П’ятичленні гетероциклічні сполуки

З двома гетероатомами

Піразол	імідазол	тіазол
оксазол	ізооксазол	бензімідазол

39. До п’ятичленних гетероциклічних сполук з двома гетероатомами відносяться:

A. * Тіазол, піразол

B. Імідазол, піридин

C. Піримідин, піролін

D. Оксазол, піразин

E. Піридазин, фуран

 

40. Який із перерахованих гетероциклів містить "піридиновий" атом азоту?

A. * Імідазол

B. Індол

C. Пірол

D. Тіофен

E. Фуран

 

41. Атоми азоту «піридинового» типу містять такі п’ятичленні гетероцикли

A*. Оксазол

B. Індол

C. Пірол

D. Тіофен

E. Фуран

 

42. Виберіть формулу піразолу:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

43. Який вид таутомерії характерний для азолів:

A.*азольна

B. кето-енольна

C. лактам-лактимна

D. кільчато-ланцюгова

E. нітро-ацинітро

 

44. Похідним якого з вказаних гетероциклів притаманна азольна таутомерія?

A.*

B.

C.

D.

E.

 

Хімічні властивості

· ароматичність

45. Які з наведених гетероциклічних сполук відносятся до ароматичних:

A*. та

B. та

C. та

D. та

E. та

 

46. Для похідних якого з вказаних гетероциклів притаманна азольна таутомерія?

A. * піразол

B. піразин

C. піридазин

D. тіазол

E. оксазол

 

47. Для яких з перерахованих п’ятичленних гетероциклічних сполук характерна азольна таутомерія?

A. * Піразол

B. Індол

C. Пірол

D. Оксазол

E. Тетрагідротіофен

48. Піразол і імідазол проявляють амфотерні властивості тому, що:

A. Містять атоми Нітрогену пірольного та пірідинового типу

B. Нерівномірно розподілена електронна густина в циклах

C. Вступають в реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення

D. Вступають в реакції окислення і відновлення

E. Вступають в реакцію ацилювання і алкілування по піридиновому атому Нітрогену

 

49. Яка з наведених гетероциклічних сполук виявляє амфотерний характер?

A.*

B.

C.

D.

E.

 

50. Амфотерні властивості проявляють такі п’ятичленні гетероциклічні сполуки:

A*. Імідазол

B. Тетрагідрофуран

C. Тіофен

D. Піролідин

E. Пірол

 

51. Який із наведених гетероциклів містить атом Нітрогену піридинового типу?

A.*

B.

C.

D.

E.

 

52. Який із гетероциклів виявляє амфотерні властивості:

A. * Піразол

B. Тетрагідрофуран

C. Тіофен

D. Піролідин

E. Пірол

 

53. Серед наведених сполук вкажіть бензімідазол:

A.

B.

C.

D.

E.

 

D.

E.

 

54. Піразол-ароматичний гетероцикл. Вкажіть найбільш можливий продукт взаємодії піразолу з конц. НNO₃ при нагріванні:

A. *4- Нітропіразол

B. 3- Нітропіразол

C. Піразоліл нітрат

D. 5- Нітропіразол

E. 3,5- Динітропіразол

 

55. Вкажіть основний продукт взаємодії піразолу з конц. нітратною кислотою при нагріванні

A.*

B.

C.

D.

 

E.

 

56. Серед наведених сполук виберіть продукт реакції

A.*

B.

C.

D.

E.

 

57. Вкажіть, яка з приведених нижче альфа-амінокислот містить імідазольний цикл

A*. Гістидин

B. Триптофан

C. Тирозин

D. Гліцин

E. Аланін

 

58. Формула якої з лікарських речовин містить імідазольний гетероцикл?

A*. гістамін

B. фурацилін

C. фталазол

D. нітазол

E. норсульфазол

 

59. Формула якої з лікарських речовин містить тіазольний гетероцикл?

A*. норсульфазол

B. метронідазол

C. тіофосфамід

D. салазопіридин

E. фурацилін

 

60. Норсульфазол відноситься до сульфаніламідних препаратів. Який з даних гетероциклів входить до складу його молекули?

A*. Тіазол

B. Пірол.

C. Імідазол

D.Фуран.

E. Піразол.

 

61. В основі структури пеніцилінів лежить конденсована система, що складається із двох кілець. Які ці кільця?

A. b -Лактамне та тіазолідинове

B. b -Лактамне та оксазолінове

C. γ - Лактамне та тіазолідинове

D. γ- Лактамне та імідазолідинове

E. b -Лактонне та тіазолідинове

 

62. Виберіть продукт наведеної реакції:

A*

B.

C.

D.

E.

 

63. Гістидин – α-амінокислота, яка входить до складу білків. Похідним якого гетероциклу є гістидин:

A*. імідазолу

B. піридину

C. індолу

D. Пірану

E. піримідину

 

64. Імідазольне кільце містять біологічно активні сполуки:

A*. Гістидин

B. Анальгін

C. Тіамін

D. Пеніцилін

E. Фурацилін

 

65. Вкажіть, яка з приведених нижче альфа-амінокислот містить імідазольний цикл

A. *Гістидин

B. Триптофан

C. Тирозин

D. Гліцин

E. Аланін

 

66. Який з вказаних нижче циклів входить до складу препарату дибазолу?

 

A. *Бензімідазольний

B. Імідозольний

C. Тіазольний

D. Пірольний

E. Хіноліновий

Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом

Піридин	хінолін
ізохінолін	акридин

ПІРИДИН

Номенклатура

 

67. Який елемент входить в ролі гетероатома до складу піридину

A. *Нітроген

B. Сульфур

C. Оксиген

D. Фосфор

E. Селен

 

68. За номенклатурою IUPAC нікотинова кислота

має назву:

A. *Піридин-3-карбонова кислота

B. Піридин-2-карбонова кислота

C. Піридин-4-карбонова кислота

D. 3-карбоксипіридин

E. 2-карбоксипіридин

 

69. Якій назві відповідає наведена формула

A. *Бензо [b] піридин.

B. Бензо [b] пірон-4.

C. Імідазопіримідин.

D. Піразинопіримідин.

E. Бензотіазол.

Ізомерія

70. Вкажіть кількість можливих ізомерів для монозаміщених піридину

A*. 3

B. 1

C. 2

D. 4

E. 5

Одержання

71. Яка з перерахованих сполук є вихідною для одержання ізоніазиду?

A. * Ізонікотинова кислота

B. Хінолін

C. Гамма-амінопіридин

D. Ізопропіловий спирт

E. Піридиній гідросульфат

Хімічні властивості

72. Однією з умов утворення ароматичних систем є підпорядкування правилу Хюккеля, відповідно до якого число електронів, що беруть участь у супряженні, виражається формулою:

A. *4n + 2, де n = 0,1,2…

B. n + 2

C. 4n

D. 2n + 2

E. n + 4, де n = 0,1,2,3,4…

 

73. Які з наведених гетероциклічних сполук відносятся до ароматичних:

A. * та

B. та

C. та

D. та

 

74. Який з наведених гетероциклів відноситься до насичених?

A. *

B.

C.

D.

E.

75. Для 2,3-діамінопіридину характерною є

A. *Аміно-імінна таутомерія

B. Азольна таутомерія

C. Лактим-лактамна таутомерія

D. Нітро-аци-нітро таутомерія

E. Нітрозо-оксимна таутомерія

 

76. Які з перерахованих тверджень не відповідають хімічним властивостям піридину?

А. *Взаємодіє з основами

В. Взаємодіє з кислотами

С. Дає реакції відновлення

D. Вступає в реакції SE

E. Вступає в реакції SN

 

77. Для піридину характерні реакції:

A. * Електрофільного та нуклеофільного заміщення

B. Електрофільного приєднання та електрофільного заміщення.

C. Нуклеофільного приєднання та нуклеофільного заміщення.

D. Нуклеофільного заміщення та елімінування.

E. Радикального заміщення та електрофільного приєднання.

 

78. За яким механізмом гідроксилюється піридин в положення 2

A.* S_N (нуклеофільне заміщення)

B.S_E (електрофільне заміщення)

C. A_E (електрофільне приєднання)

D. S_R (радикальне заміщення)

E. A_N (нуклеофільне приєднання)

 

79. Серед наведених реакцій вкажіть реакцію нуклеофільного заміщення

A.*

B.

C.

D.

E.

 

80. Для піридину характерні реакції електрофільного (S_E) і нуклеофільного заміщення (S_N). Низька реакційна здатність піридину в реакціях S_E обумовлена:

А. *Електроноакцепторними властивостями атома азоту

В. Ароматичним характером ароматичного ядра

С. Основними властивостями

D. Гібридизацією атомів вуглецю

E. Розміром циклу

 

81. Піридин важче, ніж бензол вступає в реакції електрофільного заміщення, що пояснюється:

A. *Електроноакцепторними властивостями атома азоту

B. Розмірами циклу

C. Його площинною будовою

D. Sp²-гібридізацією атома азоту

E. Sp³-гібридізацією атома азоту

 

82. Вкажіть реагенти і умови, які застосовують при нітруванні пірідину:

A* KNO₃ + H₂SO₄, t = 300 ⁰С

B. NaNO₂ + HCl

C. Розв. HNO₃, t, p

D. (CH₃CO)₂O + HNO₃ k.

E. HNO₂

 

83. Виберіть продукт сульфування піридину:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

84. Піридин – ароматичний гетероцикл, що володіє слабкими основними властивостями, що вступає в різні електрофільні і нуклеофільні реакції. Вкажіть сполуку, що утворюється при взаємодії піридину і SO₃.

A. *Пірідінсульфотриоксид

B. 2-Сульфопиридин

C. 3-Сульфопиридин

D. 4-Сульфопиридин

E. 3,5-Дисульфопиридин

 

85. Вкажіть сполуку, яка утвориться при взаємодії піридину з SO₃.

A.*

B.

C.

D.

E.

 

86. З яким із наведених реагентів, реакція піридину відбувається за участю гетероатома:

A.* Хлоридною кислотою

B. Гідроксидом калію

C. Оксидом кальцію

D. Карбонатом калію

E. Амідом калію

 

87. Яка з наведених реакцій вказує на основні властивості пірідину?

A.*

B.

C.

D.

E.

 

88. Яка з наведених реакцій пірідину відбувається по гетероатому:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

89. Яким шляхом з піридину в одну стадію можна добути піперидин?

A. * Гідруванням піридину.

B. Нітруванням піридину

C. Метилюванням піридину.

D. Амінуванням піридину за Чичибабіним.

E. Реакцією піридину з хлоридною кислотою.

 

90. Структурним фрагментом багатьох лікарських препаратів є похідні циклічних та гетероциклічних сполук. Яка з вказаних нижче сполук не має атому вуглецю з sp² – гібридизацією?

A. *Піперидин

B. Піридин

C. Пірол

D. Піролін

E. Піридазін

 

91. За яким механізмом гідроксилюється піридин в положення 2

A. * S_N

B. S_E

C. A_E

D. S_R

E. A_N

 

92. Яка із названих реакцій за механізмом є реакцією нуклеофільного заміщення SN?

A. * Амінування піридину за Чичибабіним.

B. Нітрування піридину

C. Нітрування бутану за Коноваловим

D. Алкілування бензолу за Фріделем-Крафтсом

E. Галогенування нафталіну

 

93. Вкажіть механізм, за яким утворюється
2-амінопіридин за Чичибабіним:

A. * S_N

B. S_E

C. A_E

D. A_R

E.S_R

 

94. Піридин – ароматичний гетероцикл, що входить до складу багатьох лікарських препаратів. Вкажіть скільки існує монометилзаміщених піридину (піколінів)

A. *3

B. 1

C. 2

D. 4

E. 5

 

95. Окисленням якої з вказаних нижче сполук можуть отримати нікотинову кислоту?

A. *β-піколіну

B. Пінакону

C. α-піколіну

D. Пропіленгліколю

E. γ-піколіну

 

96. Нікотинова кислота відноситься до піридинкарбонових кислот. При окисленні якої сполуки одержують дану кислоту?

A. *β-піколіну

B. γ-піколіну

C. α-піколіну

D. Пірідину

E. Пірімідину

 

97. Нікотинову кислоту добувають окисненням?

 

A. * β-Піколіну

B. γ-Піколіну

C. о-Ксилолу.

D Фурфуролу

E. n-Ксилолу.

98. Яка сполука утвориться внаслідок таких хімічних перетворень: нагрівання акролеїну з аміаком з наступним окисленням?

A. * Нікотинова кислота

B. Піридинол-3

C. Піран

D. Холева кислота

E. Піримідин

 

99. Назвіть лікарські похідні нікотинової кислоти

A. * вітамін РР

B. анальгін

C. новокаїн

D. анестезин

E. антипірин

 

100. Амід нікотинової кислоти (вітамін РР) є похідним:

A. * Піридину

B. Тіофену

C. Піролу

D. Фурану

E. Піразолу

 

101. Яка з перелічених нижче назв відповідає формулі:

A. *Амід нікотинової кислоти

B. Амід ізонікотинової кислоти

C. Амід піколінової кислоти

D. Амід саліцилової кислоти

E. Амід антранілової кислоти

 

102. Серед наведених сполук вкажіть N,N-діетиламід нікотинової кислоти

A.*

B.

C.

 

103. Нікотинова кислота є вітаміном РР. При оксидації якої сполуки одержують дану кислоту?

A. *β-піколіну

B. Пірідину

C. α-піколіну

D. γ-піколіну

E. Пірімідину

 

104. Яка з перелічених нижче кислот є провітаміном РР, при нестачі якого в організмі розвивається захворювання шкіри – пелагра?

A. *Нікотинова

B. Ізонікотинова

C. Піколінова

D. Саліцилова

E. Антранілова

 

105. Однією з форм якого з вказаних нижче вітаміну є нікотинова кислота?

A. *РР

B. В1

C. В6

D. В12

E. Д

 

106. В результаті якої з наведених реакцій утворюється нікотинова кислота:

A. *

B.

 

C.

D.

 

107. Визначте, яка сполука вступила в в реакцію с гідроксидом натрію, якщо утворився нікотинат натрію:

A. *

B.

C.

D.

E.

 

108. На основі похідних якої з вказаних нижче кислот створені лікарські протитуберкульозні препарати?

A. *Ізонікотинової

B. Піколінової

C. Саліцилової

D. Параамінобензойної

E. Нікотинової

 

109. Похідним якої з наведених кислот є ізоніазид

A. *Ізонікотинової

B. Піколінової

C. Саліцилової

D. Антранілової

E. Нікотинової

 

110. Ізоніазид і фтивазид – препарати, які застосовуються при лікуванні туберкульозу

 

і

Похідними якого азотовмісного гетероцикла вони являються?

A. * Піридину

B. піразину

C. піримідину

D. Піперазину

E. піридазину

 

111. Похідним якої з наведених кислот є ізоніазид

A.* Ізонікотинової кислоти

B. Піколінової кислоти

C. Саліцилової кислоти

D. Антранілової кислоти

E. Нікотинової кислоти

 

112. У результаті якої з наведених реакцій утворюється гідразид ізонікотинової кислоти:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

ХІНОЛІН

113. Хінолін можна одержати методом Скраупа, як вихідні речовини використовують:

A. *Анілін і гліцерин

B. о-толуїдин і бутенон-3.

C. Анілін і бутеналь-2

D. Анілін і бутенон-3

 

114. Метилхінолін можна одержати методом Скраупа, як вихідні речовини використовують:

A. *Анілін і бутенон-3

B. n-толуїдин і гліцерин

C. Анілін і бутеналь-2

D. o-толуїдин і бутенон-3.

E. Анілін і гліцерин.

 

115. Похідним якого азотовмісного гетероциклу є нітроксолін?

A. * хіноліну

B. акридину

C. Піримідину

D. Піперидину

E. ізохіноліну

 

116. Вкажіть найбільш ймовірний продукт взаємодії хіноліну з NaNH₂.

A. *2-Амінохінолін

B. 3-Амінохінолін

C. 5-Амінохінолін

D. 6-Амінохінолін

E. 8-Амінохінолін

 

117. Вкажіть реагент, який використовують в реакції амінування хіноліну за Чичибабіним:

A.* NaNH₂ в рідк. NH₃

B.NH₃

C. NH₂NH₂

D. CH₃NH₂

E. NH₂OH

118. 5-НОК є препаратом протимікробної дії. Яка із назв відповідає даному препарату?

A. *8-гідрокси-5-нітрохінолін

B. 8-гідроксі-7 йод-5 хлорхінолін

C. 8-гідроксіхінолін

D. N-оксид хіноліну

E.. 8-гідроксіхіноліній сульфат

 

119. Виберіть сполуки, які є основними продуктами реакції:

A. *

B.

C.

D.

E.

 

ІЗОХІНОЛІН

120. Виберітьсполуки, які основними продуктами реакції

A*.

B.

C.

D.

E.

АКРИДИН

 

121. Згідно правилу Хюккеля ароматичність визначається 4n+2 π електронів. Яке число електронів містить акридин?

A. *14

B. 8

C. 10

D. 12

E. 6

 

122. Похідним якої сполуки є препарат акрихін?

A.* 9-аміноакридину

B. Акрилової кислоти

C. Ізохіноліну

D. Дифенілкетону

Ідентифікація

123. При взаємодії з розчином FeCl₃ піридоксин (вітамін В6) утворює комплексну сполуку червоного кольору. Доказом наявності якого фрагменту будови є дана реакція:

A. *Фенольного гідроксилу

B. Спиртового гідроксилу

C. Метальної групи

D. Атома нітрогену піридинового типу

E. Ароматичної системи

 

Шестичленні гетероцикли

З двома гетероатомами

піридазин	піримідин	піразин	фенотіазин

Піридазин

124. Вкажіть кількість електронів, яка бере участь в утворенні замкненої спряженої системи у молекулі піримідину:

A.* 6

B. 4

C. 10

D. 2

E.8

 

125. Серед наведених сполук вкажіть піридазин:

A.*

B.

C.

D.

E.

Одержання

126. За якою реакцією можна отримати піридазин?

A.* конденсацією малеїндіальдегіду з гідразином

B. конденсацією малонового діальдегіду з гідразином

C. конденсацією ацетальдегіду з аміаком

D. конденсацією етилендіаміну з гліоксалем

E. взаємодією діетилмалонату з сечовиною

 

Хімічні властивості

 

127. Вкажіть продукт окиснення пірідазину:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

Піримідин

128. Виберіть назву сполуки:

A.* піримідиній гідрогенсульфат

B. піримідиній сульфат

C. піримідинсульфокислота

D. піразиній гідрогенсульфат

E. піридазиній сульфат

 

129. У якому з перерахованих випадків немає відповідності між формулою і назвою?

A.* Піридазин

B. Ізохінолін

C. Тіазол

D. Пірол

E. Піразин

130. Яка сполука може бути синтезована за реакцією між сечовиною і діетиловим ефіром малонової кислоти?

A.*барбітурова кислота

B. бензойна кислота

C. саліцилова кислота

D. нікотинова кислота

E. аскорбінова кислота

 

131. При конденсації заміщених малонових естерів з сечовиною утворюються похідні:

A.*

B.

C.

D.

E.

Хімічні властивості

132. Піримідин є ароматичною гетероциклічною сполукою. Вкажіть кількість електронів, яка бере участь у створенні ароматичного секстету в молекулі піримідину

A.* 6

B. 4

C. 2

D. 8

E. 10

133. Вкажіть продукт реакції піримідину з хлоридною кислотою:

A.*

B.

C.

D.

E.

134. При дії натрій аміду на пірімідин утворюється:

A.*

B.

C.

D.

E.

135. Добре відомо, що лактам-лактимна таутомерія є

проявом особливостей будови молекули, у якій

карбонільна група зв’язана з:

A. *NH – групою

B. ОН – групою

C. СН₂ – групою

D. >C=O – групою

E. СН₃ – групою

 

136. Вкажіть види таутомерії, що характерні для барбітурової кислоти.

A.* лактим–лактамна, кето – енольна

B. лактим – лактамна, азольна

C. кето– енольна, амино – імінна

D. оксо– оксі, азольна

E. лактим – лактамна, тіон – тіольна

 

137. Вкажіть вид таутомерії, притаманний для піримідинових основ – тиміну, урацилу, цитозину:

A.* лактим-лактамна

B. нітро-аци-нітро

C. кето-енольна

D. тіон-тіольна

E. азольна

138. Вкажіть вид таутомерії, притаманний для піримідинової основи – урацилу:

A.* лактам-лактимна

B. нітро-аци-нітро

C. кето-енольна

D. тіон-тіольна

E. азольна

 

139. Похідним якої гетероциклічної сполуки є барбітурова кислота:

A.* піримідину

B. піридазину

C. Піразину

D. Піперазину

E. Піридину

 

140. Барбітурова кислота лежит в основі деяких лікарських препаратів препаратов. Похідним якого азотвмісного гетероциклу є барбітурова кислота?

A.* піримідину

B. піразину

C. піридазину

D. піридину

E. індолу

 

145. Кислотні властивості барбітурової кислоти обумовлені:

A.* рухливістю атома Гідрогену в єнольному фрагменті молекули

B. наявністю в молекулі двох атомів Оксигену

C. рухливістю атома Гідрогену груп NH

D. її циклічною будовою

E. наявністю в молекулі двох атомів Нітрогену

 

 

146. Вибрати гетероцикл, який є основою барбітурової кислоти, похідні якої застосовують в медицині як лікарські препарати, що виявляють снодійну та протисудомну дію.

A.* піримідин

B. піридазин

C. піразин

D. піперидин

E. піридин

 

147. Барбітурова кислота є більш сильнішою кислотою, ніж оцтова. За рахунок якого фактору це спостерігається?

A. Рухливістю водню ОН-груп єнольного фрагменту

B. Впливу радикалу на кислотний центр

C. від концентрації розчину

D. Кількості гетероатомів циклу

E. Величини радіусу гетероатомів

 

148. Шестичленні азотовмісні гетероциклічні сполуки проявляють основні властивості. Вкажіть сполуки, у яких найбільше виражені основні властивості?

A.* Піперазин

C. Піримідин

E. Піридазин

B. Піридин

D. Піразин