виберіть ту, яка відповідає конформації крісла

A.*

B.

C.

D.

E.

Класифікація

44. Згідно правила Хюккеля критерієм ароматичності органічної сполуки є наявність в його структурі плоского циклу, що містить замкнуту спряжену систему, що включає (4n + 2) π електронів.

Яка із приведених сполук не є ароматичною:

А. *

В.

С.

D.

E.

 

Ізомерія

45. Для якої сполуки можлива геометрична ізомерія:

A*.

B. CH₃–CH=CH₂

C. CH₃–CºC–CH₃

D.

E.

46. Яка сполука є структурним ізомером
1,2-диметил-циклобутану?

А. * Метилциклопентан

В. Диметилбутан

С. Метилциклогексан

D. 1,1-Диметилпропан

E. Пентан

 

47. Серед наведених пар сполук виберіть структурні ізомери:

A*.

B.

C.

D.

E.

 

48. Транс-1,2-диметилциклопропан утворює оптичні ізомери, які називаються:

A. *Енантіомери

B. Діастереомери

C. Епімери

D. Аномери

E. Таутомери

 

49. Назвіть найбільш стабільну конформацію монозаміщеного циклогексану:

A. * “Крісло”, екваторіальне положення атомів водню

B. “Ванна”, екваторіальне положення атомів водню

C. “Крісло”, аксіальне положення атомів водню

D. “Ванна”, аксіальне положення атомів водню

E. “Твіст” — конформація

 

Одержання

· Взаємодія α, ω-дигалогеналканів з цинком або металічним натрієм

50. При взаємодії 1,4-дибромбутану з цинком утворюється:

 

 

A.*

B.

 

C.

 

D.

 

Хімічні властивості

 

51. Для якого із приведених нижче циклоалканів характерні реакції приєднання, що супроводжуються розкриттям циклу:

A. *Циклопропан

B. Циклогексан

C. Циклопентан

D. Метилциклогексан

E. Циклодекан

 

52. При бромуванні циклопропану при
t утворюється:

 

A.* 1,3-дибромпропан

Br–CH₂–CH₂–CH₂–Br

B.

C.

D.

 

53. При взаємодії циклопропану з бромоводнем утворюється:

A.*

 

B.

C.

D.